Synthesis of N-Alkyl-Substituted Aziridines and Oxazolidine Based on Levoglucosenone Derivatives

Yu. A. Khalilova; Халилова Юлия Александровна; L. Sh. Karamisheva; Карамышева Лилия Шамилевна; Sh. M. Salikhov; Салихов Шамиль Мубаракович; Yu. S. Galimova; Галимова Юлия Сергеевна; L. Kh. Faizullina; Файзуллина Лилия Халитовна

doi:10.31857/S0044460X24030059

Synthesis of N-Alkyl-Substituted Aziridines and Oxazolidine Based on Levoglucosenone Derivatives

Authors: Khalilova Y.A.¹, Karamisheva L.S.¹, Salikhov S.M.¹, Galimova Y.S.¹, Faizullina L.K.¹
Affiliations:
1. Ufa Institute of Chemistry, Ufa Scientific Center of the Russian Academy of Sciences
Issue: Vol 94, No 3 (2024)
Pages: 358-363
Section: Articles
URL: https://rjmseer.com/0044-460X/article/view/667437
DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24030059
EDN: https://elibrary.ru/FZAMKK
ID: 667437

Cite item

Full Text

Open Access
Restricted Access

Access granted
Restricted Access

Subscription Access

Abstract

Diastereomeric oxazolidines were obtained in quantitative yield by boiling levoglucosenone (cyrene) derivative in benzene with ethanolamine. Sterocontrolled synthesis of N-propyl, -butyl, -lauryl aziridines annulated with a pyran ring based on the α-bromoderivative of levoglucosenone and the corresponding amines was carried out under ultrasonic irradiation of the mixture in the presence of an accessible base K₂CO₃ and catalytic amounts 18-crown-6-ether in toluene. The obtained nitrogen-containing heterocycles are promising in terms of structure–activity studies in the synthesized series of compounds.

Keywords

levoglucosenone, cyrene, aziridines, oxazolidine

Full Text

References

Мифтахов М.С., Валеев Ф.А., Гайсина И.Н. // Усп. хим. 1994. Т. 63. № 10. С. 922; Miftakhov M.S., Valeev F.A., Gaisina I.N. // Russ. Chem. Rev. 1994. Vol. 63. N 10. P. 869. doi: 10.1070/RC¹994V063N¹0ABEH000123
Sarotti A.M., Zanardi M., Spanevello R.A., Suárez A.G. // Curr. Org. Synth. 2012. N 9. P. 439. doi: 10.2174/157017912802651401
Comba M.B., Tsai Y., Sarotti A.M., Mangione M.I., Suárez A.G., Spanevello R.A. // Eur. J. Org. Chem. 2017. P. 590. doi: 10.1002/ejoc.201701227
Sarotti A.M., Spanevello R.A., Suárez A.G., Echeverría G.A., Piro O.E. // Org. Lett. 2012. N 14. P. 2556. doi: 10.1021/ol3008588
Gerosa G.G., Grimblat N., Spanevello R.A., Suárez A.G., Sarotti A.M. // Org. Biomol. Chem. 2017. N 15. P. 426. doi: 10.1039/C⁶ob02457b
Gerosa G.G., Spanevello R.A., Suárez A.G., Sarotti A.M. // J. Org. Chem. 2015. N 80. P. 7626. doi 10.1021@acs.joc.0c01256
Müller C., Gómez-Zurita M.A., Ballinari Frau. D., Colombo S., Bitto A., Martegani E., Airoldi C., van Neuren A.S., Stein M., Weiser J., Battistini C., Peri F. // Chem. Med. Chem. 2009. Vol. 4. P. 524. doi: 10.1002/cmdc.200800416
Рафиков Р.Р., Новиков Р.А., Шулишов Е.В., Томилов Ю.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2009. Том. 58. Вып. 2. С. 2449; Rafikov R.R., Novikov R.A., Shulishov E.V., Tomilov Yu.V. // Russ. Chem. Bull. 2009. Vol. 58. P. 2449. doi: 10.1007/s11172-009-0343-5
Ятцынич Е.А., Петров Д.В., Валеев Ф.А., Докичев В.А. // ХПС. 2003. № 4. С. 270; Yatsynich E.A., Petrov D.V., Valeev F.A., Dokichev V.A. // Chem. Nat. Compd. 2003. Vol. 39. P. 337. doi 10.1023/ B:CONC.0000003411.19962.39
Новиков Р.А., Рафиков Р.Р., Шулишов Е.В., Конюшкин Л.Д., Семенов В.В., Томилов Ю.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2009. Т. 58. № 2. С. 325; Novikov R.A., Rafikov R.R., Shulishov E.V., Konyushkin L.D., Semenov V.V., Tomilov Yu.V. // Russ. Chem. Bull. 2009. Vol. 58. P. 327. doi: 10.1007/s11172-010-0011-9
Рафиков Р.Р., Новиков Р.А., Шулишов Е.В., Томилов Ю.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2009. Т. 58. № 9. С. 1866; Rafikov R.R., Novikov R.A., Shulishov E.V., Konyushkin L.D., Semenov V.V., Tomilov Yu.V. // Russ. Chem. Bull. 2009. Vol. 58. P. 1927. doi: 10.1007/s11172-009-0263-4
Mlostoń G., Urbaniak K., Palusiak M., Witczak Z.J., Würthwein E.-U. // Molecules. 2023. Vol. 28. P. 7348. doi: 10.3390/molecules28217348
Файзуллина Л.Х., Сафаров М.Г., Спирихин Л.В., Валеев Ф.А. // ЖОрХ. 2010. Т. 46. Вып. 5. С. 772; Faizullina L.Kh., Safarov M.G., Spirikhin L.V., Valeev F.A. // Russ. J. Org. Chem. 2010. Vol. 46. N 5. P. 768. doi: 10.1134/S1070428010050313
Samet A.V., Laikhter A.L., Kislyi V.P., Ugrak B.I., Semenov V.V. // Mendeleev Commun. 1994. P. 134. doi: 10.1002/CHIN.199452231
Самет А.В., Ямсков А.Н., Уграк Б.И., Воронцова Л.Г., Курелла М.Г., Семенов В.В. // Изв. АН. Сер. хим. 1996. Т. 45. С. 415; Samet A.V., Yamskov A.N., Ugrak B.I., Vorontsova L.G., Kurella M.G., Semenov V.V. // Russ. Chem. Bull. 1996. Vol. 45. P. 399. doi: 10.1007/BF01433980
Самет А.В., Ямсков А.Н., Уграк Б.И., Семенов В.В. // Изв. АН. Сер. хим. 1997. Т. 46. С. 553; Samet A.V., Yamskov A.N., Ugrak B.I., Semenov V.V. // Russ. Chem. Bull. 1997. Vol. 46. P. 532.
Podversnik H., Curtis I., Pieterse E., Jevric M., Sumby Ch.J., Greatrex B.W. // Tetrahedron Lett. 2023. P. 129. doi: 10.1016/j.tetlet.2023.154755
Martín A., Pérez-Martín I., Suárez E. // Tetrahedron. 2009. Vol. 65. P. 6147. doi: 10.1016/j.tet.2009.05.049
Williams R.M., Glinka T., Flanagan M.E., Gallegos R., Coffman H., Pei D. // J. Am. Chem. Soc. 1992. Vol. 114. P. 733. doi: 10.1021/ja00028a049
Tomita F., Takahashi K., Tamaoki T. // J. Antibiot. 1984. Vol. 37. P. 1268. doi: 10.7164/antibiotics.37.1268
Degennaro L., Trinchera P., Luisi R. // Chem. Rev. 2014. Vol. 114. N 16. P. 7881. doi: 10.1021/cr400553c
Rodrigues F.A.R., Bomfim I.S., Cavalcanti B.C., Pessoa C., Goncalves R.S.B., Wardell J.L., Wardell S.M.S.V., Souza M.V.N. // Chem. Biol. Drug Des. 2014. Vol. 83. N 1. P. 126. doi: 10.1111/cbdd.12210
Garsin D.A. // Nature Rev. Microbiol. 2010. Vol. 8. P. 290. doi: 10.1038/nrmicro2334
Tsoy O., Ravcheev D., Mushegian A. // J. Bacteriol. 2009. Vol. 191. N 23. P. 7157. doi: 10.1128/jb.00838-09
Patel D., Witt S.N. // Hindawi Oxid. Med. Cell. Long. 2017. Article ID 4829180. doi: 10.1155/2017/4829180
Eguchi Sh., Ishii Y. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1963. Vol. 36. N 11. P. 1434. doi: 10.1246/bcsj.36.1434
Цыпышева И.П., Горобец Е.В., Калимуллина Л.Х., Сингизова Г.Ш., Сафаров М.Г., Валеев Ф.А. // ХПС. 2003. Т. 39. № 6. С. 563; Tsypysheva I.P., Gorobets E.V., Kalimullina L.Kh., Singizova G.Sh., Safarov M.G., Valeev F.A. // Chem. Nat. Compd. 2003. Vol. 39. P. 563. doi: 10.1023/B:CONC.0000018110.36123.f2
Kim S.-W., Ledingham E.T., Kudo Sh., Greatrex B.W., Sperry J. // Eur. J. Org. Chem. 2018. P. 2028. doi: 10.1002/ejoc.201800388
Chanet-Ray J., Gelas J., Gelas-Mialhe Y., Tabbit N., Vessiere R. In: Levoglucosenone and Levoglucosans: Chemistry and Applications / Ed. Z.J. Witczak. Mt Prospect: ATL Press Inc. Science Publishers, 1994. Vol 1. P. 89.
Ledingham E.T., Greatrex B.W. // Aust. J. Chem. 2019. doi: 10.1071/CH18574
Word D.D., Shafizadeh F. // Carbohydr. Res. 1981. Vol. 93. P. 284. doi: 10.1016/s0008-6215(00)81161-1
Файзуллина Л.Х., Сафаров М.С., Спирихин Л.В., Колосницын В.С., Кондрова Ю.А., Валеев Ф.А. // ЖОрХ. 2011. Т. 47. Вып. 6. С. 897; Faizullina L.Kh., Safarov M.G., Spirikhin L.V., Kolosnitsyn V.S., Kondrova Y.A., Valeev F.A. // Russ. J. Org. Chem. 2011. Vol. 47. N 6. P. 914. doi: 10.1134/S1070428011060145