Synthesis of Tetrazinyl Biradicals Containing 1,1′-Biphenyl Fragment

S. G. Kostryukov; Кострюков С. Г.; A. A. Burtasov; Буртасов А. А.; A. V. Dolganov; Долганов А. В.; A. Sh. Kozlov; Козлов А. Ш.; I. A. Konushkin; Конушкин И. А.; N. A. Malov; Малов Н. А.; D. V. Stulnikov; Стульников Д. В.; N. V. Yantsen; Янцен Н. В.

doi:10.31857/S0044460X24010046

Synthesis of Tetrazinyl Biradicals Containing 1,1′-Biphenyl Fragment

Authors: Kostryukov S.G.¹, Burtasov A.A.¹, Dolganov A.V.¹, Kozlov A.S.¹, Konushkin I.A.¹, Malov N.A.¹, Stulnikov D.V.¹, Yantsen N.V.¹
Affiliations:
1. National Research Ogarev Mordovia State University
Issue: Vol 94, No 1 (2024)
Pages: 56-67
Section: Articles
URL: https://rjmseer.com/0044-460X/article/view/667229
DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24010046
EDN: https://elibrary.ru/HLSBIF
ID: 667229

Cite item

Full Text

Open Access
Restricted Access

Access granted
Restricted Access

Subscription Access

Abstract

4,4′-([1,1′-Biphenyl]-4,4′-diyl)bis(6-aryl-2-phenyl-5,6-dihydro-1,2,4,5-tetrazin-1-2H-yls) were obtained from bis(triflates) 1,1′-([1,1′-biphenyl]-4,4′-diyl)bis(3-aryl-5-phenyl-5,6-dihydro-1, 2,4,5-tetrazinium-1) synthesized from the corresponding 1,1′-([1,1′-biphenyl]diyl-4,4′)bis(3-aryl-5-phenylformazane). It was found that binuclear tetrazinium salts are formed by the action of formaldehyde and CF₃SO₃H on formazans, while mononuclear salts are formed by the action of HClO₄. Tetrazinyl diradicals were isolated in the individual state and characterized by elemental analysis, IR and ESR spectroscopy.

Keywords

bis-formazans, diazo-coupling, 5,6-dihydro-1,2,4,5-tetrazinium, perchlorate, triflate, 1,2,3,4-tetrahydro-1,2,4,5-tetrazinyl, radical, ESR spectroscopy

Full Text

References

Hicks R.G., in: Stable Radicals: Fundamentals and Applied Aspects of Odd-Electron Compounds / Ed. R.G. Hicks. New York: Wiley, 2010. p. 245. doi: 10.1002/9780470666975
Kuhn R., Trischman H. // Monatsh. Chem. 1964. Vol. 95. N 2. P. 457. doi: 10.1007/BF00901311
Липунова Г.Н., Федорченко Т.Г., Чупахин О.Н. // Усп. хим. 2013. Т. 82. № 8. C. 701; Lipunova G.N., Fedorchenko T.G., Chupakhin O.N. // Russ. Chem. Rev. 2013. Vol. 82. N 8. P. 701. doi: 10.1070/RC2013v082n08ABEH004341
Липунова Г.Н., Федорченко Т.Г., Цмокалюк А.Н., Чупахин О.Н. // Изв. АН. Сер. хим. 2020. № 7. С. 1203; Lipunova G.N., Fedorchenko T.G., Tsmokalyuk A.N., Chupakhin O.N. // Russ. Chem. Bull. 2020. Vol. 69. N 7. P. 1203. doi: 10.1007/s11172-020-2892-6
Brook D.J.R. // Comments Inorg. Chem. 2015. Vol. 35. N 1. P. 1. doi: 10.1080/02603594.2014.974805
Липунова Г.Н., Федорченко Т.Г., Чупахин О.Н. // Коорд. хим. 2022. T. 48. № 7. С. 389; Lipunova G.N., Fedorchenko T.G., Chupakhin O.N. // Russ. J. Coord. Chem. Vol. 48. N 7. P. 397. doi: 10.1134/S1070328422070065
Votkina D.E., Petunin P.V., Zhivetyeva S.I., Bagryanskaya I.Yu., Uvarov M.N., Kazantsev M.S., Trusova M.E., Tretyakov E.V., Postnikov P.S. // Eur. J. Org. Chem. 2020. N 13. P. 1996. doi: 10.1002/ejoc.202000044
Tretyakov E.V., Petunin P.V., Zhivetyeva S.I., Gorbunov D.E., Gritsan N.P., Fedin M.V., Stass D.V., Samoilova R.I., Bagryanskaya I.Yu., Shundrina I.K., Bogomyakov A.S., Kazantsev M.S., Postnikov P.S., Trusova M.E., Ovcharenko V.I. // J. Am. Chem. Soc. 2021. Vol. 143. N 21. P. 8164. doi: 10.1021/jacs.1c02938
Abe M. // Chem. Rev. 2013. Vol. 113. N 9. P. 7011. doi: 10.1021/cr400056a
Sanvito S. // Chem. Soc. Rev. 2011. Vol. 40. P. 3336. doi: 10.1039/C1CS15047B
Hu G., Xie S., Wang C., Timm C. // Beilstein J. Nanotechnol. 2017. Vol. 8. P. 1919. doi: 10.3762/bjnano.8.192
Sugisaki K., Nakazawa S., Toyota K., Sato K., Shiomi D., Takui T. // ACS Cent. Sci. 2019. Vol. 5. N 1. P. 167. doi: 10.1021/acscentsci.8b00788
Kuhn R., Neugebauer F.A., Trischmann H. // Monatsh. Chem. 1966. Vol. 97. P. 525. doi: 10.1007/BF00905273
Chung G., Lee D. // Chem. Phys. Lett. 2001. Vol. 350. N 3–4. P. 339. doi: 10.1016/S0009-2614(01)01296-9
Azuma N., Ishizu K., Mukai K. // J. Chem. Phys. 1974. Vol. 61. P. 2294. doi: 10.1063/1.1682306
Meier P., Blume A., Ohmes E., Neugebauer F.A., Kothe G. // Biochemistry. 1982. Vol. 21. N 3. P. 526. doi: 10.1021/bi00532a018
Кострюков С.Г., Буртасов А.А., Долганов А.В., Козлов А.Ш., Конушкин И.А., Малов Н.А., Краснов А.Д., Асфандеев А.Ю. // ЖОХ. 2023. Т. 93. № 4. С. 507; Kostryukov S.G., Burtasov A.A., Dolganov A.V., Kozlov A.Sh., Konushkin I.A., Malov N.A., Krasnov D.A., Asfandeev A.Yu. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. N 4. P. 779. doi: 10.1134/S1070363223040023
Кострюков С.Г., Козлов А.Ш., Конушкин И.А., Краснов Д.А., Янцен Н.В. // ЖОрХ. 2022. Т. 58. № 10. С. 1080; Kostryukov S.G., Kozlov A.S., Konushkin I.A., Krasnov D.A., Yantsen N.V. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. N 10. P. 1416. doi: 10.1134/S1070428022100050
Кострюков С.Г., Тезикова В.С., Козлов А.Ш., Мастерова Ю.Ю., Идрис Т.Д.И., Алалван Д.Х.К. // ЖОрХ. 2021. Т. 57. № 10. С. 1403; Kostryukov S.G., Tezikova V.S., Kozlov A.S., Masterova Y.Y., Jassim T., Alalwan D.H.K. // Russ. J. Org. Chem. 2021. Vol. 57. N 10. P. 1600. doi: 10.1134/S1070428021100055