Reaction of aroylpyruvic acids methyl esters with 4-aminobenzoic acid. Antioxidant activity of the obtained compounds

V. L. Gein; Гейн Владимир Владимир; D. V. Chalkov; Чалков Данил Владимирович; O. V. Bobrovskaya; Бобровская Ольга Васильевна; S. S. Zykova; Зыкова Светлана Сергеевна; K. V. Namyatova; Намятова Кристина Витальевна

doi:10.31857/S0044460X24050011

Reaction of aroylpyruvic acids methyl esters with 4-aminobenzoic acid. Antioxidant activity of the obtained compounds

Authors: Gein V.L.¹, Chalkov D.V.¹, Bobrovskaya O.V.¹, Zykova S.S.¹, Namyatova K.V.¹
Affiliations:
1. Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation
Issue: Vol 94, No 5 (2024)
Pages: 544-552
Section: Articles
URL: https://rjmseer.com/0044-460X/article/view/667396
DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24050011
EDN: https://elibrary.ru/FKQXCO
ID: 667396

Cite item

Full Text

Open Access
Restricted Access

Access granted
Restricted Access

Subscription Access

Abstract

4-{[(2Z)-4-Aryl-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoyl]amino}benzoic acids were synthesized by reacting methyl esters of aroylpyruvic acids with 4-aminobenzoic (p-aminobenzoic) acid in glacial acetic acid in the presence of anhydrous sodium acetate. 4-{[(2Z)-4-Aryl-1-methoxy-1,4-dioxobut-2-en-2-yl)]amino}benzoic acids were synthesized by reacting the above reagents in a mixture of glacial acetic acid–ethanol (1:1) without adding anhydrous sodium acetate. Structure of the obtained compounds was confirmed by ¹H and ¹³C{¹H} NMR and IR spectroscopy. The antioxidant activity of the synthesized compounds was studied.

Keywords

methyl esters of aroylpyruvic acids, p-aminobenzoic acid, 4-{[(2Z)-4-aryl-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoyl]amino}benzoic acids, 4-{[(2Z)-4-aryl-1-methoxy-1, 4-dioxobut-2-en-2-yl]amino}benzoic acids, antioxidant activity

Full Text

References

Combs G.F., Jr., McClung J.P. The Vitamins. Academic Press, 2017. P. 454.
Basset G.J.C., Quinlivan E.P., Ravanel S., Rebeille F., Nichols B.P., Shinozaki K., Seki M., Adams-Phillips L.C., Giovannoni J.J., Gregory 3rd J.F., Andrew D.H. // Proc. Nat. Acad. Sci. USA. 2004. Vol. 101. N 6. P. 1496. doi: 10.1073/pnas.0308331100
Pierrel F., Hamelin O., Douki T., Kieffer-Jaquinod S., Muhlenhoff U., Ozeir M., Lill R., Fontecave M. // Chem. Biol. 2010. Vol. 17. N 5. P. 449. doi: 10.1016/j.chembiol.2010.03.014
Marbois B., Xie L. X., Choi S., Hirano K., Hyman K., Clarke C.F. // J. Biol. Chem. 2010. Vol. 285. N 36. P. 27827. doi: 10.1074/jbc.M110.151894
Иманова С.Ф. Автореф. дис. … канд. мед. наук. М., 2007. 24 с.
Акберова С.И. // Изв. РАН. Сер. биол. 2002. № 4. С. 477; Akberova S.I. // Biol. Bull. Russ. Acad. Sci. 2002. Vol. 29. N 4. P. 390. doi: 10.1023/A:1016871219882
Sawalha K. // Arch. Gen. Int. Med. 2018. Vol. 2. N 3. P. 19. doi: 10.4066/2591-7951.1000052
Hu M.-L., Chen Y.-K., Chen L.-C., Sano M. // J. Nutr. Biochem. 1995. Vol. 6. N 9. P. 504. doi: 10.1016/0955-2863(95)00082-B
Kluczyk A., Popek T., Kiyota T., De Macedo P., Stefanowicz P., Lazar C., Konishi Y. // Curr. Med. Chem. 2002. Vol. 9. N 21. P. 1871. doi: 10.2174/0929867023368872
Liang K., Smith E.R., Aoi Y., Stoltz K.L., Katagi H., Woodfin A.R., Rendleman E.J., Marshall S.A., Murray D.C., Wang L., Ozark P.A., Mishra R.K., Hashizume R., Schiltz G.E., Shilatifard A. // Cell. 2018. Vol. 175. N 3. P. 766. doi: 10.1016/j.cell.2018.09.027
Zeng L.F., Jiang X.H., Sanchez T., Zhang H.S., Dayam R., Neamati N., Long Y.Q. // Bioorg. Med. Chem. 2008. Vol. 16. N 16. P. 7777. doi: 10.1016/j.bmc.2008.07.008
Nair V., Okello M. // Molecules. 2015. Vol. 20. N 7. P. 12623. doi: 10.3390/molecules200712623
Гейн В.Л., Назарец О.В., Романова А.В., Бобровская О.В., Махмудов Р.Р. // ЖОХ. 2022. T. 92. Вып. 8. С. 1163; Gein V.L., Nazarets O.V., Romanova A.V., Bobrovskaya O.V., Makhmudov R.R. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 8. P. 1367. doi: 10.1134/S1070363222080011
Гейн В.Л., Бобровская О.В., Дмитриев М.В., Махмудов Р.Р., Белоногова В.Д. // ЖОХ. 2018. Т. 88. Вып. 6. С. 914; Gein V.L., Bobrovskaya O.V., Dmitriev M.V., Makhmudov R.R., Belonogova V.D. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 6. P. 1095. doi: 10.1134/S1070363218060087
Miles H.D. Pat. US 6683110 B1 (2004). USA.
Андрейчиков Ю.С., Гейн B.Л., Аникина И.Н. // ЖОрХ. 1986. Т. 22. Вып. 8. С. 1749.
Бобровская О.В. Дис. ... докт. фарм. наук. Пермь, 2021. 476 с.
Гейн В.Л., Бобровская О.В., Гейн Л.Ф. // ЖОрХ. 2014. Т. 50. Вып. 11. С. 1703; Gein V.L., Bobrovskaya O.V., Gein L.F. // Russ. J. Org. Chem. 2014. Vol. 50. N 11. P. 1692. doi: 10.1134/S1070428014110268
Козлов А.П., Варкентин Л.И., Андрейчиков Ю.С. // ЖОрХ. 1984. Т. 20. Вып. 10. С. 2198.
Гейн В.Л., Бобровская О.В., Дмитриев М.В. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. Вып. 6. С. 881; Gein V.L., Bobrovskaya O.V., Dmitriev M.V. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. N 6. P. 898. doi: 10.1134/S1070428017060148
Зыкова С.С., Шустов М.В., Талисманов В.С. // Разработка и регистрация лекарственных средств. 2023. Т. 12. № S4. С. 134; Zykova S.S., Shustov M.V., Talismanov V.S. // Drug Development and Registration. doi: 10.33380/2305-2066-2023-12-4(1)-1655
Беленький М.Л. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. Л.: Медгиз, 1963. С. 81.