Synthesis and some properties of new bromo derivatives of isobornylphenols

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

We determined optimal conditions to brominate various isobornyl phenols with molecular bromine and N -bromosuccinimide as well as studied oxidative bromination of them with KBr-Oxone®. For obtained brominated derivatives, as isobornylphenols, an assessment of erythrotoxicity, membrane-protective and antioxidant activity was performed using in vitro models. Halogen derivatives of isobornylphenols containing a bromine atom in the para -position and an alkyl fragment in the ortho -position relative to the phenolic hydroxyl group showed high antioxidant activity in the model of oxidative hemolysis of erythrocytes.

About the authors

T. A Kolegova

Institute of Chemistry, Komi Scientific Center, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

I. Yu. Chukicheva

Institute of Chemistry, Komi Scientific Center, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: chukichevaiy@mail.ru

O. G Shevchenko

Institute of Biology, Komi Scientific Center, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

A. V Kutchin

Institute of Chemistry, Komi Scientific Center, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

References

  1. Kanno K., Tsurukawa Y., Kamisuki Sh., Shibasaki H., Iguchi K., Murakami H., Uchiyama J., Kuramochi K. // J. Antibiot. 2019. Vol. 72. N 11. P. 793.
  2. Chen B., Zhao Q., Gu Yu.-Ch., Lan L., Wang Ch.-Y., Guo Y. // Mar. Drugs. 2022. Vol. 20. N 2. P. 118. doi: 10.3390/md20020118
  3. Sunassee S.N., Davies-Coleman M.T. // Nat. Prod. Rep. 2012. Vol. 29. N 5. P. 513. doi: 10.1039/c2np00086e
  4. García P.A., Hernandez A.P., Feliciano A.S., Castro M.A. // Mar. Drugs. 2018. Vol. 16. N 9. P. 292. doi: 10.3390/md16090292
  5. Mollica F., Bonoldi L., Amorati R. // Antioxidants. 2022. Vol. 11. N 11. P. 2142. doi: 10.3390/antiox11112142
  6. Меньщикова Е.Б., Зенков Н.К., Ланкин В.З., Бондарь И.А., Круговых Н.Ф., Труфакин В.А. Окислительный стресс. Прооксиданты и антиоксиданты. М.: Слово, 2006. C. 553.
  7. Yuan Y.B., Nie J., Zhang Z.B., Zhou S.Y. // Chinese J. Chem. 2006. Vol. 24. N 12. P. 1692. doi: 10.1002/cjoc.200690317
  8. Zhou L., Xu B., Hua W., Yue Y., Gao Z. // Catal. Commun. 2008. Vol. 9. N 13. P. 2274. doi: 10.1016/j.catcom.2008.05.018
  9. Zhang W. Sun R., Du W., Meng N., Shao Y., Li C. // Energy Procedia. 2012. Vol. 16. P. 1090. doi: 10.1016/j.egypro.2012.01.174
  10. Ziyatdinova G.K., Gainetdinova A.A., Budnikov G.K. // J. Anal. Chem. 2010. Vol. 65. P. 929. doi: 10.1134/S1061934810090078
  11. Мазалецкая Л.И., Шелудченко Н.И., Шишкина Л.Н., Чукичева И.Ю., Буравлев Е.В., Щукина О.В., Кучин А.В. // ЖФХ. 2022. Т. 96. № 5. С. 646. doi: 10.1134/S0036024422050211
  12. Mazaletskaya L.I., Sheludchenko N.I., Shishkina L.N., Chukicheva I.Yu., Buravlev E.V., Shchukina O.V., and Kutchin A.V. // Russ. J. Phys. Chem. 2022. Vol. 96. N 5. P. 964. doi: 10.1134/S003602442205021
  13. Celandroni F., Mazzantini D., Calvigioni M., Ceccanti S., Vecchiani S., Battaglia S., Bigini C., Ghelardi E. // Adv. Exp. Med. Biol. 2022. Vol. 16. P. 101. doi: 10.1007/5584_2021_664
  14. Кучин А.В., Чукичева И.Ю., Федорова И.В., Шумова О.А. // Докл. АН. 2011. Т. 437. № 6. С. 776
  15. Kutchin A.V., Chukicheva I.Yu., Fedorova I.V., Shumova O.A. // Doklady Chem. 2011. Vol. 437. N 2. Р. 127. doi: 10.1134/S0012500811040124
  16. Половинкина М.А., Коляда М.Н., Осипова В.П., Берберова Н.Т., Чукичева И.Ю., Шумова О.А., Кучин А.В. // Докл. АН. 2019. Т. 484. № 5. С. 568. doi: 10.31857/S0869-56524845568-571
  17. Polovinkina M.A., Kolyada M.N., Osipova V.P., Berberova N.T., Chukicheva I.Yu., Shumova O.A. and Kuchin A.V. // Doklady Chem. 2019. Vol. 484. Pt 2. Р. 48. 10.1134/S001250081902006X
  18. Bovonsombat P., Ali R., Khan C., Leykajarakul J., Plaon K., Aphimanchindakul S., Pungcharoenpong N., Timsuea N., Arunrat A., Punpongjareorn N. // Tetrahedron. 2010. Vol. 66. P. 6928. doi: 10.1016/j.tet.2010.06.041
  19. Appa R.M., Naidu B.R., Lakshmidevi J., Vantikommu J. // SN Appl. Sci. 2019. Vol. 1. P. 1. doi: 10.1007/s42452-019-1274-x
  20. Li H.J., Wu Y.C., Dai L.H., Song Y., Cheng R., Qiao Y. // Molecules. 2014. Vol. 19. P. 3401. doi: 10.3390/molecules19033401
  21. Yousefi-Seyf J., Tajein K., Kolvai E., Koukabi N., Khazaei A., Zolfigol M.A. // Bull. Korean Chem. Soc. 2012. Vol. 33. P. 2619. doi: 10.5012/bkcs.2012.33.8.2619
  22. Чукичева И.Ю., Сукрушева О.В., Кучин А.В. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. № 4. С. 514
  23. Chukicheva I.Yu., Sukrusheva O.V., Kutchin A.V. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. N 4. P. 520. doi: 10.1134/S1070428017040042
  24. Колегова Т.А., Чукичева И.Ю. // Бутлеровск. сообщ. 2022. Т. 71. № 8. С. 16
  25. Kolegova T.A., Chukicheva I.Yu. // Butlerov Commun. 2022. Vol. 71. N 8. P. 16. doi: 10.37952/ROI-jbc-01/22-71-8-16
  26. Salmasi R., Gholizadeh M., Salimi A., Garrison J.C. // J. Iran. Chem. Soc. 2016. Vol. 13. P. 2019. doi: 10.1007/s13738-016-0919-6.
  27. Choudary B.M., Someshwar T., Venkat Reddy Ch., Lakshmi Kantam M., Jeeva Ratnam K., Sivaji L.V. // Appl. Catal. (A). 2003. Vol. 25. N 2. P. 397. doi: 10.1016/S0926-860X(03)00379-X
  28. Krishna Mohan K.V.V., Narender N., Srinivasu P., Kulkarni S.J., Raghavan K.V. // Synth Commun. 2004. Vol. 34. N 12. P. 2143. doi: 10.1081/SCC-120038491
  29. Zhao W., Feng X., Ban S., Lin W., Li Q. // Bioorg. Med. Chem. 2010. Vol. 20. N 14. P. 4132. doi: 10.1016/j.bmcl.2010.05.068
  30. Öztaşkın N. Kaya R., Maraş A., Şahin E., Gülcin İ., Göksu S. // Bioorg. Chem. 2019. Vol. 87. P. 91. doi: 10.1016/j.bioorg.2019.03.010
  31. Soderberg B.C., Fields S.L. // Org. Prep. Proced. Int. 1996. Vol. 28. P. 221. doi: 10.1080/00304949609356526
  32. Venkateswarlu K., Suneel K., Das B., Nagabhushana R., Reddy T.S. // Synth. Commun. 2009. Vol. 39. P. 215. doi: 10.1080/00397910801911752
  33. Das B., Venkateswarlu K., Krishnaiah M., Holla H. // Tetrahedron Lett. 2006. Vol. 47. P. 8693. doi: 10.1016/j.tetlet.2006.10.029
  34. Das B., Venkateswarlu K., Majhi A., Siddaiah V., Reddy K.R. // J. Mol. Catal. (A). 2007. Vol. 267. N 1-2. P. 30. doi: 10.1016/j.molcata.2006.11.002
  35. Pramanick P.K., Hou Z.L., Yao B. // Tetrahedron. 2017. Vol. 73. N 50. P. 7105. doi: 10.1016/j.tet.2017.10.073
  36. Narender N., Srinivasu P., Ramakrishna Prasad M., Kulkarni S.J., Raghavan K. // Synth. Commun. 2002. Vol. 32. N 15. P. 2313. doi: 10.1081/SCC-120006001
  37. Naresh M., Kumar M.A., Swamy P., Reddy M.M., Nanubolu J.B., Narender N. // Synthesis. 2013. Vol. 45. P. 1497. doi: 10.1055/s-0033-1338431
  38. Чукичева И.Ю., Буравлёв Е.В., Дворникова И.А., Федорова И.В., Чернышева Г.А., Алиев О.И., Смольякова В.И., Анищенко А.М., Сидехменова А.В., Плотников М.Б., Кучин А.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2019. № 5. С. 993. Chukicheva I.Yu., Buravlev E.V., Dvornikova I.A., Fedorova I.V., Chernysheva G.A., Aliev O.I., Smolґyakova V.I., Anishchenko A.M., Sidekhmenova A.V., Plotnikov M.B., Kutchin A.V. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol. 68. N 5. P. 993. doi: 10.1007/s11172-019-2509-0
  39. Кучин А.В., Федорова И.В., Логинова И.В., Чукичева И.Ю. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. Т. 72. № 1. С. 202
  40. Kutchin A.V., Fedorova I.V., Loginova I.V., Chukicheva I.Yu. // Russ Chem Bull. 2023. Vol. 72. P. 202. doi: 10.1007/s11172-023-3725-1
  41. Буравлев Е.В., Шевченко О.Г., Кучин А.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2021. Т. 70. № 1. P. 183
  42. Buravlev E.V., Shevchenko O.G., Kutchin A.V. // Russ. Chem. Bull. 2021. Vol. 70. P. 183. doi: 10.1007/s11172-021-3075-9
  43. Popova S.A., Shevchenko O.G., Chukicheva I.Yu. // Chem. Biol. Drug Des. 2022. Vol. 100. Р. 994. doi: 10.1111/cbdd.13955
  44. Woodring J.L., Bland N.D., Ochiana S.O., Campbell R.K., Pollastri M.P. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013. Vol. 23. N 21. P. 5971. doi: 10.1016/j.bmcl.2013.08.057
  45. Колегова Т.А., Чукичева И.Ю., Кучин А.В. // Химия, экология и рациональное природопользование. Материалы Международной научно-практической конференции ", Махачкала, 2021. С. 58.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences