Synthesis and some transformations of 4-(2,5-dihydro-2,5dioxo-1h-pyrrrol-1-yl)benzoic and -phenylacetic acids amides

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The reactions of 4-aminobenzoic and 4-aminophenylacetic acids amides with maleic anhydride yielded the corresponding monoamides of maleic acid, the cyclization of which gave amides of 4-(2,5-dihydro-2,5-dioxo1 H -pyrrol-1-yl)benzoic and 4-(2,5-dihydro-2,5-dioxo-1 H -pyrrol-1-yl)phenylethanoic acids. Their reactions with secondary amines afforded the corresponding 4-(3-dialkylamino-2,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1 H -pyrrol-1-yl) benzoic and 4-(3-dialkylamino-2, 5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1 H -pyrrol-1-yl)phenylethanoic acids amides.

About the authors

O. A Kolyamshin

I.N. Ulyanov Chuvash State University

Email: kolyamshin.oleg@yandex.ru

Yu. N. Mitrasov

I.Ya. Yakovlev Chuvash State Pedagogical University

V. A Danilov

I.N. Ulyanov Chuvash State University

Yu. Yu. Pylchikova

I.N. Ulyanov Chuvash State University

A. A Avruyskaya

I.Ya. Yakovlev Chuvash State Pedagogical University

References

  1. Михайлин Ю.А. Термоустойчивые полимеры и полимерные материалы. СПб.: Профессия, 2006. 528 c.
  2. Митрасов Ю.Н., Колямшин О.А., Данилов В.А. Малеинимиды: синтез, свойства и полимеры на их основе. Чебоксары: Чуваш. гос. пед. унив., 2017. 286 с.
  3. Sava M., Găină C., Găină V. // Rev. Roum. Chim. 2001. Vol. 46. P. 1167.
  4. Sava M.J. Appl. Polym. Sci. 2004. Vol. 91. P. 3806. doi: 10.1002/app.13548
  5. Пат. 3887582 (1975). США // РЖХим. 1976. 8Н189 П.
  6. Alwin K., Johan B., Theo J.D. // Polymer. 2010. Vol. 51. P. 1887. doi: 10.1016/j.polymer.2010.03.015
  7. Пат. 5198551 (1993). США // РЖХим. 1994. 18С279 П.
  8. Milano J.S., Mekkid S., Vernet J.L. // Eur. Polym. J. 1998. Vol. 34. P. 717. doi: 10.1016/S0014-3057(97)00184-5
  9. Milano J.С., Mekkid S., Vernet J.L. Eur. Polym. J. 1997. Vol. 33. P. 1333. doi: 10.1016/S0014-3057(96)00143-7
  10. Patel J.R., Dholakiya B.Z. // Med. Chem. Res. 2012. Vol. 21. Р. 1977. doi: 10.1007/s00044-011-9718-x
  11. Ольшевская В.А., Макаренков А.В., Короткова Н.С., Кононова Е.Г., Коновалова Н.В., Калинин В.Н. // Докл. АН. 2014. Т. 458. № 1. С. 47
  12. Ol'shevskaya V.A., Makarenkov A.V., Korotkova N.S., Kononova E.G., Konovalova N.V., Kalinin V.N. // Doklady Chem. 2014. Vol. 458. Pt 1. P. 165. doi 1134/S0012500814090018
  13. Patel J.R., Dhorajiya B.D., Dholakiya B.Z., Badria F.A., Ibrahim A.S. // Med. Chem. Res. 2014. Vol. 23. P. 3907. doi: 10.1007/s00044-014-0965-5
  14. Patel J.R., Dholakiya B.Z. // Res. Chem. Intermed. 2013. Vol. 39. P. 4159. doi: 10.1007/s11164-012-0932-z
  15. Пат. 583226 (1976). Швейцария // РЖХим. 1977. 14О131П.
  16. Пат. 30308 (1968). Япония // РЖХим. 1970. 7Н374П.
  17. Пат. 30313 (1968). Япония // РЖХим. 1970. 7Н375П.
  18. Пат. 21433 (1968). Япония // РЖХим. 1969. 23Н310П.
  19. Колямшин О.А., Данилов В.А., Дашкова Г.Ю., Кольцов Н.И. // ЖОрХ. 2005. Т. 41. С. 1691
  20. Kolyamshin O.A., Danilov V.A., Dashkova G.Yu., Kol'tsov N.I. // Russ. J. Org. Chem. 2005. Vol. 41. N 11. P. 1657. doi: 10.1007/s11178-006-0014-z
  21. Колямшин О.А., Данилов В.А., Кольцов Н.И. // ЖОрХ. 2007. Т. 43. № 3. С. 395
  22. Kolyamshin O.A., Danilov V.A., Kol'tsov N.I. // Russ. J. Org. 2007. Vol. 43. N 3. Р. 393. doi: 10.1134/S1070428007030104
  23. Колямшин О.А., Митрасов Ю.Н., Данилов В.А., Авруйская А.А. // ЖОХ. 2019. Т. 89. № 9. С. 1321. doi: 10.1134/S0044460X19090026
  24. Kolyamshin O.A., Mitrasov Yu.N., Danilov V.A., Avruiskay A.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. Vol. 89. N 9. Р. 1740. doi: 10.1134/S1070363219090020
  25. Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных. М.: Мир; БИНОМ. Лаборатория знаний. 2013. 438 с.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences