Alkenylation of hydroxy derivatives of adamantane with alcohols in the presence of sulfuric acid

M. R. Baimuratov; Баймуратов Марат Рамильевич; U. M. Aristova; Аристова Ульяна Михайловна; M. S. Shishkina; Шишкина Милена Сергеевна; M. V. Leonova; Леонова Марина Валентиновна; Yu. N. Klimochkin; Климочкин Юрий Николаевич

doi:10.31857/S0514749224060044

Alkenylation of hydroxy derivatives of adamantane with alcohols in the presence of sulfuric acid

作者: Baimuratov M.R.¹, Aristova U.M.¹, Shishkina M.S.¹, Leonova M.V.¹, Klimochkin Y.N.¹
隶属关系:
1. Samara State Technical University
期: 卷 60, 编号 6 (2024)
页面: 51-61
栏目: Articles
URL: https://rjmseer.com/0514-7492/article/view/676671
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749224060044
EDN: https://elibrary.ru/QZVBHB
ID: 676671

如何引用文章

全文:

开放存取

##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问

订阅或者付费存取

详细

A series of adamantyl-containing alkenes was synthesized by alkenylation of 1-adamantanol with secondary alcohols in the presence of sulfuric acid. The boundaries of this reaction are shown, and it is revealed that in the case of using symmetrical dialkylcarbinols, alkenylation occurs selectively. When 1-adamantanol is alkenylated with sec-amyl alcohol and higher homologues, the formation of mixtures of isomeric alkenes is observed. The reactions of substituted adamantanols with isopropanol, 2-butanol and cyclohexanol in the presence of sulfuric acid were studied, and a series of new unsaturated derivatives of the adamantane series were obtained.

关键词

olefins, cage compounds, secondary alcohols, alkenylation, hydroxy derivatives of adamantane, sterically hindered alkenes

全文:

参考

Wanka L., Iqbal K., Schreiner P.R.Chem. Rev. 2013, 113, 3516–3604. doi: 10.1021/cr100264t
Lamoureux G., Artavia G. Curr. Med. Chem. 2010, 17, 2967–2978. doi: 10.2174/092986710792065027
Stockdale T.P., Williams C.M. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 7737–7763. doi: 10.1039/C4CS00477A
Spilovska K., Zemek F., Korabecny J. Curr. Med. Chem. 2016, 23, 3245–3266. doi: 10.2174/0929867323666160525114026
Taylor R.D., MacCoss M., Lawson A.D.G. J.Med. Chеm. 2014, 57, 5845–5859. doi: 10.1021/jm4017625
Климочкин Ю.Н., Ширяев В.А., Леонова М.В.Изв. АН. Сер хим. 2015, 7, 1473–1496. [Klimochkin Yu.N., Shiryaev V.A., Leonova M.V. Russ. Chem. Bull. 2015, 64, 1473–1496.] doi: 10.1007/s11172-015-1035-y
Foti C., Romita P., Borghi A., Angelini G., Bonamonte D. Dermatol. Ther.: Review. 2015, 28, 323–329. doi: 10.1111/dth.12282
Liu J., Obando D., Liao V., Lifa T., Codd R. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 1949–1963. doi 10.1016 / j.ejmech.2011.01.047
Спасов А.А., Васильев П.М., Бабков Д.А., Прохорова Т.Ю., Стурова Е.А., Климочкин Ю.Н., Леонова М.В., Баймуратов М.Р. Биоорг. хим. 2017, 43, 420–426. [Spasov A.A., Vasil’ev P.M., Babkov D.A., Prokhorova T.Yu., Sturova E.A., Klimochkin Yu. N., Leonova M.V., Baimuratov M.R. Russ. J. Bioorg. Chem. 2017, 43, 449–455.] doi: 10.1134/S1068162017040124
Fang C., Xiong Y., Li Y., Chen Y., Liu J., Zhang H., Adedosu T.A., Peng P. Geochim. Cosmochim. Acta. 2013, 120, 109–120. doi: 10.1016/j.gca.2013.06.027
Harrison K.W., Rosenkoetter K.E., Harvey B.G. Energy Fuels. 2018, 32, 7786–7791. doi: 10.1021/acs.energyfuels.8b00792
Creton C. Macromolecules. 2017, 50, 8297–8316. doi: 10.1021/acs.macromol.7b01698
Ивлева Е.А., Баймуратов М.Р., Журавлева Ю.А., Климочкин Ю.Н., Куликова И.А., Поздняков В.В., Шейкина Н.А., Тыщенко В.А. ЖОХ. 2014, 84, 2048–2050 [Ivleva E.A., Baimuratov M.R., Zhuravleva Yu.A., Klimochkin Yu.N., Kulikova I.A., Pozdnyakov V.V., Sheikina N.A., Tyshchenko V.A.Russ. J. Gen. Chem. 2014, 84, 2464–2466.] doi: 10.1134/S1070363214120226
Jeong H.Y., Lee Y.K., Talaie A., Kim K.M., Kwon Y.D., Jang Y.R., Yoo K.H., Choo D.J., Jang J. Thin Solid Films. 2002, 417, 171-174. doi: 10.1016/S0040-6090(02)00569-2
García-López V., Alemany L.B., Chiang P.T., Sun J., Chu P.L., Martí A.A., Tour J.M. Tetrahedron 2017, 73, 4864–4873. doi: 10.1016/j.tet.2017.05.063
Багрий Е.И., Сагинаев А.Т.Успехи хим. 1983, 52, 1538–1567 [Bagrii E.I., Saginaev A.T. Russ. Chem. Rev., 1983, 52, 881–896.] doi: 10.1070/RC1983v052n09ABEH002898
Леонова М.В., Белая Н.В., Баймуратов М.Р., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2018, 54, 1642-1648. [Leonova M.V., Belaya N.V., Baimuratov M.R., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1643–1651.] doi: 10.1134/S1070428018110040
Леонова М.В., Баймуратов М.Р., Головин Е.В., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2014, 50, 194–197. [Leonova M.V., Baimuratov M.R., Golovin E.V., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 183–186.] doi: 10.1134/S1070428014020079
Баймуратов М.Р., Леонова М.В., Рыбаков В.Б., Климочкин Ю.Н. ХГС. 2015, 51, 582–585. [Baimuratov M.R., Leonova M.V., Rybakov V.B., Klimochkin Yu.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51, 582–585.] doi: 10.1007/s10593-015-1740-3
Baimuratov M.R., Leonova M.V., Shiryaev V.A., Klimochkin Yu.N. Tetrahedron. 2017, 73, 6101–6108. doi: 10.1016/j.tet.2017.08.025
Баймуратов М.Р., Леонова М.В., Климочкин Ю.Н. ХГС. 2021, 57, 298–304. [Baimuratov M.R., Leonova M.V., Klimochkin Yu.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2021, 57, 298–304.] doi: 10.1007/s10593-021-02907-5
Хуснутдинов Р.И., Щаднева Н.А.Успехи хим. 2019, 88, 800–836. [Khusnutdinov R.I., Shchadneva N.A. Russ. Chem. Rev. 2019, 88, 800–836.] doi: 10.1070/RCR4881
Ковалев В.В., Шокова Э.А. ЖОрХ. 1981, 17, 109–116.
Климочкин Ю.Н., Багрий Е.И, Коржев И.Р., Вологин М.Ф. Нефтехимия 2001, 41, 34–35.
Geluk H.W., Schlatmann J.L.M.A. Tetrahedron. 1968, 24, 5361–5368. doi: 10.1016/S0040-4020(01)96329-X
Geluk H.W., Schlatmann J.L.M.A. Rec. Trav. Chim. 1971, 90, 516–520. doi: 10.1002/recl.19710900507
Cuddy B.D., Grant D., Karim A., McKervey M.A., Rea. E.J.F.J.Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1972, 2701–2707. doi: 10.1039/P19720002701
Ishii Y., Kato S., Iwahama T., Sakaguchi S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4993–4996. doi: 10.1016/0040-4039(96)00992-6
Ishii Y., Sakaguchi S. Catalys. Surveys Japan. 1999, 3, 27–35. doi: 10.1023/A:1019059315516
Ивлева Е.А., Погуляйко А.В., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2018, 54, 1283–1289. [Ivleva E.A., Pogulyaiko A.V., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1294–1300.] doi: 10.1134/S107042801809004X
Климочкин Ю.Н., Юдашкин А.В., Жилкина Е.О., Ивлева Е.А., Моисеев И.К., Ошис Я.Ф. ЖОрХ. 2017, 53, 959–964. [Klimochkin Yu.N., Yudashkin A.V., Zhilkina E.O., Ivleva E.A., Moiseev I.K., Oshis Ya.F. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 971–976.] doi: 10.1134/S1070428017070028
Федоренко А.В., Довгань Н.Л. Вестник Киевского политех. института: Хим. машиностроение и технол. 1983, 20, 11–15.
Степанов Ф.Н., Сидорова Л.И., Довгань Н.Л. ЖОрХ. 1973, 9, 1545.
Заикин В.Г., Соловьев В.Н., сметанин В.И., Багрий Е.И., Санин П.И. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975, 7, 1633–1636.