Synthesis of Formylphenyl 1-Oxo-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3a,6-epoxyisoindole-7-carboxylates and Their (E)-1,5-Dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazole-4-yliminomethyl Derivatives

E. A. Dikusar; Дикусар Евгений Анатольевич; E. A. Akishina; Акишина Екатерина Александровна; N. A. Zhukovskaya; Жуковская Нелия Александровна; I. A. Kolesnik; Колесник Ирина Андреевна; E. N. Margun; Маргун Екатерина Николаевна; S. S. Kovalskaya; Ковальская Светлана Степановна; K. A. Alekseeva; Алексеева Ксения Александровна; N. A. Logvinenko; Логвиненко Никита Александорович; D. I. Menshikova; Меньшикова Дарья Игоревна; M. S. Grigoriev; Григорьев Михаил Семёнович; V. I. Potkin; Поткин Владимир Иванович

doi:10.31857/S0044460X24070016

Синтез формилфенил-1-оксо-1,2,3,6,7,7а-гексагидро-3а,6-эпоксиизоиндол-7-карбоксилатов и их (E)-1,5-диметил-3-оксо-2-фенил-2,3-дигидро-1H-пиразол-4-илиминометильных производных

Авторы: Дикусар Е.А.¹, Акишина Е.А.¹, Жуковская Н.А.¹, Колесник И.А.¹, Маргун Е.Н.¹, Ковальская С.С.¹, Алексеева К.А.², Логвиненко Н.А.², Меньшикова Д.И.², Григорьев М.С.³, Поткин В.И.¹
Учреждения:
1. Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
2. Российский университет дружбы народов
3. Институт физической химии и электрохимии имени А. Н. Фрумкина Российской академии наук
Выпуск: Том 94, № 7 (2024)
Страницы: 786-804
Раздел: Статьи
URL: https://rjmseer.com/0044-460X/article/view/667358
DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24070016
EDN: https://elibrary.ru/SMHSLM
ID: 667358

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Взаимодействием 4-гидрокси-3-метокси-, 4-гидрокси-3-этокси- и 3-гидрокси-4-метоксибензальдегидов с замещенными изоиндолокарбоновыми кислотами {2-метил-1-оксо-1,2,3,6,7,7а-гексагидро-3а,6-эпоксиизоиндол-7-карбоновой, 2-(3,4-диметоксифенэтил)-1-оксо-1,2,3,6,7,7а-гексагидро-3а,6-эпоксиизоиндол-7-карбоновой, 2-(бензо[d][1,3]диоксол-5-илметил)-1-оксо-1,2,3,6,7,7а-гексагидро-3а,6-эпоксиизоиндол-7карбоновой, 6-оксо-3,4,6,6а,7,8-гексагидро-2H,10bH-8,10a-эпокси[1,3]оксазино[2,3-а]изоиндол-7-карбоновой, 2-(2,3-дихлорбензил)-1-оксо-1,2,3,6,7,7а-гексагидро-3а,6-эпоксиизоиндол-7-карбоновой} в дихлорметане в присутствии дициклогексилкарбодиимида получены новые производные 3а,6-эпоксиизоиндолкарбоновой кислоты по карбоксильной группе. Конденсацией эпоксиизоиндолкарбоксилатов с 4-амино-1,5-диметил-2-фенил-1,2-дигидро-3Н-пиразол-3-оном в метаноле синтезированы соответствующие (Е)-азометины.

Ключевые слова

изоиндол, 4-аминоантипирин, ванилин, ванилаль, изованилин, сложные эфиры, азометины, лекарственные средства

Полный текст

Список литературы

Makhoba X.H., Viegas C., Jr., Mosa R.A., Viegas F.P.D., Pooe O.J. // Drug Des Devel Ther. 2020. Vol. 14. P. 3235. doi: 10.2147/DDDT.S257494
Talevi A. // Front. Pharmacol. 2015. Vol. 6. P. 205. doi: 10.3389/fphar.2015.00205
Csende F., Porkolab A. // Der Pharma Chem. 2018. Vol. 10. N 6. P. 43.
Kocyigit U.M., Budak Y., Gürdere M.B., Tekin Ş., Kőprülü T.K., Evtürk F., Őzcan K., Gülçin I., Ceylan M. // Bioorg. Chem. 2017. Vol. 70. P. 118. doi 10.1016/ j.bioorg.2016.12.001
Süloğlu A.K., Selmanoglu G., Gündoğdu Ő., Kishali N.H., Girgin G., Palabiyik S., Tan A., Kara Y., Baydar T. // Arch. Pharm. 2020. P. e2000065. doi: 10.1002/ardp.202000065
Tan A., Yaglioglu A.S., Kishali N.H., Sahin E., Kara Y. // Med. Chem. 2020. Vol. 16. P. 69. doi 10.2174/ 1573406415666181206115638
Szkatuła D., Kvzyźak E., Stanowska P., Duba M., Wiatrak B. // Int. J. Mol. Sci. 2021. Vol. 22. P. 7678. doi: 10.3390/ijms22147678
Portevin B., Tordjman C., Pastourean P., Bonnet J., Nanteuil G.D. // J. Med. Chem. 2000. Vol. 43. P. 4582. doi: 10.1021/jm990965x
Singha L.S., Bareh V., Alam F. // Int. J. Pharm. Sci. Res. 2021. Vol. 12. N 10. P. 5341. doi 10.13040/ IJPSR.0975-8232.12(10).5341-52
Sakthivel A., Jeyasubramanian K., Thangagiri B., Dhaveethu Raja J. // J. Mol. Struc. 2020. Vol. 1222. Art. ID 128885. doi: 10.1016/j.molstruc.2020.128885
Aguilar-Llanos E., Carrera-Pacheco S.E., González-Pastor R., Zúñiga-Miranda J., Rodríguez-Pólit C., Mayorga-Ramos A., Carrillo-Naranjo O., Guamán L.P., Romero-Benavides J.C., Cevallos-Morillo C., Echeverría G.A., Piro O.E., Alcívar-León Ch.D., Heredia-Moya J. // ACS Omega. 2023. Vol. 8. N 45. P. 42632. doi: 10.1021/acsomega.3c05372
Teran R., Guevara R., Mora J., Dobronski L., Barreiro-Costa O., Beske T., Pérez-Barrera J., Araya-Maturana R., Rojas-Silva P., Poveda A., Heredia-Moya J. // Molecules. 2019. Vol. 24. N 15. P. 2696. doi: 10.3390/molecules24152696
Çakmak R., Başaran E., Boğa, M., Erdoğan Ö., Çınar E., Çevik Ö. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2022. Vol. 48. P. 334. doi: 10.1134/S1068162022020182
Kumar R., Sing H., Mazumder A., Salahuddin, Yadav R.K. // Top. Curr. Chem. 2023. Vol. 381. Article no. 12. doi: 10.1007/s4061-023-00422-z
Варламов А.В., Болтухина Е.В., Зубков Ф.И., Сидоренко Н.В., Чернышев А.И., Грудинин Д.Г. // ХГС. 2004. № 1. C. 27; Varlamov A.V., Boltukhina E.V., Zubkov F.I., Sidorenko N.V., Chernyshev A.I., Grudinin D.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2004. Vol. 40. N 1. P. 22. doi 10.1023/ B:COHC.0000023763.75894.63
Sarang P., Yadav A., Patil P., Krishna U., Trivedi G., Salunkhe M. // Synthesis. 2007. N 7. P. 1091. doi: 10.1055/s-2007-965950
Zubkov F.I., Zaytsev V.P., Nikitina E.V., Khrustalev V.N., Gozun S.V., Boltukhina E.V., Varlamov A.V. // Tetrahedron. 2011. Vol. 67. N 47. P. 9148. doi: 10.1016/j.tet.2011.09.099
Zubkov F.I., Nikitina E.V., Galeev T.R., Zaytsev V.P., Khrustalev V.N., Novikov R.A., Orlova D.N., Varlamov A.V. // Tetrahedron. 2014. Vol. 70. N 8. P. 1659. doi 10.1016/ j.tet.2014.01.008
Hizartzidis L., Tarleton M., Gordona C.P., McCluskey A. // RSC Adv. 2014. Vol. 4. P. 9709. doi: 10.1039/C3RA47657J
Hizartzidis L., Gilbert J., Gordon C.P., Sakoff J.A., McCluskey A. // ChemMedChem. 2019. Vol. 14. N 12. P. 1152. doi: 10.1002/cmdc.201900180
Alam M.S., Lee D.-U. // J. Chem. Crystallogr. 2011. Vol. 42. N 2. P. 93. doi: 10.1007/s10870-011-0209-1
Upadhyay A., Kar P.K., Dash S. // Spectrochim. Acta (A). 2020. Vol. 233. Art. ID 118231. doi 10.1016/ j.saa.2020.118231
Han J.-R., Zhen X.-L., Tian X., Li F., Liu S.-X. // Acta Crystallogr. 2007. Vol. 63. N 10. P. 4035. doi: 10.1107/s1600536807043796
Kamdem D., Gage D. // Planta Medica. 2007. Vol. 61. N 6. P. 574. doi: 10.1055/s-2006-959379
Panten J., Surburg H. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, online version. Hoboken: John Wiley & Sons, Inc., 2015. P. 136. doi 10.1002/ 14356007.a11_141
Murray М. // Curr. Drug Metab. 2000. Vol. 1. N 1. P. 67. doi: 10.2174/1389200003339270
Miklós F., Hetényi A., Sohár P., Stájer G. // Monatsh. Chem. 2004. Vol. 135. N 7. P. 839. doi 10.1007/ s00706-003-0161-7
Zilch H., Poll T., Schaefer W., Koenig B., Leser U. Pat. WO 9215310 (1992).