Синтез и некоторые превращения новых ацетофенонов с карбаматной функцией

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Ацилирование метил- N -фенил-, 2-(морфолин-4-ил)этилфенил-, 2-(пиридин-2-ил)этилфенилкарбаматов уксусным ангидридом в полифосфорной кислоте при 50-55°C в течение 3 ч протекает в пара -положении к карбаматной группировке с образованием соответствующих ацетофенонов. Ацилирование в аналогичных условиях метил-2-(метоксифенил)карбамата происходит в пара -положении к метоксильной группе с образованием метил- N -(5-ацетил-2-метоксифенил)карбамата. Взаимодействием пара - и орто -ацетилзамещенных метил- N -фенилкарбамата с N -бромсукцинимидом, ацетатом меди(II) в присутствии ДМФА при 80°С и с хлоро- и бромоводородными кислотами в присутствии ДМСО в этилацетате при 30-33°С получены метил{4(2)-[(диметиламино)(оксо)ацетил]фенил}карбаматы и N -[4(2)-(2-бром-2-хлорацетил)фенил]карбаматы. Конденсацией 2-морфолиноэтил[(пиридин-2-ил)этил]-N-(4-ацетилфенил)карбаматов c 4-метоксибензальдегидом в присутствии метанольного раствора KOH синтезированы соответствующие халконы.

Об авторах

А. В Великородов

ФГБОУ ВО «Астраханский государственный университет»;ФГБОУ ВО «Астраханский государственный медицинский университет» Минздрава России

Email: avelikorodov@mail.ru

Э. Н Кутлалиева

ФГБОУ ВО «Астраханский государственный университет»;ФГБОУ ВО «Астраханский государственный медицинский университет» Минздрава России

Email: avelikorodov@mail.ru

С. Б Носачев

ФГБОУ ВО «Астраханский государственный университет»

Email: avelikorodov@mail.ru

Е. А Шустова

ФГБОУ ВО «Астраханский государственный медицинский университет» Минздрава России

Email: avelikorodov@mail.ru

Список литературы

  1. Великородов А.В., Кутлалиева Э.Н., Степкина Н.Н., Шустова Е.А., Поддубный О.Ю. ЖОрХ. 2020, 56, 1402-1409.
  2. Velikorodov A.V., Kutlalieva E.N., Stepkina N.N., Shustova E.A., Poddubnyi O.Yu. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 1570-1575. doi: 10.1134/S1070428020090110
  3. Chebanov V.A., Desenko S.M., Gurley T.W. Azaheterocycles Based on α,β-Unsaturated Carbonyls. Berlin: Springer, 2008. doi: 10.1007/978-3-540-68367-4_1
  4. Великородов А.В., Ионова В.А., Темирбулатова С.И., Титова О.Л., Степкина Н.Н. ЖОрХ. 2013, 49, 1631-1637.
  5. Velikorodov A.V., Ionova V.A., Temirbulatova S.I., Titova O.L., Stepkina N.N. Russ. J. Org. Chem. 2013, 49, 1610-1616. doi: 10.1134/S1070428017010146
  6. Wei Y., Yan Y., Li X. Synlett. 2020, 31, 393-397. doi: 10.1055/s-0039-1691568
  7. Zhou Jin-Feng, Tang Dong-Min, Bian M. Synlett. 2020, 31, 1430-1434. doi: 10.1055/s-0040-1707169
  8. Magen S., Oren J., Fuchs B. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3369-3372. doi: 10.1016/S0040-4039(01)81387-3
  9. Erian A.W., Sherif S.M., Gaber H.M. Molecules. 2003, 8, 793-865. doi: 10.3390/81100793
  10. Turan-Zitouni G., Chevalle, P., Kilic F.S., Erol K. Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 635-641. doi: 10.1016/s0223-5234(00)00152-5
  11. Joachim R. Tetrahedron. 2000, 56, 3161-3165. doi: 10.1016/S0040-4020(00)00190-3
  12. Великородов А.В., Зухайраева А.С., Чабакова А.К., Ковалев В.Б. ЖОрХ. 2018, 54, 1497-1502.
  13. Velikorodov A.V., Zukhairaeva A.S., Chabakova A.K., Kovalev V.B. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1509-1514. doi: 10.1134/S1070428018100123
  14. Великородов А.В., Шустова Е.А., Носачев С.Б. ЖОрХ. 2017, 53, 1821-1823.
  15. Velikorodov A.V., Shustova E.A., Nosachev S.B. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 1857-1859. doi: 10.1134/S1070428017120120
  16. Великородов А.В., Шустова Е.А. ЖОрХ. 2017, 53, 86-89.
  17. Velikorodov A.V., Shustova E.A. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 82-85. doi: 10.1134/S1070428017010146
  18. Kawabata T., Mizugaki T., Ebitani K., Kaneda K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8329-8332. doi: 10.1016/S0040-4039(01)01788-9
  19. Paul S., Gupta V., Gupta R., Loupy A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 439-442. doi: 10.1016/S0040-4039(02)02601-1
  20. John R.P., Sreekanth A., Kurup M.R.P., Usman A., Ibrahim A.R., Fun H.K. Spect. Chim. Acta: A. 2003, 59, 1349-1358. doi: 10.1016/S1386-1425(02)00332-3
  21. Woodard C.L., Li Z., Kathcart A.K., Terrell J., Gerena L., Lopez-Sanchez M., Kyle D.E., Bhattacharjee A.K., Nichols D.A., Ellis W., Prigge S.T., Geyer J.A., Waters N.C. J. Med. Chem. 2003, 46, 3877-3882. doi: 10.1021/jm0300983
  22. Chang H.T., Sharpless K.B. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3219-3222. doi: 10.1016/0040-4039(96)00534-5
  23. Huang J., Corey E.J. Org. Lett. 2003, 5, 3455-3458. doi: 10.1021/ol035192s
  24. Ma Y., Liu H., Chen L., Cui X., Zhu J., Deng J. Org. Lett. 2003, 5, 2103-2106. doi: 10.1021/ol0345125
  25. Geronikaki A., Babaev E., Dearden J., Dehaen W., Filimonov D., Galaeva I., Krajneva V., Lagunin A., Macaev F., Molodavkin G., Poroikov V., Pogrebnoi S., Saloutin V., Stepanchikova A., Stingaci E., Voronina T., Vlad L. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 6559-6568. doi: 10.1016/j.bmc.2004.09.016
  26. Kȩdziora K., Bisogno F.R., Lavandera I., Gotor-Fernández V., Montejo-Bernardo J., García-Granda S., Kroutil W., Gotor V. ChemCatChem. 2014, 6, 1066-1072. doi: 10.1002/cctc.201300834
  27. Ashikari Y., Nokami T., Yoshida J.-I. Org. Lett. 2012, 14, 938-941. doi: 10.1021/ol203467v
  28. Witek S., Bielawski J., Bielawska A. J. Prakt. Chem. 1979, 321, 804-812. doi: 10.1002/prac.19793210512

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023