Acyl derivatives of 2,3,6,7-tetrahydro-1,4-diazepines: synthesis, structure, and tautomeric transformations

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The reaction of 5,7,7,12,14,14-hexamethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradeca-4,11-diene with carboxylic acid chlorides afforded a series of N -and C -acylsubstituted 2,3,6,7-tetrahydro-1,4-diazepines, which in solutions of deuterated solvents (CD3OD, DMCO) undergo keto-enol and imino-enamine tautomerism. Structure of the obtained N - and C -acyldiazepines and their tautomeric transformations were characterized by 1Н and 13С NMR spectroscopy using two-dimensional experiments 1Н-13С HMQC, HMBC, 1Н-1Н COSY.

About the authors

N. A. Anisimova

Herzen State Pedagogical University of Russia;St. Petersburg State University of Industrial Technologies and Design

Email: kоhrgpu@yandex.ru

D. A. Melkova

Herzen State Pedagogical University of Russia;St. Petersburg State University of Industrial Technologies and Design

References

  1. McKernan R.M., Rosahl, T.W., Reynolds D.C., Sur, C., Wafford K.A., Atack J.R., Farrar S., Myers J., Cook J., Ferris P., Garret L., Bristow L., Marshal G., Macaulay A., Brown N., Howell O., Moore K.W., Carling R.W., Street L.J., Castro L., Ragan C.I., Dawson J.R., Whiting P.G. // Nat. Neurosci. 2000. Vol. 3. N 6. Р. 587. doi: 10.1038/75761
  2. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Новая Волна, 2001. Т. 1. С. 76.
  3. Leikin J.B., Krantz A.J., Zell-Kanter M., Barkin R.L., Hryhorczuk D.O. // J. Med. Toxicol. 1989. Vol. 4. N 5. Р. 325. doi: 10.1007/BF03259916
  4. Nieto C.I., Sanz D., Claramunt R.M., Torrabla M.C., Torres M.R., Alkorta I., Elguero J. // J. Mol. Struct. 2018. Vol. 219. N 5. Р. 39. doi: 10.1016/j.molstruc.2017.10.112
  5. Horiguchi E., Shirai K., Jaung J., Furusyo M., Takagi K., Matsuoka M. // Dyes Pigm. 2001. Vol. 50. N 2. Р. 100. doi: 10.1016/S0143-7208(01)00031-6
  6. Rocha M., Gil D.M., Echeverría G.A., Piro O.E., Jios J.E., Ulic S.E. // J. Org. Chem. 2019. Vol. 84. N 17. P. 11042. doi: 10.1021/acs.joc.9b01533
  7. Desens W., Winterberg M., Michalik D., Langer P. // Helv. Chim. Acta. 2016. Vol. 99. N 5. P. 361. doi: 10.1002/hlca.201500264
  8. Nieto, C.I., Andrade A., Sanz D., Claramunt R.M., Torrabla M.C., Torres M.R., Alkorta I., Elguero J. // ChemistrySelect. 2017. Vol. 2. N 13. P. 3732. doi: 10.1002/slct.201700405
  9. Hamidi S. T. // J. Saudi Chem. Soc. 2014. Vol. 18. N 5. P. 404. doi: 10.1016/j.jscs.2011.08.007
  10. Semenov V.A., Samultsev D.O., Rulev A.Yu., Krivdin L.B. // Magn. Resonance Chem. 2015. Vol. 53. N 12. P. 1031. doi: 10.1002/mrc.4296
  11. Анисимова Н.А., Мелькова Д.А. // ЖОХ. 2023. Т. 93. Вып. 1. С. 50
  12. Anisimova N.A., Melkova D.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 12. P. 2809. doi: 10.1134/S1070363222120313
  13. Михалкин А.П. // Усп. xим. 1995. Т. 85. № 3. С. 275
  14. Mikhalkin A. P. // Russ. Chem. Rev. 1995. Vol. 64. N 3. P. 259. doi: 10.1134/S1070363222120313
  15. Zelenin K.N., Ukraintzev I.V. // J. Org. Synth. 1998. Vol. 30. N 1. P. 109. doi: 10.1080/00304949809355270
  16. Илиел Э., Вайлен С., Дойл М. Основы органической стереохимии. М.: Бином, 2007. C. 91.
  17. Кузьмина Н.Е., Моисеев С.В., Лутцева А.И. // Ведомости Научного центра экспертизы средств медицинского применения. 2020. Т. 10. Вып. 1. С. 63. doi: 10.30895/1991-2919-2020-10-1-63-76
  18. Yoneda T., Tabata H., Nakagomi J., Tasaka T., Oshitari T., Takashi H., Narsugari H. // J. Org. Chem. 2014. Vol. 79. N 12. P. 5717. doi: 10.1021/jo5008509
  19. Анисимова Н.А., Христофорова Е.И., Тришин Ю.Г. // ЖОХ. 2015. Т. 85. Вып. 9. С. 1499
  20. Anisimova N.A., Khristoforova E.I., Trishin Yu.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2015. Vol. 85. N 9. P. 2080. doi: 10.1134/S1070363215090108
  21. Каабак Л.В., Баранов Ю.И., Калитина М.И., Орлов О.Е. Пат. RU 2078759C1 (1993).

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences