5-(1,2-дикарбадодекаборан-1-ил)-3-(2-пиридил)1,2,4-триазины в реакциях с диенофилами

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Изучено взаимодействие 5-(1,2-дикарбадодекаборан-1-ил)-3-(2-пиридил)-1,2,4-триазинов с различными диенофилами (2,5-норборнадиен, 1-морфолиноциклопентен, 1,2-дегидробензол, 2-амино-4-фенилоксазол). Показано, что за исключением реакции с 2,5-норборнадиеном, наличие фрагмента карборана в 1,2,4-триазиновом цикле обусловливает нетипичное протекание взаимодействия с диенофилами без образования ожидаемых продуктов реакции аза-Дильса-Альдера. Реакция же 5-(1,2-дикарбадодекаборан-1-ил)-3-(2-пиридил)-1,2,4-триазинов с 2-амино-4-фенилоксазолом неожиданно привела к образованию соответствующего 4,5-дигидро-1,2,4-триазина. Выполнена оптимизация одной из ранее описанных процедур прямого введения остатка карборана в положение С5 1,2,4-триазинов.

Об авторах

М. И Валиева

Уральский федеральный университет;Институт органического синтеза, Уральское отделение Российской академии наук

А. Раммохан

Уральский федеральный университет

Е. С Старновская

Уральский федеральный университет;Институт органического синтеза, Уральское отделение Российской академии наук

Е. А Кудряшова

Уральский федеральный университет

А. П Криночкин

Уральский федеральный университет;Институт органического синтеза, Уральское отделение Российской академии наук

Д. С Копчук

Уральский федеральный университет;Институт органического синтеза, Уральское отделение Российской академии наук

Г. В Зырянов

Уральский федеральный университет;Институт органического синтеза, Уральское отделение Российской академии наук

Email: gvzyryanov@gmail.com

О. Н Чупахин

Уральский федеральный университет;Институт органического синтеза, Уральское отделение Российской академии наук

Список литературы

  1. Chen Y., Du F., Tang L., Xu J., Zhao Y., Wu X., Li M., Shen J., Wen Q., Cho C.H., Xiao Z. // Molecular Therapy - Oncolytics. 2022. Vol. 24. P. 400. doi: 10.1016/j.omto.2022.01.005
  2. Dymova M.A., Taskaev S.Y., Richter V.A., Kuligina E.V. // Cancer Commun. 2020. Vol. 40. N 9. P. 406. doi: 10.1002/cac2.12089
  3. Smyshliaeva L.A., Varaksin M.V., Charushin V.N., Chupakhin O.N. // Synthesis. 2020. Vol. 52. N 3. P. 337. doi: 10.1055/s-0039-1690733
  4. Scholz M., Blobaum A.L., Marnett L.J., Hey-Hawkins E. // Bioorg. Med. Chem. 2012. Vol. 20. P. 4830. doi: 10.1016/j.bmc.2012.05.063
  5. Agarwal H.K., McElroy C.A., Sjuvarsson E., Eriksson S., Darby M.V., Tjarks W. // Eur. J. Med. Chem. 2013. Vol. 60. P. 456. doi: 10.1016/j.ejmech.2012.11.041
  6. da Silva A.F., Seixas R.S., Silva A.M., Coimbra J., Fernandes A. C., Santos J. P., Matos A., Rino J., Santos I., Marques F. // Org. Biomol. Chem. 2014. Vol. 12. P. 5201. doi: 10.1039/C4OB00644E
  7. Ковалев И.С., Копчук Д.С., Зырянов Г.В., Русинов В.Л., Чупахин О.Н., Чарушин В.Н. // Усп. хим. 2015. Т. 84. Вып. 12. С. 1191
  8. Kovalev I.S., Kopchuk D.S, Zyryanov G.V, Rusinov V.L, Chupakhin O.N, Charushin V.N. // Russ. Chem. Rev. 2015. Vol. 84. N 12. P. 1191. doi: 10.1070/RCR4462
  9. Galliamova L.A., Varaksin M.V., Chupakhin O.N., Slepukhin P.A., Charushin V.N. // Organometallics. 2015. Vol. 34. N 21. P. 5285. doi: 10.1021/acs.organomet.5b00736.
  10. Чупахин О.Н., Прохоров А.М., Кожевников Д.Н., Русинов В.Л., Глухов И.А., Старикова З.А., Ольшевская В.А., Калинин В.Н., Антипин М.Ю. // Изв. АН. Сер. хим. 2004. № 6. С. 1175
  11. Chupakhin O.N., Prokhorov A.M., Kozhevnikov D.N., Rusinov V.L., Glukhov I.A., Starikova Z.A., Ol'shevskaya V.A., Kalinin V.N., Antipin M.Yu. // Russ. Chem. Bull. 2004. Vol. 53. N 6. P. 1223. doi: 10.1023/B:RUCB.0000042277.99035.a8
  12. Prokhorov A.M., Kozhevnikov D.N., Rusinov V.L., Chupakhin O.N., Glukhov I.V., Antipin M.Yu., Kazheva O.N., Chekhlov A.N., Dyachenko O.A. // Organometallics. 2006. Vol. 25. N 12. P. 2972. doi: 10.1021/om051058v
  13. Prokhorov A.M., Hofbeck T., Czerwieniec R., Suleymanova A.F., Kozhevnikov D.N., Yersin H. // J. Am. Chem. Soc. 2014. Vol. 136 N 27. P. 9637. doi: 10.1021/ja503220w
  14. Varaksin M.V., Smyshliaeva L.A., Rusinov V.L., Makeev O.G., Melekhin V.V., Baldanshirieva A.D., Gubina O.G., Charushin V.N., Chupakhin O.N. // Tetrahedron. 2021. Vol. 102. P. 132525. doi: 10.1016/j.tet.2021.132525
  15. Прохоров А.М., Кожевников Д.Н. // ХГС. 2012. Т. 48. № 8. С. 1237
  16. Prokhorov A.M., Kozhevnikov D.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2012. Vol. 48. N 8. P. 1153. doi: 10.1007/s10593-012-1117-9
  17. Foster R.A.A., Willis M.C. // Chem. Soc. Rev. 2013. Vol. 42. P. 63. doi: 10.1039/C2CS35316D
  18. Kopchuk D.S., Nikonov I.L., Khasanov A.F., Giri K., Santra S., Kovalev I.S., Nosova E.V., Gundala S., Venkatapuram P., Zyryanov G.V., Majee A., Chupakhin O.N. // Org. Biomol. Chem. 2018. Vol. 16. P. 5119. doi: 10.1039/C8OB00847G
  19. Kopchuk D.S., Chepchugov N.V., Khasanov A.F., Kovalev I.S., Santra S., Nosova E.V., Zyryanov G.V., Majee A., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Tetrahedron Lett. 2016. Vol. 57. N 34. P. 3862. doi: 10.1016/j.tetlet.2016.07.052
  20. Kozhevnikov V.N., Shabunina O.V., Kopchuk D.S., Ustinova M.M., König B., Kozhevnikov D.N. // Tetrahedron. 2008. Vol. 64. P. 8963. doi: 10.1016/j.tet.2008.06.040
  21. Kopchuk D.S., Krinochkin A.P., Kozhevnikov D.N., Slepukhin P.A. // Polyhedron. 2016. Vol. 118. P. 30. doi: 10.1016/j.poly.2016.07.025
  22. Kozhevnikov V.N., Kozhevnikov D.N., Nikitina T.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N., Zabel M., König B. // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. N 7. P. 2882. doi: 10.1021/jo0267955
  23. Kopchuk D.S., Khasanov A.F., Kovalev I.S., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Mendeleev Commun. 2013. Vol. 23. N 4. P. 209. doi: 10.1016/j.mencom.2013.07.010
  24. Chepchugov N.V., Kopchuk D.S., Kovalev I.S., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Mendeleev Commun. 2016. Vol. 26. N 3. P. 220. doi: 10.1016/j.mencom.2016.04.014
  25. Sainz Y.F., Raw S.A., Taylor R.J.K. // J. Org. Chem. 2005. Vol. 70. N 24. P. 10086. doi: 10.1021/jo051830
  26. Krinochkin A.P., Reddy G.M., Kopchuk D.S., Slepukhin P.A., Shtaitz Y.K., Khalymbadzha I.A., Kovalev I.S., Kim G.A., Ganebnykh I.N., Zyryanov G.V., Chupakhin O.N., Charushin V.N. // Mendeleev Commun. 2021. Vol. 31. P. 542. doi: 10.1016/j.mencom.2021.07.035
  27. Кондратьева Г.Я., Айтжaнова M.А., Богданов B.C., Сташина Г.А., Седишев И.П. // ХГС. 2000. Т. 36. № 8. С. 1128
  28. Kondrat'eva G.Ya., Aitzhanova M.A., Bogdanov V.S., Stashina G.A., Sedishev I.P. // Chem. Heterocycl. Compd. 2000. Vol. 36. N 8. P. 989. doi: 10.1007/BF02256987
  29. Kozhevnikov V.N., Kozhevnikov D.N., Shabunina O.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Tetrahedron Lett. 2005. Vol. 46. P. 1791. doi: 10.1016/j.tetlet.2005.01.135
  30. Turner W.W., Arnold L.D., Maag H., Zlotnick A. Pat. WO 20150138895A1 (2015).

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023