Tris(2,6-dimethoxyphenyl)ethylstibonium iodide and nitrate: synthesis, structure, and some properties

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription or Fee Access

Abstract

Alkylation of tris(2,6-dimethoxyphenyl)stibine Ar3Sb, where Ar = 2,6-(MeO)2C6H3, with iodoethane in chloroform resulted in [Ar3EtSb]I, which further reacted with lead(II) nitrate to form [Ar3EtSb]NO3·0.75Н2О. The comparative characterization of the complexes was carried out by X-ray diffraction analysis, IR spectroscopy, and simultaneous thermal analysis. Antimony atoms in stibonium cations have a distorted tetrahedral coordination [CSbC 106.80(12)-115.22(12)° and 105.33(14)-115.33(14)°]. In a boiling aqueous solution, [Ar3EtSb]I, [Ar3EtSb]NO3·0.75Н2О decompose to tris(2,6-dimethoxyphenyl)stibine.

About the authors

I. V. Egorova

Blagoveschensk State Pedagogical University

Email: bgpu.chim.egorova@mail.ru

V. V. Zhidkov

Blagoveschensk State Pedagogical University

I. N. Zubakina

Blagoveschensk State Pedagogical University

N. A. Rodionova

Blagoveschensk State Pedagogical University

N. V. Kuratieva

Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

N. V. Pervukhina

Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

References

  1. Yadav R.N.P. // Academic Voices. 2013. Vol. 3. N 1. P. 40. doi: 10.3126/av.v3i1.9983
  2. Ma Y.-Q., Yu L., Li J.-S. // Heteroatom Chem. 2002. Vol. 13. N 4. P. 299. doi: 10.1002/hc.10033
  3. Khosa M., Mazhar M., Ali S., Shahid K., Malik F. // Turk. J. Chem. 2006. Vol. 30. P. 345. doi: 10.1002/(SICI)1099-0739(199801)12:1<31::AID-AOC665>3.3.CO;2-6
  4. Artem'eva E.V., Duffin R.N., Munuganti S., Efremov A.N., Andrews P.C., Sharutina O.K., Sharutin V.V. // J. Inorg. Biochem. 2022. Vol. 234. P. 111864. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2022.111864
  5. Gupta R., Mathur M., Swami A.K., Sharma J., Singh Y. // J. Saudi Chem. Soc. 2017. Vol. 21. P. 67. doi: 10.1016/j.jscs.2014.09.003
  6. Geng H., Hong M., Yang Y., Li D., Li X., Liu F., Niu M. // J. Coord. Chem. 2015. Vol. 68. P. 2938. doi: 10.1080/00958972.2015.1060322
  7. Wang G.-C., Xiao J., Yu L., Li J.-S., Cui J.-R., Wang R.-Q., Ran F.-X. // J. Organomet. Chem. 2004. Vol. 689. P. 1631. doi: 10.1016/j.jorganchem.2004.02.015
  8. Lei J., Liu Y., Ou Y., Au C.-T., Chen Y., Yin S.-F. // Eur. J. Med. Chem. 2019. Vol. 177. P. 350. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.05.054
  9. Tiekink E.R.T. // Crit. Rev. Oncol. Hematol. 2002. Vol. 42. P. 217. doi: 10.1016/S1040- 8428(01)00217-7
  10. Duffin R.N., Werrett M.V., Andrews P.C. // Adv. Inorg. Chem. 2020. Vol. 75. P. 207. doi: 10.1016/bs. adioch.2019.10.001
  11. Potratz H.A., Rosen J.M. // Anal. Chem. 1949. Vol. 21. N 10. P. 1276. doi: 10.1021/ac60034a037
  12. Willard H.H., Perkins L.R. // Anal. Chem. 1953. Vol. 25. N 11. P. 1634. doi: 10.1021/ac60083a016
  13. Кочешков К.А., Сколдинов А.П., Землянский Н.Н. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут. М.: Наука, 1976. С. 184.
  14. Столярова Т.Е., Шавырин А.С., Фине Ж.П., Федоров А.Ю. // Изв. АН. Сер. хим. 2003. № 8. С. 1647
  15. Stolyarova T.E., Shavyrin A.S., Finet J.-P., Fedorov A.Yu. // Russ. Chem. Bull. 2003. Vol. 52. P. 1736. doi: 10.1023/A:1026044302134
  16. Qin W., Kakusawa N., Wu Y., Yasuike S., Kurita J. // Chem. Pharm. Bull. 2009. Vol. 57. N 4. P. 436. doi: 10.1248/cpb.57.436
  17. Matsumura M., Nojima H., Kitamura Y., Murata Y., Yasuike S. // J. Organometal. Chem. 2023. Vol. 989. P. 122639. doi: 10.1016/j.jorganchem.2023.122639
  18. Kitamura Y., Murata Y., Iwai M., Matsumura M., Yasuike S. // Molecules. 2021. Vol. 26. P. 97. doi: 10.3390/molecules26010097
  19. Kitamura Y., Murata Y., Oguri A., Matsumura M., Kakusawa N., Naka H., Yasuike S. // Asian J. Org. Chem. 2019. Vol. 8. P. 138. doi: 10.1002/ajoc.201800654
  20. Nomura R., Wada T., Yamada Y., Matsuda H. // Chem. Lett. 1986. Vol. 15. N 11. P. 1901. doi: 10.1246/cl.1986.1901
  21. Kang S.-K., Ryu H.-C., Lee S.-W. // J. Organomet. Chem. 2000. Vol. 610. P. 38. doi: 10.1016/S0022-328X(00)00386-7
  22. Qin W., Yasuike S., Kakusawa N., Kurita J. // J. Organomet. Chem. 2008. Vol. 693. P. 2949. doi: 10.1016/j.jorganchem.2008.05.039
  23. Akiba K., Ohnari H., Ohkata K. // Chem. Lett. 1985. Vol. 14. N 10. P. 1577. doi: 10.1246/cl.1985.1577
  24. Huang Y.-Z., Liao Y. // J. Org. Chem. 1991. Vol. 56. P. 1381. doi: 10.1021/jo00004a010
  25. Huang Y.-Z., Zhang L.-J., Chen C., Guo G.-Z. // J. Organomet. Chem. 1991. Vol. 412. P. 47. doi: 10.1016/0022-328X(91)86040-W
  26. Zhang L.-J., Huang Y.-Z., Huang Z.-H. // Tetrahedron Lett. 1991. Vol. 32. N 45. P. 6579. doi: 10.1016/0040- 4039(91)80226-V
  27. Гущин А.В., Малеева А.И., Кипелкин Е.В., Туманян А.С., Андреев П.В., Овсецина Т.И., Сомов Н.В. // ЖОХ. 2021. Т. 91. № 2. С. 274
  28. Gushchin A.V., Maleeva A.I., Kipelkin E.V., Tumanyan A.S., Andreev P.V., Ovsetsina T.I., Somov N.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 2. P. 227. doi: 10.1134/S1070363221020110
  29. Fujiwara M., Imada M., Baba A., Matsuda H. // Tetrahedron Lett. 1989. Vol. 30. P. 739.
  30. Fujiwara M., Baba A., Matsuda H. // J. Heterocycl. Chem. 1989. Vol. 26. Р. 1659. doi: 10.1002/jhet.5570260628
  31. Henry M.C., Wittig G. // J. Am. Chem. Soc. 1960. Vol. 82. N 3. P. 563. doi: 10.1021/ja01488a017
  32. Henning D., Kempter G., Ahrens E., Benecke K.D., Paul P. // Z. Chem. 1967. Vol. 7. N 12. P. 463. doi: 10.1002/zfch.19670071213
  33. Henning D., Kempter G., Worlitzer K.-D. // Z. Chem. 1969. Vol. 9. N 8. P. 306. doi: 10.1002/zfch.19690090813
  34. Wada M., Miyake S., Hayashi S., Ohba H., Nobuki S., Hayase S., Erabi T. // J. Organomet. Chem. 1996. Vol. 507. P. 53. doi: 10.1016/0022-328X(95)05716-3
  35. Егорова И.В., Жидков В.В., Гринишак И.П., Багрянская И.Ю., Первухина Н.В., Ельцов И.В., Куратьева Н.В. // ЖНХ. 2019. Т. 64. № 1. С. 15
  36. Egorova I.V., Zhidkov V.V., Grinishak I.P., Bagryanskaya I.Yu., Pervukhina N.V., El'tsov I.V., Kurat'eva N.V. // Russ. J. Inorg. Chem. 2019. Vol. 64. N 1. P. 28. doi: 10.1134/S0036023619010078
  37. Егорова И.В., Жидков В.В., Гринишак И.П., Родионова Н.А., Багрянская И.Ю., Первухина Н.В. // ЖОХ. 2021. Т. 91. № 7. С. 1100
  38. Egorova I.V., Zhidkov V.V., Grinishak I.P., Rodionova N.А., Bagryanskaya I.Yu., Pervukhina N.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 7. P. 1361. doi: 10.1134/S1070363221070148
  39. Nakamoto K. Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds. New York: J. Wiley & Sons, 1986. 484 рр.
  40. Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К.М. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных. М.: Мир, 2013. 438 с.
  41. Goebbert D.J., Garand E., Wende T., Bergmann R., Meijer G., Asmis K.R., Neumark D.M. // J. Phys. Chem. A. 2009. Vol. 113. P. 7584. doi: 10.1021/jp9017103
  42. Cordero B., Gomez V., Platero-Prats A.E., Reves M., Echeverria J., Cremades E., Barragan F., Alvarez S. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2008. Vol. 21. P. 2832. doi: 10.1039/B801115J
  43. Cambridge Structural Database System, Version 5.43, 2021.
  44. Mantina M., Chamberlin A.C., Valero R., Cramer C.J., Truhlar D.G. // J. Phys. Chem. 2009. Vol. 113. P. 5806. doi: 10.1021/jp8111556
  45. Бацанов С.С. // Неорг. материалы. 2001. Т. 37. № 9. C. 1031
  46. Batsanov S.S. // Inorg. Mater. 2001. Vol. 37. N 9. P. 871. doi: 10.1023/A:1011625728803
  47. Hu S.-Z., Zhou Z.-H., Robertson B.E. // Z. Kristallogr. 2009. Vol. 224. N 8. P. 375. doi: 10.1524/zkri.2009.1158
  48. Alvarez S. // Dalton Trans. 2013. Vol. 42. N 24. P. 8617. doi: 10.1039/C3DT50599E
  49. Allinger N.L., Zhou X., Bergsma J. // J. Mol. Struct. (Theochem.). 1994. Vol. 312. P. 69. doi: 10.1016/S0166-1280%2809%2980008-0
  50. Войт Е.И., Панасенко А.Е., Земнухова Л.А. // ЖСХ. 2009. Т. 50. № 1. С. 66
  51. Voit E.I., Panasenko A.E., Zemnukhova L.A. // J. Struct. Chem. 2009. Vol. 50. N 1. P. 60. doi: 10.1007/s10947-009-0008-0
  52. Bruker AXS Inc., APEX2 (Version 1.08), SAINT (Version 7.03), and SADABS (Version 2.11). Bruker Advanced X-ray Solutions, Madison, Wisconsin, USA, 2004.
  53. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences