Reaction of diphenylphosphinal formic acid hydrazide with isothiocyanates

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A new method was proposed for the preparation of diphenylphosphinylformic acid hydrazide based on the reaction of phosphine oxide and trimethylchlorosilane in the presence of a tertiary amine, followed by interaction with chloroformic acid ester and then hydrazine hydrate. The hydrazide moiety was modified into a thiosemicarbazide moiety by reacting diphenylphosphinylformic acid hydrazide with organic isothiocyanates. It was found that in an aqueous alkaline medium, thiosemicarbazides do not heterocyclize to 1,2,4-triazole-3-thiones, as expected. As a result of the rupture of the P-C bond, diphenylphosphinic acid and a 5-thioxo-1,2,4-triazolidin-3-one were formed.

About the authors

A. O. Isaeva

Kazan National Research Technological University

Email: tasaisaeva@gmail.com

I. A. Krutov

Kazan National Research Technological University

R. N. Burangulova

Kazan National Research Technological University

D. K. Komunarova

Kazan National Research Technological University

A. I. Samigullina

N. D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

E. L. Gavrilova

Kazan National Research Technological University

References

  1. Кухарь В.П., Свистунова Н.Ю., Солоденко В.А., Солошонок В.А. // Усп. хим. 1993. Т. 62. № 3. С. 284.
  2. Benveniste M., Mayer M. L. // Brit. J. Pharmacol. 1991. Vol. 104. N 1. Р. 207.
  3. Юделевич В.И., Комаров Е.В., Ионин Б.И. // Хим.-фарм. ж. 1985. № 6. С. 668.
  4. Разумов А.И., Исмагилов Р.К., Яфарова Р.Л., Тарзиволова Т.А. // ЖОХ. 1977. Т. 47. № 1. С. 41.
  5. Исмагилов Р.К., Разумов А.И., Безбородова Т.А. // ЖОХ. 1982. Т. 52. № 6. С. 1436.
  6. О'Брайн Р. Токсичные эфиры кислот фосфора. М.: Мир, 1964. 631 с.
  7. Разумов А.И., Лиорбер Б.Г. // Тр. КХТИ. 1965. № 34. С. 262.
  8. Яфарова Р.Л. Дис. … канд. хим. наук. Казань, 1968. 149 с.
  9. Ржевская Г.Ф. Дис.... докт. мед. наук. Казань, 1973. 221 с.
  10. Исмагилов Р.К. Дис. … канд. хим. наук. Казань, 1975. 158 с.
  11. Журавлева Г.Г., Исмагилов Р.К, Колла В.Е. // Хим.-фарм. ж. 1978. Т. 12. № 4. С. 79.
  12. Tarasova R.I., Pavlov V.A., Moskva V.V., Semina I.I. Pat. WO 95/18810 (1994).
  13. Tarasova R.I., Semina I.I., Voskresenskaja O.V., Bucharaeva A.E, Pavlov V.A., Moskva V.V. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elements. 1996. Vol. 109. N 1-4. P. 373. doi: 10.1080/10426509608545168
  14. Исмагилов P.К., Разумов А.И., Журавлева Г.Г., Зыкова В.В., Яфарова Р.Л., Безбородова Т.А. // Хим.-фарм. ж. 1982. Т. 16. № 3. С. 296.
  15. Тарасова Р.И., Воскресенская О.В., Семина И.И., Курмышева Т.В., Балашов В.П., Москва В.В. // Хим.-фарм. ж. 2002, Т. 36. № 6. С. 17.
  16. Illnskaja O.N., Trubnikova G.G., Ivanchenko О.В., Bagautdinova D.B., Tarasova R.I., Moskva V.V., Valimuchametova D.A. // Abstracts of XI Int. Conf. Chemistry of Phosphorus Compounds. Kazan, 1996. P. 240.
  17. Семина И.И. Дис. … док. мед. наук. Казань., 2000. 329 с.
  18. Крутов И.А., Гаврилова Е.Л., Бурангулова Р.Н., Корнилов С.С., Валиева А.А., Самигуллина А.И., Губайдуллин А.Т., Синяшин О.Г., Семина И.И., Никитин Д.О., Плотникова А.В. // ЖОХ. 2017. Т. 87. Вып. 12. С. 1977
  19. Krutov I.A., Gavrilova E.L., Burungulova R.N., Kornilov S.S., Valieva A.A., Samigullina A.I., Gubaidullin A.T., Sinyashin O.G., Semina I.I., Nikitin D.O., Plotnikova A.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. N 12. P. 2794. doi: 10.1134/S1070363217120076
  20. Гаврилова Е.Л., Крутов И.А., Валиева А.А., Хаяров Х.Р., Самигуллина А.И., Губайдуллин А.Т., Шаталова Н.И., Бурангулова Р.Н., Синяшин О.Г. // ЖОХ. 2018. Т. 88. Вып. 11. С. 1789
  21. Gavrilova E.L., Krutov I.A., Valievа A.A., Khayarov Kh.R., Samigullina A.I., Gubaidullin A.T., Shatalova N.I., Burangulova R.N., and Sinyashin O. G. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 11. P. 2269. doi: 10.1134/S1070363218110051
  22. Газизов М.Б., Хайруллин Р.А., Шайхутдинова Л.Р., Волков М.Ю., Иванова С.Ю., Каримова Р.Ф., Хайруллина О.Д. Пат. 2783121 (2022). РФ.
  23. Газизов М.Б., Исмагилов Р.К, Иванова С.Ю., Каримова Р.Ф., Писцова А.Л., Хайруллин Р.А., Газизова Н.Н., Шайхутдинова Л.Р., Губайдуллин А.Т., Гнездилов О.И. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. № 3. С. 457
  24. Gazizov M.B., Ismagilov R.K., Ivanova S.Yu., Karimova R.F., Pistsova A.L., Khairullin R.A., Gazizova N.N., Shaikhutdinova L.R., Gubaidullin A.T., Gnezdilov O.I. // Russ. Chem. Bulletin 2022. Vol. 71. N 3. P. 457. doi: 10.1007/s11172-022-3433-2
  25. Zhang J.-Q., Han L.-B. // Org. Lett. 2020. Vol. 22. N 12. P. 4633. doi: 10.1021/acs.orglett.0c01384
  26. Цветков Е.Н., Бондаренко Н.А., Малахова И.Г., Кабачник М.И. // ЖОХ. 1985. Т. 55. № 1. С. 11.
  27. Ocone L.R., Schaumann C.W., Block B.R., Walsh E.N. // Inorg. Synth. 1966. Vol. 8. P. 71.
  28. Zhang G.-Q. // J. Chem. Eng. Data. 2008. Vol. 53. N 5. P. 1192. doi: 10.1021/je800049b
  29. Rao H., Jin Y., Jiang Y.A. // Chem. Eur. J. 2006. Vol. 12. P. 3636. doi: 10.1002/chem.200501473
  30. Ghorbani-Choghamarani A. // Chem. Pap. 2012. Vol. 66. N 11. P. 1078. doi: 10.2478/s11696-012-0228-1
  31. Guha P.C., Guha S.C. // J. Ind. Chem. Soc. 1927. Vol. 4. P. 43.
  32. Altland H.W. // J. Het. Chem. 1978. Vol. 15. N 3. P. 377. doi: 10.1002/jhet.5570150305
  33. Hoffman H., Hammann I. Pat. US 3862125 (1975).
  34. Kurzer F., Secker J.L. // Tetrahedron. 1977. Vol. 33. N 15. P. 1999. doi: 10.1016/0040-4020(77)80391-8
  35. CrysAlisPro. Version 1.171.41.106a. Rigaku Oxford Diffraction, 2021.
  36. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. N 1. P. 3. doi: 10.1107/S2053273314026370
  37. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. N 1. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  38. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. N 2. P. 229. doi: 10.1107/S0021889808042726
  39. Macrae C.F., Sovago I., Cottrell S.J., Galek P.T.A., McCabe P., Pidcock E., Platings M., Shields G.P., Stevens J.S., Towler M., Wood P.A. // J. Appl. Cryst. 2020. Vol. 53. P. 226. doi: 10.1107/S1600576719014092

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences