Polyesters of 14-Hydroxylated Taxoids Found for the First Time in  Taxus canadensis  Intact Plants

D. V. Kochkin; Кочкин Д. В.; E. V. Demidova; Демидова Е. В.; E. B. Globa; Глоба Е. Б.; E. S. Glagoleva; Глаголева Е. С.; B. A. Galishev; Галишев Б. А.; A. M. Nosov; Носов А. М.

doi:10.31857/S0015330322600401

Полиэфиры 14-гидроксилированных таксоидов впервые обнаружены в интактных растениях Taxus canadensis

Авторы: Кочкин Д.В.¹^,2, Демидова Е.В.¹, Глоба Е.Б.¹, Глаголева Е.С.², Галишев Б.А.³, Носов А.М.¹^,2
Учреждения:
1. Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт физиологии растений имени К.А. Тимирязева Российской академии наук
2. Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова
3. Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина
Выпуск: Том 70, № 1 (2023)
Страницы: 71-79
Раздел: ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ СТАТЬИ
URL: https://rjmseer.com/0015-3303/article/view/648144
DOI: https://doi.org/10.31857/S0015330322600401
EDN: https://elibrary.ru/AMIVWU
ID: 648144

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Дитерпеноиды таксанового ряда (таксоиды) встречаются только у представителей семейства Taxaceae (разные виды тисов), однако уникальная структура и востребованные в медицине терапевтические свойства таксоидов сделали эти соединения одними из самых изучаемых вторичных метаболитов высших растений. В настоящей работе впервые проведено подробное изучение структурного разнообразия полиэфиров 14-гидроксилированных таксоидов у Taxus canadensis – вида тисов, для интактных растений которого неполярные 14-гидроксилированные таксоиды ранее описаны не были. На первом этапе работы с помощью хромато-масс-спектрометрии было показано, что в каллусной культуре клеток T. canadensis полиэфиры 14-гидроксилированных таксоидов (юннанксан, таксуюннанин C, синенксан B, синенксан C) являются доминирующими дитерпеноидными вторичными метаболитами. На основании этих результатов, а также описанного многими исследователями сходства метаболизма культивируемых in vitro растительных клеток и клеток корней in planta, высказано предположение, что в интактных растениях T. canadensis полиэфиры 14-гидроксилированных таксоидов преимущественно будут накапливаться в корнях. Справедливость этой гипотезы была подтверждена с помощью хромато-масс-спектрометрии и спектроскопии ядерного магнитного резонанса (ЯМР). По данным хромато-масс-спектрометрического скрининга в хвое T. canadensis полиэфиры 14-гидроксилированных таксоидов действительно обнаруживаются только в следовых количествах, а в корнях они являются одними из мажорных (в количественном отношении) дитерпеноидов. Один из основных 14-гидроксилированных таксоидов корней T. canadensis – юннанксан – был препаративно выделен в индивидуальном виде и однозначно идентифицирован с применением спектроскопии ЯМР и масс-спектрометрии высокого разрешения. Данная работа является первым сообщением о наличии полиэфиров 14-гидроксилированных таксоидов в интактных растениях тиса канадского.

Ключевые слова

Taxus, Taxus canadensis, дитерпеноиды, таксоиды, 14-гидроксилированные таксоиды, юннанксан, культура клеток

Об авторах

Д. В. Кочкин

Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт физиологии растений имени К.А. Тимирязева Российской академии наук; Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова

Автор, ответственный за переписку.
Email: dmitry-kochkin@mail.ru
Россия, Москва; Москва

Список литературы

Wang Y.-F., Shi Q.-W., Dong M., Kiyota H., Gu Y.-C., Cong B. Natural taxanes: Developments since 1828 // Chem. Rev. 2011. V. 111. P. 7652. https://doi.org/10.1021/cr100147u
Lange B.M., Conner C.F. Taxanes and taxoids of the genus Taxus – A comprehensive inventory of chemical diversity // Phytochemistry. 2021. V. 190. P. 112829. https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2021.112829
Johnson S.R., Bhat W.W., Bibik J., Turmo A., Hamberger B., Evolutionary Mint Genomics Consortium, Hamberger B. A database-driven approach identifies additional diterpene synthase activities in the mint family (Lamiaceae) // J. Biol. Chem. 2019. V. 294. P. 1349. https://doi.org/10.1074/jbc.RA118.006025
Baloglu E., Kingston D.G.I. The taxane diterpenoids // J. Nat. Prod. 1999. V. 62. P. 1448. https://doi.org/10.1021/np990176i
Kochkin D.V., Globa E.B., Demidova E.V., Gaisinsky V.V., Kuznetsov V.V., Nosov A.M. Detection of taxuyunnanin C in suspension cell culture of Taxus canadensis // Dokl. Biochem. Biophys. 2019. V. 485. P. 129. https://doi.org/10.1134/S1607672919020145
Shin J., Seo P.J. Varying auxin levels induce distinct pluripotent states in callus cells // Front. Plant Sci. 2018. V. 9. P. 1563. https://doi.org/10.3389/fpls.2018.01653
Wink M. Physiology of the accumulation of secondary metabolites with special reference to alkaloids // Cell Culture in Phytochemistry / Eds. F. Constabel, I. Vasil. K. Academic Press, 1987. P. 17.
Глоба Е.Б., Демидова Е.В., Туркин В.В., Макарова С.С., Носов А.М. Каллусогенез и получение суспензионных культур клеток четырех видов тисса: Taxus canadensis, T. baccata, T. cuspidata и T. media // Биотехнология. 2009. Т. 3. С. 54.
Elpe C., Knopf P., Stützel T., Schulz C. Diversity and evolution of leaf anatomical characters in Taxaceae s.l. – fluorescence microscopy reveals new delimitating characters // J. Plant Res. 2018. V. 131. P. 125. https://doi.org/10.1007/s10265-017-0973-x
Глоба Е.Б., Демидова Е.В., Гайсинский В.В., Кочкин Д.В. Получение и характеристика каллусной и суспензионной культур клеток тиса Валлиха (Taxus wallichiana Zucc.) // Вестник Северо-Восточного федерального университета имени М.К. Аммосова. 2018. Т. 2. С. 18. https://doi.org/10.25587/SVFU.2018.64.12127
Kochkin D.V., Globa E.B., Demidova E.V., Gaisinsky V.V., Galishev B.A., Kolotyrkina N.G., Kuznetsov V.V., Nosov A.M. Occurrence of 14-hydroxylated taxoids in the plant in vitro cell cultures of different yew species (Taxus spp.) // Dokl. Biochem. Biophys. 2017. V. 476. P. 337. https://doi.org/10.1134/S1607672917050131
Madhusudanan K. P., Chattopadhyay S. K., Tripathi V., Sashidhara K. V., Kumar S. MS/MS profiling of taxoids from the needles of Taxus wallichiana // Phytochem. Anal. 2002. V. 13. P. 18. https://doi.org/10.1002/pca.610
Madhusudanan K.P., Chattopadhyay S.K., Tripathi V.K., Sashidhara K.V., Kukreja A.K., Jain S.P. LC-ESI-MS analysis of taxoids from the bark of Taxus wallichiana // Biomed. Chromatogr. 2002. V.16. P. 343. https://doi.org/10.1002/bmc.163
Zhao C. F., Yu L. J., Li L. Q., Xiang F. Simultaneous identification and determination of major taxoids from extracts of Taxus chinensis cell cultures // Z. Naturforsch. C, J. Biosci. 2007. V. 62. P. 1. https://doi.org/10.1515/znc-2007-1-201
Morikawa K., Tanaka K., Li F., Awale S., Tezuka Y., Nobukawa T., Kadota S. Analysis of MS/MS fragmentation of taxoids // Nat. Prod. Commun. 2010. V. 5. P. 1551. https://doi.org/10.1177/1934578x1000501007
Sanchez-Muñoz R., Perez-Mata E., Almagro L., Cusido R.M., Bonfill M., Palazon J., Moyano E. A Novel Hydroxylation Step in the Taxane Biosynthetic Pathway: A New Approach to Paclitaxel Production by Synthetic Biology // Front. Bioeng. Biotechnol. 2020. V. 8. P. 410. https://doi.org/10.3389/fbioe.2020.00410
Ma W., Stahlhut R.W., Adams T.L., Park G.L., Evans W.A., Blumenthal S.G., Gomez G.A., Nieder M.H., Hylands P.J. Yunnanxane and its homologous esters from cell cultures of Taxus chinensis var. mairei // J. Nat. Prod. 1994. V. 57. P. 1320. https://doi.org/10.1021/np50111a027
Shi Q.-W., Sauriol F., Mamer O., Zamir L. O. New minor taxane derivatives from the needles of Taxus canadensis // J. Nat. Prod. 2003. V. 66. P. 1480. https://doi.org/10.1021/np000053u
Topcu G., Sultana N., Akhtar F., Habib ur r., Hussain T., Choudhary M. I., Atta-ur R. Taxane diterpenes from Taxus baccata // Nat. Prod. Let. 1994. V. 4. P. 93. https://doi.org/10.1080/10575639408044919
Banskota A.H., Usia T., Tezuka Y., Kouda K., Nguyen N.T., Kadota S. Three new C-14 oxygenated taxanes from the wood of Taxus yunnanensis // J. Nat. Prod. 2002. V. 65. P. 1700. https://doi.org/10.1021/np020235j
Zhang H., Takeda Y., Minami Y., Yoshida K., Matsumoto T., Xiang W., Mu O., Sun H. Three new taxanes from the roots of Taxus yunnanensis // Chem. Let. 1994. V. 23. P.957. https://doi.org/10.1246/cl.1994.957
Gabetta B., Peterlongo F., Zini G., Barboni L., Rafaiani G., Ranzuglia P., Torregiani E., Appendino G., Cravotto G. Taxanes from Taxus x media // Phytochemistry. 1995. V. 40. P. 1825. https://doi.org/10.1016/0031-9422(95)00474-L
Chen W. M., Zhang P. L., Wu B., Zheng Q. T. Studies on the chemical constituents of Taxus yunnanensis // Yao Xue Xue Bao. 1991. V. 26. P. 747. [In Chinese].
Shi Q.-W., Dong M., Huo C.-H., Su X.-H., Li C.-F., Zhang X.-P., Wang Y.-F., Kiyota H. New 14-Hydroxy-taxane and 2α,20-Epoxy-11(15→1)abeotaxane from the needles of Taxus canadensis // Biosci. Biotechnol. Biochem. 2007. V. 71. P. 1777. https://doi.org/10.1271/bbb.70063
Li N., Wang J., Yan H.-M., Zhang M.-l., Shi Q.-W., Sauriol F., Kiyota H., Dong M. Two new taxane-glycosides from the needles of Taxus canadensis // Z. Naturforsch. B. 2015. V. 70 P. 829. https://doi.org/10.1515/znb-2015-0074
Allison T. Self-fertility in Canada yew (Taxus canadensis Marsh.) // J. Torrey Bot. Soc. 1993. V. 120. P. 115. https://doi.org/10.2307/2996940
Wilson P., Buonopane M., Allison T. Reproductive biology of the monoecious clonal shrub Taxus canadensis // Bull. Torrey Bot. Club. 1996. V. 123. P. 7. https://doi.org/10.2307/2996301
Collins D., Mill R.R., Möller M. Species separation of Taxus baccata, T. canadensis, and T. cuspidata (Taxaceae) and origins of their reputed hybrids inferred from RAPD and cpDNA data // Am. J. Bot. 2003. V. 90. P. 175. https://doi.org/10.3732/ajb.90.2.175
Windels S.K.W.K., Flaspohler D.J.F.J. The ecology of Canada yew (Taxus canadensis Marsh.): A review // Botany. 2011. V. 89. P. 1. https://doi.org/10.1139/B10-084
van Rozendaal E.L.M., Kurstjens S.J.L., van Beek T.A., van den Berg R. G. Chemotaxonomy of Taxus // Phytochemistry. 1999. V. 52. P. 427. https://doi.org/10.1016/S0031-9422(99)00229-0
Möller M., Liu J., Li Y., Li J.-H., Ye L.-J., Mill R., Thomas P., Li D.-Z., Gao L.-M. Repeated intercontinental migrations and recurring hybridizations characterise the evolutionary history of yew (Taxus L.) // Mol. Phylogenet. Evol. 2020. V. 153. P. 106952. https://doi.org/10.1016/j.ympev.2020.106952
Butenko R.G. Some features of cultured plant cell // Plant cell culture. Advances in science and technology in the USSR / Ed. R.G. Butenko. Mir Publishers. 1985. P. 11.
Fan M., Xu C., Xu K., Hu Y. LATERAL ORGAN BOUNDARIES DOMAIN transcription factors direct callus formation in Arabidopsis regeneration // Cell Res. 2012. V. 22. P. 1169. https://doi.org/10.1038/cr.2012.63
Ikeuchi M., Sugimoto K., Iwase A. Plant callus: Mechanisms of induction and repression // Plant Cell. 2013. V. 25. P. 3159. https://doi.org/10.1105/tpc.113.116053