A new approach to the synthesis of Anti-Reverse Cap Analog (ARCA)  2m GpppG

A. L. Kayushin; Каюшин А. Л.; K. V. Antonov; Антонов К. В.; E. V. Dorofeeva; Дорофеева Е. В.; M. Y. Berzina; Берзина М. Я.; A. O. Arnautova; Арнаутова А. О.; I. A. Prohorenko; Прохоренко И. А.; A. I. Miroshnikov; Мирошников А. И.; I. D. Konstantinova; Константинова И. Д.

doi:10.31857/S0132342324010015

Новый подход к получению аналога КЭП-структуры с правильной ориентацией (Anti-Reverse Cap Analog, ARCA) ^2mGpppG

Авторы: Каюшин А.Л.¹, Антонов К.В.¹, Дорофеева Е.В.¹, Берзина М.Я.¹, Арнаутова А.О.¹, Прохоренко И.А.¹, Мирошников А.И.¹, Константинова И.Д.¹
Учреждения:
1. ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН
Выпуск: Том 50, № 1 (2024)
Страницы: 3-10
Раздел: Статьи
URL: https://rjmseer.com/0132-3423/article/view/670982
DOI: https://doi.org/10.31857/S0132342324010015
EDN: https://elibrary.ru/QSYRGR
ID: 670982

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Предложен новый подход к синтезу ARCA (Anti-Reverse Cap Analog) классической структуры – диметилированного динуклеотида гуанозина ^2mGpppG. Традиционный подход к его получению состоит в конденсации активированного 5′-дифосфата 7,3′-О-диметилгуанозина c 5′-монофосфатом гуанозина. Мы предлагаем использовать 3′-О-метилгуанозин только для синтеза 5′-монофосфата диметилированного гуанозина, а в конденсацию вводить активированный 5′-дифосфат гуанозина. Определены условия фосфорилирования 3′-O-метилгуанозина, позволяющие избежать образования побочного 3′-О-метил-5′- дезокси-5′-хлоргуанозин-2′-фосфата. ARCA синтезирован с высоким выходом (89% на стадии конденсации). Разработанный нами вариант синтеза легко масштабируется и удобен для получения граммовых количеств ARCA.

Ключевые слова

ARCA, 2mGpppG, имидазолид, гуанозин