A new approach to the synthesis of Anti-Reverse Cap Analog (ARCA)  2m GpppG

A. L. Kayushin; Каюшин А. Л.; K. V. Antonov; Антонов К. В.; E. V. Dorofeeva; Дорофеева Е. В.; M. Y. Berzina; Берзина М. Я.; A. O. Arnautova; Арнаутова А. О.; I. A. Prohorenko; Прохоренко И. А.; A. I. Miroshnikov; Мирошников А. И.; I. D. Konstantinova; Константинова И. Д.

doi:10.31857/S0132342324010015

Новый подход к получению аналога КЭП-структуры с правильной ориентацией (Anti-Reverse Cap Analog, ARCA) ^2mGpppG

Авторы: Каюшин А.Л.¹, Антонов К.В.¹, Дорофеева Е.В.¹, Берзина М.Я.¹, Арнаутова А.О.¹, Прохоренко И.А.¹, Мирошников А.И.¹, Константинова И.Д.¹
Учреждения:
1. ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН
Выпуск: Том 50, № 1 (2024)
Страницы: 3-10
Раздел: Статьи
URL: https://rjmseer.com/0132-3423/article/view/670982
DOI: https://doi.org/10.31857/S0132342324010015
EDN: https://elibrary.ru/QSYRGR
ID: 670982

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Предложен новый подход к синтезу ARCA (Anti-Reverse Cap Analog) классической структуры – диметилированного динуклеотида гуанозина ^2mGpppG. Традиционный подход к его получению состоит в конденсации активированного 5′-дифосфата 7,3′-О-диметилгуанозина c 5′-монофосфатом гуанозина. Мы предлагаем использовать 3′-О-метилгуанозин только для синтеза 5′-монофосфата диметилированного гуанозина, а в конденсацию вводить активированный 5′-дифосфат гуанозина. Определены условия фосфорилирования 3′-O-метилгуанозина, позволяющие избежать образования побочного 3′-О-метил-5′- дезокси-5′-хлоргуанозин-2′-фосфата. ARCA синтезирован с высоким выходом (89% на стадии конденсации). Разработанный нами вариант синтеза легко масштабируется и удобен для получения граммовых количеств ARCA.

Ключевые слова

ARCA, 2mGpppG, имидазолид, гуанозин