Synthesis and fluorescence properties of salts of cyclic amines with tetracyanobutadiene-containing pyridine

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A method was developed for the preparation of six new salts based on cyclic amines and pyridine containing a tetracyanobutadiene fragment, 2-(dicyanomethylidene)-5-methyl-6-phenyl-1,2-dihydropyridine-3,4-dicarbonitrile, acting as an organic anion. Correlations between the parameters of solid-phase emission of the synthesized compounds and the structure of the cation included in the composition were characterized.

About the authors

S. S Chunikhin

I.N. Ulyanov Chuvash State University

O. V Ershov

I.N. Ulyanov Chuvash State University

Email: oleg.ershov@mail.ru

References

  1. MacFarlane D.R., Forsyth S.A., Golding J., Deacon G.B. // Green Chem. 2002. Vol. 4. N 5. P. 444. doi: 10.1039/B205641K
  2. Letaief S., Detelleir C. // Clays Clay Miner. 2008. Vol. 56. N 1. P. 82. doi: 10.1346/CCMN.2008.0560107
  3. Triolo A., Russina O., Fazio B., Appetecchi G.B., Carewska M., Passerini S. // J. Chem. Phys. 2009. Vol. 130. N 16. P. 164521. doi: 10.1063/1.3119977
  4. Lava K., Binnemans K., Cardinaels T. // J. Phys. Chem. (B). 2009. Vol. 113. N 28. P. 9506. doi: 10.1021/jp903667e
  5. Lethesh K.C., Shah S.N., Ayodele O.B., Mutalib M.I.A., Uemura Y. // J. Mol. Liq. 2016. Vol. 221. P. 1140. doi: 10.1016/j.molliq.2016.06.092
  6. Iwai N., Nakayama K., Kitazume T. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011. Vol. 21. N 6. P. 1728. doi: 10.1016/j.bmcl.2011.01.081
  7. Kleszczyńska H., Sarapuk J., Oświȩcimska M., Witek S. // Polish J. Environ. Stud. 2000. Vol. 9, N 6. P. 475.
  8. Kleszczyńska H., Oświȩcimska M., Bonarska D., Sarapuk J. // Zeitschrift fur Naturforsch. (С). 2002. Vol. 57. N 3-4. P. 344. doi: 10.1515/znc-2002-3-424
  9. Lin Y.H., Sakai1 N., Da1 P., Wu J., Sansom H.C., Ramadan A.J., Mahesh S., Liu J., Oliver R.D.J., Lim J., Aspitarte L., Sharma K., Madhu P.K., MoralesVilches A.B., Nayak P.K., Bai S., Gao F., Grovenor C.R.M., Johnston M.B., Labram J.G., Durrant J.R., Ball J.M., Wenger B., Stannowski B., Snaith H.J. // Science. 2020. Vol. 369. N 6499. P. 96. doi: 10.1126/science.aba1628
  10. Salem N., Nicodemou L., Abu-Lebdeh Y., Davidson I.J. // J. Electrochem. Soc. 2011. Vol. 159. N 2. P. A172. doi: 10.1149/2.102202jes
  11. Pohlmann S., Olyschläger T., Goodrich P., Vicente J.A., Jacquemin J., Balducci A. // Electrochim. Acta. 2015. Vol. 153. P. 426. doi: 10.1016/j.electacta.2014.11.189
  12. Pohlmann S., Olyschläger T., Goodrich P., Alvarez Vicente J., Jacquemin J., Balducci A. // J. Power Sources. 2015. Vol. 273. P. 931. doi: 10.1016/j.jpowsour.2014.09.167
  13. Kim K.S., Park S.Y., Choi S., Lee H. // J. Power Sources. 2006. Vol. 155. N 2. P. 385. doi: 10.1016/j.jpowsour.2005.05.018
  14. Kim K.S., Choi S., Demberelnyamba D., Lee H., Oh J., Lee B.B., Mun S.J. // Chem. Commun. 2004. Vol. 4, N 7. P. 828. doi: 10.1039/B400198B
  15. Yeon S.H., Kim K.S., Choi S., Lee H., Kim H.S., Kim H. // Electrochim. Acta. 2005. Vol. 50. N 27. P. 5399. doi: 10.1016/j.electacta.2005.03.020
  16. Rajkumar R., Praveen Kumar P. // J. Mol. Struct. 2019. Vol. 1179. P. 108. doi: 10.1016/j.molstruc.2018.10.085
  17. Elmaleh D.R., Padmanabhan S., Hassan M.A., Correia J.A., Herman L.W., Hanson R.N., Strauss H.W. // Nucl. Med. Biol. 1993. Vol. 20. N 4. P. 427. doi: 10.1016/0969-8051(93)90073-4
  18. Sengee G.I., Badraa N., Young K.S. // Int. J. Mol. Sci. 2008. Vol. 9, N 8. P. 1407. doi: 10.3390/ijms9081407
  19. Дяченко В.Д., Чернега А.Н., Дяченко С.В. // ЖОХ. 2012. Т. 82. Вып. 4. С. 634
  20. Dyachenko V.D., Dyachenko S.V., Chernega A.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2012. Vol. 82. N 4. P. 634. doi: 10.1134/S1070363212040184
  21. Курскова А.О., Доценко В.В., Фролов К.А., Аксенов Н.А., Аксенова И.В., Щербаков С.В., Овчаров С.Н., Кривоколыско Д.С., Кривоколыско С.Г. // ЖОХ. 2021. Т. 91. Вып. 6. С. 847
  22. Kurskova A.O., Frolov K.A., Krivokolysko S.G., Dotsenko V.V., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Shcherbakov S.V., Ovcharov S.N., Krivokolysko D.S. // Rus. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 6. P. 971. doi: 10.1134/S1070363221060037
  23. Носова Н.В., Лежнина Д.Д., Гейн О.Н., Новикова В.В., Гейн В.Л. // ЖОХ. 2020. Т. 90. Вып. 10. С. 1479
  24. Nosova N.V., Lezhnina D.D., Gein O.N., Novikova V.V., Gein V.L. // Rus. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 10. P. 1817. doi: 10.1134/S1070363221060037
  25. Khan R., Periyayya U., Kim G.C., Lee I.H. // Solid State Sci. 2019. Vol. 97. P. 105986. doi: 10.1016/j.solidstatesciences.2019.105986
  26. Ameen S., Akhtar M.S., Shin H.S. // Mater. Lett. 2015. Vol. 148. P. 188. doi: 10.1016/j.matlet.2015.02.049
  27. Kamel A.H., Galal H.R., Awwad N.S. // Anal. Methods. 2018. Vol. 10. N 45. P. 5406. doi: 10.1039/c8ay01811a
  28. Oliveira S.M., Santos Castro Assis K.L., Paiva V.M., Hashempour M., Bestetti M., Araújo J.R., D'Elia E. // Bull. Mater. Sci. 2022. Vol. 45. N 2. Art. 100. doi: 10.1007/s12034-022-02669-6
  29. Kolliopoulos A. V., Metters J.P., Banks C.E. // Environ. Sci. Water Res. Technol. 2015. Vol. 1. N 1. P. 40. doi: 10.1039/C4EW00033A
  30. Oliveira S.M., Siguemura A., Lima H.O., Souza F.C., Magalhães A.A.O., Toledo R.M., D'Elia E. // J. Braz. Chem. Soc. 2014. Vol. 25. N 8. P. 1399. doi: 10.5935/0103-5053.20140122
  31. Chunikhin S.S., Ershov O. V., Ievlev M.Y., Belikov M.Y., Tafeenko V.A. // Dye. Pigment. 2018. Vol. 156. P. 357. doi: 10.1016/j.dyepig.2018.04.024
  32. Ershov O. V., Chunikhin S.S., Ievlev M.Y., Belikov M.Y., Tafeenko V.A. // CrystEngComm. 2019. Vol. 21. N 36. P. 5500. doi: 10.1039/c9ce01089k
  33. Chunikhin S.S., Ershov O.V., Yatsenko A.V., Tafeenko V.A., Dmitrieva N.E., Ievlev M.Y. // CrystEngComm. 2021. Vol. 23. N 15. P. 2816. doi: 10.1039/D1CE00028D

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences