Effect of n-acetylcysteine on cu2+(fe2+)/h2o2-mediated free radical fragmentation of glycerophosphate in the presence of biologically active compounds

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The effect of N -acetylcysteine on homolytic fragmentation of β-glycerophosphate with cleavage of phosphoester bond was studied. It was shown that, N -acetylcysteine activates the fragmentation induced by Cu2+(Fe2+)-H2O2, and inhibits the radiation-induced process. The stimulated effect of N -acetylcysteine on Cu2+/H2O2-mediated fragmentation in the presence of compounds affecting on HO• level, the Cu2+/Cu+ ratio, or interacting with thiol is either enhanced (Trolox, Ubiquinone Q0) or switched to a prоtective one (NaN3, Met, ascorbate). In the presence of Fe2+ Trolox unlike Q0 reduces the promoter effect of N -acetylcysteine.

About the authors

E. M Ovsyannikova

Belarussian State University

I. O Soloninkina

Belarussian State University

I. L Yurkova

Belarussian State University;Research Institute of Physicochemical Problems, Belarussian State University

Email: yurkovail@tut.by

References

  1. Šalamon Š., Kramar B., Marolt T.P., Poljšak B., Milisav I. // Antioxidants. 2019. Vol. 8. P. 111. doi: 10.3390/antiox8050111
  2. Tenório M.C.d.S., Graciliano N.G., Moura F.A., Oliveira A.C.M.d., Goulart M.O.F. // Antioxidants. 2021. Vol. 10. P. 967. doi: 10.3390/antiox10060967
  3. Aldini G., Altomare A., Baron G., Vistoli G., Carini M., Borsani L., Sergio F. // Free Radic. Res. 2018. Vol. 52. P. 751. doi: 10.1080/10715762.2018.1468564
  4. Zafarullah M., Li W.Q., Sylvester J., Ahmad M. // Cell Mol. Life Sci. 2003. Vol. 60. P. 6. doi: 10.1007/s000180300001
  5. Di Marco F., Foti G., Corsico A.G. // Eur. Rev. Med. Pharmacol. Sci. 2022. Vol. 26. P.715. doi: 10.26355/eurrev_202201_27898
  6. De Flora S., Cesarone C.F., Balansky R.M., Albini A., D'Agostini F., Bennicelli C., Bagnasco M., Camoirano A., Scatolini L., Rovida A. Izzotti A. // J. Cell. Biochem. 1995. Vol. 22 (S22). P. 33. doi: 10.1002/jcb.240590806
  7. Kwon Y. // Antioxidants. 2021. Vol. 10. P. 169. doi: 10.3390/antiox10020169
  8. Azzi A. // Antioxidants. 2022. Vol. 11. P. 1431. doi: 10.3390/antiox11081431
  9. Oxidative Stress: Eustress and Distress / Ed. H. Sies. London: Academic Press, 2020. P. 3. doi: 10.1016/b978-0-12-818606-0.00001-8
  10. Samuni Y., Goldstein S., Dean O.M., Berk M. // Biochim. Biophys. Acta. 2013. Vol. 1830. P. 4117. doi: 10.1016/j.bbagen.2013.04.016
  11. Pedre B., Barayeu U., Ezeriņa D., Dick T.P. // Pharmacol. Ther. 2021. Vol. 228. P. 107916. doi: 10.1016/j.pharmthera.2021.107
  12. Стельмашук Е.В., Генрихс Е.Е., Капкаева М.Р., Зеленова Е.А., Исаев Н.К. // Биохимия. 2017. Т. 82. № 10. С. 1530
  13. Stelmashook E.V., Genrikhs E.E., Kapkaeva M.R., Zelenova E.A., Isaev N.K. // Biochem. 2017. Vol. 82. P. 1176. doi: 10.1134/S0006297917100108
  14. Mlejnek P., Dolezel P., Kriegova E., Pastvova N. // Int. J. Mol. Sci. 2021. Vol. 22. P. 12635. doi: 10.3390/ijms222312635
  15. Sagrista M., Garcia A., De Madariaga M., Mora M. // Free Radic. Res. 2002. Vol. 36. P. 329. doi: 10.1080/10715760290019354
  16. Halliwell B., Gutteridge J.M.C. Free radicals in biology and medicine. Oxford: University Press, 2012. 851 p.
  17. Valko M., Jomova K., Rhodes C.J., Kuca K., Musílek K. // Arch. Toxicol. 2016. Vol. 90. P. 1. doi: 10.1007/s00204-015-1579-5
  18. Halliwell B., Adhikary A., Dingfelder M., Dizdaroglu M. // Chem. Soc. Rev. 2021. Vol. 50. P. 8355. doi: 10.1039/D1CS00044F.
  19. Lenzen S., Lushchak V.I. Scholz F. // Arch. Toxicol. 2022. Vol. 96. P. 1915. doi: 10.1007/s00204-022-03282-6
  20. Parvez S., Long M.J.C., Poganik J.R., Aye Y. // Chem. Rev. 2018. Vol. 118. P. 8798. doi: 10.1021/acs.chemrev.7b00698
  21. Buxton G.V., Greenstock C.L., Helman W.P., Ross A.B. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1988. Vol. 17. N 2. P. 513. doi: 10.1063/1.555805
  22. Martinez M., Hernandez A.I., Martinez N. // Brain Res. 2000. Vol. 855. P. 100.
  23. Yajima D., Motani H., Hayakawa M., Sato Y., Sato K., Iwase H. // Cell Biochem. Funct. 2009. Vol. 27. P. 338. doi: 10.1002/cbf.1578.
  24. Юркова И.Л. // Усп. хим. 2012. Т. 81. № 2. С. 175
  25. Yurkova I.L. // Russ. Chem. Rev. 2012. Vol. 81. N 2. P. 175. doi: 10.1070/RC2012v081n02ABEH004205
  26. Mailloux R.J. // Antioxidants. 2020. Vol. 9. P. 472. doi: 10.3390/antiox9060472
  27. Yurkova I., Arnhold J., Huster D. // Chem. Phys. Lipids. 2009. Vol. 158. N 1. P. 16. doi: 10.1016/j.chemphyslip.2008.09.005
  28. Yurkova I.L., Arnhold J., Fitzl G., Huster D. // Chem. Phys. Lipids. 2011. Vol. 164. P. 393. doi: 10.1016/j.chemphyslip.2011.05.006
  29. Olshuk V.N., Melsitova I.V., Yurkova I.L. // Chem. Phys. Lipids. 2014. Vol. 177. P. 1. doi: 10.1016/j.chemphyslip.2013.10.010
  30. Schuchmann M.N., Scholes M.L., Zegota H., von Sonntag C. // Int. J. Radiat. Biol. 1995. Vol. 68. N 2. P. 121. doi: 10.1080/09553009514551021
  31. Кисель M.А., Шадыро О.И., Юркова И.Л. // Химия высоких энергий. 1997. Т. 31. № 2. C. 99
  32. Kisel M.A., Shadyro O.I Yurkova I.L. // High Energy Chem. 1997. Vol. 31. N 2. P. 80.
  33. Потоцкая Т.В., Шадыро О.И., Юркова И.Л. // Химия высоких энергий. 2004. Т. 38. № 1. C. 4
  34. Pototskaya T.A., Shadyro O.I., Yurkova I.L. // High Energy Chem. 2004. Vol. 38. N 1. P. 2.
  35. Noszál B., Visky D., Kraszni M. // J.Med. Chem. 2000. Vol. 43. P. 2176. doi: 10.1021/jm9909600
  36. Winterbourn C.C., Metodiewa D. // Free Radic. Biol. Med. 1999. Vol. 27. P.322. doi: 10.1016/s0891-5849(99)00051-9
  37. Зинатуллина К.М., Касаикина О.Т., Мотякин М.В., Ионова И.С., Дегтярев Е.Н., Храмеева Н.П. // Изв. АН. Сер. хим. 2020. № 10. С. 1865
  38. Zinatullina K.M., Kasaikina O.T., Motyakin M.V., Ionova I.S., Degtyarev E.N., Khrameeva N.P. // Russ. Chem. Bull. 2020. Vol. 69. N. 10. P. 1865. doi: 10.1007/s11172-020-2971-8
  39. Зинатуллина К.М., Орехова А.В., Касаикина О.Т., Храмеева Н.П., Березин М.П., Русина И.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2021. № 10. С. 1934
  40. Zinatullina K.M., Orekhova A.V., Kasaikina O.T., Khrameeva N.P., Berezin M.P., Rusina I.F. // Russ. Chem. Bull. 2021. Vol. 70. N 10. P. 1934. doi: 10.1007/s11172-021-3299-8
  41. Шендикова Е.Н., Мельситова И.В., Юркова И.Л. // Химия высоких энергий. 2017. Т. 51. № 5. С. 380
  42. Shendikova E.N., Mel'sitova I.V., Yurkova I.L. // High Energy Chem. 2017. Vol. 51. N 5. P. 363.
  43. Schöneich C., Asmus K.-D., Bonifačić M. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1995. Vol. 91. P. 1923. doi: 10.1039/ft9959101923
  44. Murphy J.M. Dissert. (Chem.), 2018. 207 p. https://tigerprints.clemson.edu/all_dissertations/2201
  45. Милач О.А., Мельситова И.В., Юркова И.Л. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 6. С. 888
  46. Milach O.A., Mel'sitova I.V., Yurkova I.L. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 6. P. 987. doi: 10.1134/S1070363220060080
  47. Shen J., Griffiths P.T., Campbell S.J., Utinger B., Kalberer M., Paulson S. E. // Sci Rep. 2021. Vol. 11. P. 7417. doi: 10.1038/s41598-021-86477-8
  48. D'Agostini F., Balansky R.M., Camoirano A., de Flora S. // Int. J. Cancer. 2000. Vol. 88. P. 702. doi: 10.1002/1097-0215(20001201)88:5<702::aid-ijc4>3.0.co;2-3
  49. Мельситова И.В., Юркова И.Л. // Химия высоких энергий. 2015. Т. 49. № 3. С. 159
  50. Mel'sitova I.V., Yurkova I.L. // High Energy Chem. 2015. Vol. 49. N 3. Р. 133. doi: 10.1134/S001814391503011X
  51. Davies M.J., Forni L.G., Willson R.L. // Biochem. J. 1988. Vol. 255. P. 513.
  52. Burkitt M.J., Milne L. // FEBS Lett. 1996. V. 379. Р. 51.
  53. Gyulkhandanyan A.V., Feeney C.J., Pennefather P.S. // J. Neurochem. 2003. Vol. 87. P. 448. doi: 10.1046/j.1471-4159.2003.02029.x
  54. Albertini R., Abuja P.M. // Free Rad. Res. 1999. Vol. 30. P. 181. doi: 10.1080/10715769900300201
  55. Lu N., Chen W., Peng Y.-Y. // Eur. J. Pharmacol. 2011. Vol. 659. P. 95. doi: 10.1016/j.ejphar.2011.03.009
  56. Tafazoli S., Wright J.S., O'Brien P.J. // Chem. Res. Toxicol. 2005. Vol. 18. P. 1567. doi: 10.1021/tx0500575
  57. James A.M., Smith R.A.J., Murphy M. P. // Arch. Biochem. Biophys. 2004. Vol. 423. P. 47. doi: 10.1016/j.abb.2003.12.025
  58. Land E.J., Swallow A.J. // J. Biol. Chem. 1970. Vol. 245. P.1890. doi: 10.1016/S0021-9258(18)63182-5
  59. Takahashi T., Mine Y., Okamoto T. // Biol. Pharm. Bull. 2018. Vol. 41. P. 1809. doi: 10.1248/bpb.b18-00497
  60. Takahashi N., Schreiber J., Fischer V., Mason R. P. // Arch. Biochem. Biophys. 1987. Vol. 252. P. 41. doi: 10.1016/0003-9861(87)90006-3
  61. Кутырев А.А., Москва В.В. // Усп. хим. 1991. Т. 60. С. 134
  62. Kutyrev A.A., Moskva V.V. Russ. // Chem. Rev. 1991. Vol. 60. P. 72. doi: 10.1070/RC1991v060n01ABEH001032
  63. Thornton D. E., Jones K. H., Jiang Z., Zhang H., Liu G., Cornwell D. G. // Free Rad. Biol. Med. 1995. Vol. 18. P. 963. doi: 10.1016/0891-5849(94)00210-b
  64. Варламов В.Т., Крисюк Б.Э., Григорьев В.Ю. // Изв. АН. Сер. хим. 2018. № 10. С. 1851
  65. Varlamov V.T., Krisyuk B.E., Grigorev V.Y. // Russ. Chem. Bull. 2018. Vol. 67. N 10. P. 1851. doi: 10.1007/s11172-018-2298-x
  66. Beyer R.E. // Biochem. Cell Biol. 1992. Vol. 70. P. 390. doi: 10.1139/o92-061
  67. Gin F.J., Morales F. // Anal. Biochem. 1977. Vol. 77. N 1. P. 10.
  68. Page S.E., Arnold W.A., McNeill K. // J. Environ. Monit. 2010. Vol. 9. N 12. P. 1658. doi: 10.1039/c0em00160k

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences