Синтез и биологическая активность 4-фторфенилциклогексил(тетрагидропиранил)метилзамещенных арилоксипропаноламинов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Алкилированием нитрила 4-фторфенилуксусной кислоты дибромпентаном и 2,2-дихлордиэтиловым эфиром получены соответствующие нитрилы, восстановлением которых алюмогидридом лития выделены [1-(4-фторфенил)циклогексил]- и [4-(4-фторфенил)тетрагидро-2 Н -пиран-4-ил]метиламины. Реакцией последних с замещенными в ароматическом кольце арилоксиметилоксиранами синтезированы новые арилоксипропаноламины. Некоторые из них действием формалинa переведены в 3,5-дизамещенные оксазолидины.

Об авторах

А. А Агекян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН Республики Армения

Email: aaghekyan@mail.ru

Г. Г Мкрян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН Республики Армения

Email: aaghekyan@mail.ru

Г. С Меликян

Ереванский государственный университет

Email: aaghekyan@mail.ru

Г. А Паносян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН Республики Армения

Email: aaghekyan@mail.ru

А. С Цатинян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН Республики Армения

Email: aaghekyan@mail.ru

А. С Григорян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН Республики Армения

Email: aaghekyan@mail.ru

Г. В Гаспарян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН Республики Армения

Email: aaghekyan@mail.ru

Список литературы

  1. Yuzhakov S.D., Glushkov R.G., Mashkovskii M.D. J. Pharm. Chem. 1991, 25, 283-295. doi: 10.1007/bf00772116
  2. Сидоренко Б.А., Преображенский Д.В. бета-Адреноблокаторы. М.: Информатик, 1996.
  3. Satyanarayana M., Tiwari P., Triphati B.K., Srivastava A., Pratap R.J. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 883-889. doi: 10.1016/j.bmc.2003.12.026
  4. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Новая волна, 2010, 262-278.
  5. Bonini C., Chiummiento L., Di Blasio N., Funicello M., Lupattelli P., Tramutola F., Berti F., Ostric A., Miertus S., Frecer V., Kong D.-X. J. Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 4792-4802. doi: 10.1016/j.bmc.2014.06.055
  6. Sun Q.-Y, Zhang W.-N., Xu J.-M., Cao Y.-B., Wu Q.-Y., Zhang D.-Z., Liu Ch.-M., Yu Sh.-Ch., Jiang Y.-Y. J. Eur. Med. Chem. 2007, 42, 1151-1157. doi: 10.1016/j.ejmech.2006.11.003
  7. O'Reilly М., Kirkwood N.K., Kenyon E.J., Huckvale R., Cantillon D.M., Waddell S.J., Ward S.E., Richardson G.P., Kros C.J., Derudas M. J. Med. Chem. 2019, 62, 5312-5329. doi: 10.1021/acs.jmedchem.8b01325
  8. Gupta Y., Kumar S., Zak S.E., Jones K.A., Upadhyay C., Sharma N., Azizi S.-A., Kathayat R.S., Herbert A.S., Durvasula R., Dickinson B.C., Dye J.M., Rathi B., Kempaiah P. J. Bioorg. Med. Chem. 2021, 47, 116393. doi: 10.1016/j.bmc.2021.116393
  9. Агекян А.А., Мкрян Г.Г., Гукасян Т.Г., Цатинян А.С., Ширинян Э.А., Асатран Т.О., Маркарян К.Ж., Григорян А.В., Маркарян Э.А. Хим. ж. Арм. 2010, 63, 398-403.
  10. Агекян А.А., Мкрян Г.Г., Цатинян А.С., Норавян О.С., Гаспарян Г.В. ЖОрХ. 2016, 52, 226-230.
  11. Aghekyan A.A., Mkryan G.G., Tsatinyan A.S., Noravyan O.S., Gasparyan G.V. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52, 209-213. doi: 10.1134/s1070428016020081
  12. Inagaki H., Miyauchi S., Miyauchi R.N., Kawato H.C., Ohki H., Matsuhashi N., Kawakami K., Takahashi H., Takemura M. J. Med. Chem. 2003, 46, 1005-1015. doi: 10.1021/jm020328y
  13. Vаn de Water А., Janssens W., Van Neuten J., Xhonneux R., De Gree J., Verahegen H., Reneman R., Janssen P.A. J. Card. Pharmacol. 1988, 11, 552-563. doi: 10.1097/00005344-198805000-00007
  14. Watanuki S., Matsuura K., Tomura Y., Okada M., Okazaki T., Ohta M., Tsukamoto S. J. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 5628-5638. doi: 10.1016/j.bmc.2011.07.030
  15. Lacivita E., Schepetkin I.A., Stama M.L., Kirpotina L.N., Colabufo N.A., Perrone R., Khlebnikov A.I., Quinn M.T., Leopoldo M. J. Bioorg. Med. Chem. 2015, 23, 3913-3924. doi: 10.1016/j.bmc.2014.12.007
  16. Авакян О.М. Симпато-адреналовая система. M.: Наука, 1977.
  17. Горкин В.З. Методы, основанные на измерении освобождаемого аммиака. М.: Медицина, 1981.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023