Синтез и фазовое поведение нового кремнийорганического полимера с фрагментами [1]бензотиено[3,2-b][1]бензотиофена в основной цепи

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅或者付费存取

详细

Описан синтез нового карбосилан-силоксанового полимера [Si‒O‒Si‒С11‒BTBT‒С11]n с фрагментами [1]бензотиено[3,2-b][1]бензотиофена (ВТВТ) в основной цепи. Синтез мономеров осуществлен путем последовательного введения функциональных алкильных заместителей в ядро BTBT с использованием реакции Фриделя‒Крафтса с последующим восстановлением кето-группы. Целевой полимер получен по реакции гидросилилирования между 2,7-бис-(10-ундецен-1-ил)-BTBT и 2,7-бис-(11-(1,1,3,3-тетраметилдисилоксан)-ундецил)-BTBT. Все новые соединения получены с высокой чистотой, что подтверждено методами спектроскопии ЯМР 1Н и ЯМР 13С, гель-проникающей хроматографии и элементного анализа. Структура и фазовое поведение синтезированного полимера исследованы методами дифференциальной сканирующей калориметрии, поляризационной оптической микроскопии и рентгеноструктурного анализа, а также определены тип упорядочения вещества и природа фазовых переходов в цикле нагревания и охлаждения.

全文:

受限制的访问

作者简介

И. Гудкова

Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук

编辑信件的主要联系方式.
Email: i.gudkova@ispm.ru
俄罗斯联邦, 117393 Москва, ул. Профсоюзная, 70

Е. Заборин

Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук

Email: i.gudkova@ispm.ru
俄罗斯联邦, 117393 Москва, ул. Профсоюзная, 70

О. Борщев

Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук

Email: i.gudkova@ispm.ru
俄罗斯联邦, 117393 Москва, ул. Профсоюзная, 70

А. Бакиров

Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук; Национальный исследовательский центр “Курчатовский институт”

Email: i.gudkova@ispm.ru
俄罗斯联邦, 117393 Москва, ул. Профсоюзная, 70; 123182 Москва, пл. Академика Курчатова, 1

С. Чвалун

Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук; Национальный исследовательский центр “Курчатовский институт”

Email: i.gudkova@ispm.ru
俄罗斯联邦, 117393 Москва, ул. Профсоюзная, 70; 123182 Москва, пл. Академика Курчатова, 1

С. Пономаренко

Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук

Email: i.gudkova@ispm.ru
俄罗斯联邦, 117393 Москва, ул. Профсоюзная, 70

参考

  1. Bronstein H., Nielsen C.B., Schroeder B.C., McCulloch I. // Nat. Rev. Chem. 2020. V. 4. P. 66.
  2. Wong M.Y., Zysman-Colman E. // Adv. Mater. 2017. V. 29. P. 1605444.
  3. Ma S., Zhang H., Feng K., Guo X. // Chem. Eur. J. 2022. V. 28. P. e202200222.
  4. Mei J., Diao Y., Appleton A. L., Fang L., Bao Z. // J. Am. Chem. Soc. 2013. V. 135. P. 6724.
  5. Wang Y., Zhang J., Zhang S., Huang J. // Polym. Int. 2021. V. 70. P. 414.
  6. Шапошник П.А., Запуниди С.А., Шестаков М.В., Агина Е.В., Пономаренко С.А. // Успехи химии. 2020. Т. 89. № 12. С. 1483.
  7. Can A., Facchetti A., Usta H. // J. Mater. Chem. C. 2022. V. 10. P. 8496.
  8. Andringa A.-M., Spijkman M.-J., Smits E.C.P., Mathijssen S.G.J., van Hal P.A., Setayesh S., Willard N.P., Borshchev O.V., Ponomarenko S.A., Blom P.W.M., de Leeuw D.M. // Org. Electron. 2010. V. 11. P. 895.
  9. Wang J., Jiang C. // Org. Electron. 2015. V. 16. P. 164.
  10. Cao Y., Steigerwald M.L., Nuckolls C., Guo X. // Adv. Matter. 2009. V. 22. P. 20.
  11. Saengchairat N., Tran T., Chua C.-K. // Virtual Phys. Prototyp. 2016. V. 12. P. 1.
  12. Lim J.A., Lee W.H., Lee H.S., Lee J.H., Park Y.D., Cho K. // Adv. Funct. Mater. 2008. V. 18. P. 229.
  13. Basaran O.A., Gao H.J., Bhat P.P. // Annu. Rev. Fluid Mech. 2013. V. 45. P. 85.
  14. Li L., Lin Q., Tang M., Duncan A.J. E., Ke C. // Chem. Eur. J. 2019. V. 25. P. 10768.
  15. Yuan Y., Giri G., Ayzner A.L., Zoombelt A.P., Mannsfeld S.C.B., Chen J., Nordlund D., Toney M.F., Huang J., Bao Z. // Nat. Commun. 2014. V. 5. P. 3005.
  16. Paterson A.F., Treat N.D., Zhang W., Fei Z., Wyatt-Moon G., Faber H., Vourlias G., Patsalas P.A., Solo meshch O., Tessler N., Heeney M., Anthopoulos T.D. // Adv. Mater. 2016. V. 28. P. 7791.
  17. Paterson A.F., Lin Y.-H., Mottram A.D., Fei Z., Niazi M.R., Kirmani A.R., Amassian A., Solomeshch O., Tessler N., Heeney M., Anthopoulos T.D. // Adv. Electron. Mater. 2018. V. 4. P. 1700464.
  18. Borshchev O.V., Sizov A.S., Agina E.V., Bessonov A.A., Ponomarenko S.A. // Chem. Commun. 2017. V. 53. P. 885.
  19. Trul A.A., Sizov A.S., Chekusova V.P., Borshchev O.V., Agina E.V., Shcherbina M.A., Bakirov A.V., Chva lun S.N., Ponomarenko S.A. // J. Mater. Chem. C. 2018. V. 6. P. 9649.
  20. Takimiya K., Yamamoto T., Ebata H., Izawa T. // Thin Solid Films. 2014. V. 554. P. 13.
  21. Takimiya K., Osaka I., Mori T., Nakano M. // Acc. Chem. Res. 2014. V. 47. P. 1493.
  22. Saito M., Osaka I., Miyazaki E., Takimiya K., Kuwa bara H., Ikeda M. // Tetrahedron Lett. 2011. V. 52. № 2. P. 285.
  23. Polinskaya M.S., Trul A.A., Borshchev O.V., Skorotetcky M.S., Gaidarzhi V.P., Toirov S.K., Anisimov D.S., Bakirov A.V., Chvalun S.N., Agina E.V., Ponomarenko S.A. // J. Mater. Chem. C. 2023. V. 11. P. 1937.
  24. Гудкова И.О., Сорокина Е.А., Заборин Е.А., Полинская М.С., Борщев О.В., Пономаренко С.А. // Журн. орг. хим. 2024 (в печати).
  25. Guan Y.-S., Qiao J., Liang Y., Bisoyi H.K., Wang C., Xu W., Zhu D., Li Q. // Light Sci. Appl. 2022. V. 11. P. 236.
  26. Bisoyi H.K., Li Q. // Chem. Rev. 2022. V. 122. P. 4887.
  27. Cholakova D., Denkov N. // Adv. Coll. Int. Sci. 2019. V. 269. P. 7.
  28. Saito K., Miyazawa T., Fujiwara A., Hishida M., Saitoh H., Massalska-Arodź M., Yamamura Y. // J. Chem. Phys. 2013. V. 139. P. 114902.
  29. Jasiurkowska M., Budziak A., Massalska‐Arodź C.M., Urban S. // Liquid Cryst. 2008. V. 35. P. 513.
  30. Ebata H., Izawa T., Miyazaki E., Takimiya K., Ikeda M., Kuwabara H., Yui T. // J. Am. Chem. Soc. 2007. V. 129. P. 15732.
  31. Zaborin E.A., Borshchev O.V., Skorotetskii M.S., Goro dov V.V., Bakirov A.V., Polinskaya M.S., Chvalun S.N., Ponomarenko S.A. // Polymer Science B. 2022. V. 64. № 6. P. 841.

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载
2. Scheme 1.

下载 (117KB)
索引源数据
3. Scheme 2.

下载 (192KB)
索引源数据
4. Scheme 3.

下载 (97KB)
索引源数据
5. Fig. 1. 1H NMR spectra of the comparison of the obtained compounds 6, 7 and monomers 1, 2. Color drawings can be viewed in the electronic version.

下载 (153KB)
索引源数据
6. Fig. 2. Chromatograms of the GPC comparison of the reaction mixture (1) and the high molecular weight fraction of the polymer [Si‒O‒Si‒C11-BTBT-C11]n (2).

下载 (126KB)
索引源数据
7. Fig. 3. NMR 1H (a) and NMR 13C(b) spectra of the polymer [Si‒O‒Si‒C11-BTBT-C11]n. The signals are approximated for clarity.

下载 (246KB)
索引源数据
8. Fig. 4. Results of thermogravimetric analysis of polymer [Si‒O‒Si‒C11-BTBT-C11]n in an argon atmosphere (a) and in an air atmosphere (b).

下载 (96KB)
索引源数据
9. Fig. 5. Characteristics of the polymer [Si‒O‒Si‒C11-BTBT-C11]n: (a) ‒ thermograms of DSC heating (1), cooling (2) and reheating (3); (b), (c) ‒ micrographs in crossed polaroids at 25° and 90°C, respectively.

下载 (233KB)
索引源数据
10. Fig. 6. Results of the X‒ray diffraction study of the polymer [Si‒O‒Si-C11-BTBT‒C11]n: (a) - curves of small- and wide-angle X-ray scattering at different temperatures: heating from room temperature to 120 °C and subsequent cooling (curves shifted vertically); (b) ‒ molecular model of the Si‒O‒Si‒C11-BTBT-C11 monomer in a fully rectified conformation (full length marked); (c) ‒ dependence of the interplane distance on temperature: 1 and 2 ‒ crystalline and LCD heating, 2 and 4 ‒ crystalline and LCD cooling, respectively.

下载 (169KB)
索引源数据

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2024