Synthesis of 3,5-dichlorosalicylic acid anilides bearing a carboxymethoxyl group in aniline fragment

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅存取

详细

Reaction of (aminodichlorophenoxy)acetic acids with 3,5-dichlorosalicylic acid chloride in acetonitrile produced salicylanilides containing carboxymethoxyl group in aniline fragment. The yield of the target compounds depends on the structure of the acylated amine and the order of addition of amine, acid chloride and proton acceptor. Also, the synthesis procedure of some intermediates necessary for the synthesis, in particular 2,6-dichloro-4-nitrophenoxyacetic acid methyl ester, was improved.

作者简介

V. Dudarev

St. Petersburg State Chemical and Pharmaceutical University

Email: vladimir.dudarev@pharminnotech.com

M. Vasendin

St. Petersburg State Chemical and Pharmaceutical University

A. Moskvin

St. Petersburg State Chemical and Pharmaceutical University

D. Lisovsky

St. Petersburg State Chemical and Pharmaceutical University

N. Kolotilova

St. Petersburg State Chemical and Pharmaceutical University

B. Lalaev

St. Petersburg State Chemical and Pharmaceutical University

参考

  1. Deng W., Guo Z., Guo Y., Feng Z., Jiang Y., Chu F. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006. Vol. 16. N 2. P. 469. doi: 10.1016/j.bmcl.2005.06.088
  2. Gargantilla M., Persoons L., Kauerová T., del Río N., Daelemans D., Priego E.-M., Kollar P., PérezPérez M.-J. // Pharmaceuticals. 2022. Vol. 15. N 7. Art. no. 835. doi: 10.3390/ph15070835
  3. Brown M.E., Fitzner J.N., Stevens T., Chin W., Wright C.D., Boyce J.P. // Bioorg. Med. Chem. 2008. Vol. 16. N 18. P. 8760. doi: 10.1016/j.bmc.2008.07.024
  4. Imramovský A., Pauk K., Pejchal V., Hanusek J. // Mini-Rev. Org. Chem. 2011. Vol. 8. N 2. P. 211. doi: 10.2174/157019311795177808
  5. Patel E.N., Lin L., Sneller M.M., Eubanks L.M., Tepp W.H., Pellett S., Janda K.D. // ACS Infect. Dis. 2022. Vol. 8. N 8. P. 1637. doi: 10.1021/acsinfecdis.2c00230
  6. Blake S., Shaabani N., Eubanks L.M., Maruyama J., Manning J.T., Beutler N., Paessler S., Ji H., Teijaro J.R., Janda K.D. // ACS Infect. Dis. 2021. Vol. 7. N 8. P. 2229. doi: 10.1021/acsinfecdis.1c00253
  7. Krátký M., Vinšová J. // Mini-Rev. Med. Chem. 2011. Vol. 11. N 11. P. 956. doi: 10.2174/138955711797068382
  8. Xu, J., Xue Y., Bolinger A.A.., Li J., Zhou M., Chen H., Li H., Zhou J. // Med. Res. Rev. 2023. Vol. 43. N 4. P. 897. doi: 10.1002/med.21940
  9. Chistyachenko Y.S., Meteleva E.S., Pakharukova M.Y., Katokhin A.V., Khvostov M.V., Varlamova A.I., Glamazdin I.I., Khalikov S.S., Polyakov N.E., Arkhipov I.A., Tolstikova T.G., Mordvinov V.A., Dushkin A.V., Lyakhov N.Z. // Current Drug Delivery. 2015. Vol. 12. N 5. P. 477. doi: 10.2174/1567201812666150518094739
  10. Севбо Д.П., Малахова А.Ю., Куклин В.Н. // Бутлеровск. сообщ. 2017. Т. 51. № 9. С. 115. doi: 10.37952/ROI-jbc-01/17-51-9-115
  11. Гицу Г.А., Сафарова А.Я., Михайлицын Ф.С., Дударев В.Г., Трусов С.Н. // Мед. паразитол. и паразит. бол. 2015. № 1. С. 42.
  12. Пат. 2476424 (2011). РФ.
  13. Пат. 2615760 (2015). РФ.
  14. Августинович Д.Ф., Вишнивецкая Г.Б., Пирожкова Д.С., Цыганов М.А., Вавилин В.А., Пахарукова М.Ю., Шилов А.Г., Дударев В.Г., Мордвинов В.А. // Сиб. науч. мед. ж. 2017. Т. 37. № 3. С. 17.
  15. Pat. 51146432 A (1976). Japan.
  16. Pat. 52110835 A (1977). Japan.
  17. Backer B.R., Ashton W.T. // J. Med. Chem. 1969. Vol. 12. N 5. P. 894. doi: 10.1021/jm00305a042
  18. Mahajan T, Kumar L., Dwivedi K., Agarwal D.D. // Synth. Commun. 2012. Vol. 42. N 24. P. 3655. doi: 10.1080/00397911.2011.589560
  19. Cavill G.W.K., Ford D.L. // J. Chem. Soc. 1954. P. 565. doi: 10.1039/JR9540000565
  20. Wolfe W.С., Wood J.W., Klipp L.W., Fontaine T.D., Mitchell J.W. // J. Org. Chem. 1949. Vol. 14. N 5. P. 900. doi: 10.1021/jo01157a026
  21. Лапина И.М., Певзнер Л.М. // ЖОХ. 2001. Т. 71. № 9. С. 1561
  22. Lapina I.M., Pevzner L.M. Russ. J. Gen. Chem. 2001. Vol. 71. N 9. P. 1479. doi: 10.1023/A:1013926624228
  23. Pat. 2005/0143384 A1 (2005). US.
  24. Białek A., Moszczyñski W. // Pol. J. Chem. Tech. 2009. Vol. 11. N 2. P. 21. doi: 10.2478/v10026-009-0019-9
  25. Zhang J. // J. Mater. Sci. 2019. Vol. 54. N 22. P. 14197. doi. 10.1007/s10853-019-03864-3
  26. Faulkner J.K., Woodcock D. // J. Chem. Soc. 1965. P. 1187. doi: 10.1039/JR9650001187

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2023