РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ (–)-ШИКИМОВОЙ КИСЛОТЫ КАК ОСНОВА ЕЕ БИОЛОГИЧЕСКОЙ РОЛИ И МАТРИЦА ДЛЯ РАЗРАБОТКИ ПРОТИВОВИРУСНЫХ ПРЕПАРАТОВ НА ПРИМЕРЕ ОСЕЛЬТАМИВИРА ФОСФАТА

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Обзор посвящен анализу имеющихся в настоящее время данных в области молекулярной организации непредельных циклических систем на примере монокарбоновой ненасыщенной циклической структуры (–)-шикимовой кислоты, для которой характерны свойства как карбоновой кислоты, так и многоатомного вицинального спирта, а также циклоолефинов с учетом влияния боковых заместителей. До сих пор вопрос о наиболее оптимальном получении шикимовой кислоты и ее производных с существенным количественным выходом остается открытым. Поиск новых путей синтеза и возможность использования в качестве исходных реагентов тех соединений, поведение которых подчиняется принципам Дильса-Альдера/Альдера-Штейна, должны определяться прежде всего особенностями ее молекулярной организации. Изучение самой статической системы, лежащей в основе химической структуры данной кислоты, и ее реакционной способности, оценка и сравнительный анализ возможных методов и способов получения циклоалленов с наличием гетероатомов в молекуле, электронoакцепторных боковых групп на примере противовирусного препарата (oсельтамивира фосфата) позволили исследовать зависимость свойств от параметров структуры для этого химического объекта на новом качественном и количественном уровне.

Об авторах

С. В Смирнов

ФГБОУ ВО "Самарский государственный медицинский университет" Министерства здравоохранения РФ

Email: s.v.smirnov@samsmu.ru
Россия, Самара

В. А Куркин

ФГБОУ ВО "Самарский государственный медицинский университет" Министерства здравоохранения РФ

Россия, Самара

Список литературы

  1. Zhang L., Xiaowei H., Yonghong L., Feifei Y., Li Gao, Li C. // Sci. Rep. 2017. V. 7. P. 1669. https://doi.org/10.1038/s41598-017-01804-2
  2. Russell C.A. // Annu. Repts. Progr. Chem. B. 2004. V. 100. P. 3–31. https://doi.org/10.1039/B407613N
  3. Xin J., Song X., Zheng H., Li W., Qin Y., Wang W., Zhang H., Peng G. // Front. Vet. Sci. 2025. V. 12. P. 1524812. https://doi.org/10.3389/fvets.2025.1524812
  4. Tuba U. // Ann. Med. Res. 2024. V. 31. P. 504–509. https://doi.org/10.5455/annalsmedres.2024.04.075
  5. Gientka I., Duszkiewicz-Reinhard W. // Pol. J. Food Nutr. Sci. 2009. V. 59. P. 113–118.
  6. Maha A.A.-Amal S. Abu-A., Karim S. El-Said, Tamir M.Id., Maysa-Mobasher, Ashwag H.A., Najla A., Ali A. Abir-Eto B., Mohammed M.S. // Sci. Rep. 2025. V. 15. P. 8126. https://doi.org/10.1038/s41598-025-90549-4
  7. Carmen-Maria L.-S., Guadalupe-Miroslava S.-J., Maribel P.-J., Armando B.H. // Mar. Drugs. 2013. V. 11. P. 3926–3950. https://doi.org/10.3390/md11103926
  8. Cao J., Zhang J., Cao R., Li W., Wang G., Cui L., Sun L. // Food Front. 2023. V. 4. P. 10. https://doi.org/10.1002/fft2.278
  9. Shao Z., Wang T., Zhang X., Jiang M., Zhu W., Ning R., Yang C. // Eur. J. Org. Chem. 2024. V. 27. P. 1–12. https://doi.org/10.1002/ejoc.202400933
  10. Candetas N., Assoah B., Simeonov S. // Chem. Rev. 2018. V. 118. P. 1–24. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.8b00350
  11. Batory M., Rotzeja H. // J. Cosmet. Dermatol. 2021. V. 21. P. 1241–1249. https://doi.org/10.1111/jocd.14136
  12. Kim M., Sim D., Lee H., Lee H.-J., Kim S.-H. // Int. J. Mol. Sci. 2019. V. 20. P. 582. https://doi.org/10.3390/jms20030582
  13. Chen X., Zheng Q., Liu W., Yu L., Wang J., Li S. // Chin. J. Cell. Mol. Immunol. 2017. V. 33. P. 656–659.
  14. Lee J., Nguyen Q., Park J.Y., Lee S., Hwang G., Yamabe N., Choi S., Kang K. // Plants. 2020. V. 9. P. 1681. https://doi.org/10.3390/plants9121681
  15. Kumariya S., Grano de Oro A., Kalinoski A., Joe B., Osman I. // Biochem. Pharmacol. 2024. V. 229. P. 116524.
  16. Zhang Z., Yang Y., Sun Q., Zeng W.-C., Li Y. // Microbiol. Spectrum. 2022. V. 10. P. 22. https://doi.org/10.1128/spectrum.01199-22
  17. Meghdadi P., Bamoharram F., Karimi E., Ghassemi E. // BioNanoScience. 2024. V. 14. P. 2722–2729. https://doi.org/10.1007/s12668-024-01490-1
  18. Арбузов Е.А., Коновалов А.Н. // Изв. Акад. Наук СССР. Сер. хим. 1965. № 7. С. 1290–1292.
  19. Сыркин Я.К., Моисеев И.И. // Усп. химии. 1958. Т. 27. С. 1321–1336.
  20. Офицеров Е.Н., Урагов В.Г. // Докл. Акад. наук. 2007. Т. 416. С. 344–347.
  21. Сонина Е.Г., Калашников А.И. Этерификация шикимовой кислоты // Технологии и оборудование химической, биотехнологической и пищевой промышленности: материалы VI Всероссийской научно-практической конференции студентов, аспирантов и молодых ученых с международным участием. 22–24 мая 2013. Бийск. С. 223–225.
  22. Туманов В.Е., Денисов Е.Т. // Бутлеров. сообщ. 2013. Т. 35. С. 139–143.
  23. Darlington A., Gemma A. Di lulio, Lorenzo C. // Eur. J. Org. Chem. 2024. V. 27. P. 01247. https://doi.org/10.1002/ejoc.202301247
  24. https://www.chem.msu.ru/
  25. https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/shikimicaoid/
  26. Гладишин К.Л. // Усп. биол. химии. 1978. Т. 19. С. 246–272.
  27. Калинин Ф.Л., Лобов В.П., Жидков В.А. // Справочник по биохимии. Киев: Наукова думка, 1971. 1012 с.
  28. Польман Б., Польман А. // Квантовая биохимия. Монография / перев. с англ. М.: Мир, 1965. 654 с.
  29. Bochkov D.V., Sysolyatin S.V., Kalashnikov A.I., Surmacheva I.A., Lamberova A.A., Buyanova A.S., Lamberova M.E. // Russ. J. Bioog. Chem. 2012. V. 39. P. 750–754. https://doi.org/10.1134/S1068162013070029
  30. Бочков Д.В., Сысолянин С.В., Калашников А.И., Суричевна Н.А. // Хим. растит. сырья. 2011. № 1. С. 119–122.
  31. Калашников А.И., Сысолянин С.В., Саковец Г.В. // Изв. Акад. наук. Сер. хим. 2013. № 1. С. 165.
  32. Barbouchi M., Elamrani K., Idrissi M., Choukrad M. // Curr. Bioact. Compd. 2020. V. 16. P. 0735. https://doi.org/10.2174/1573407216666200302120735
  33. Mann, J. // Sci. Trove. 2023. P. 53. https://doi.org/10.1093/hesc/9780198556763.003.0005
  34. Morrow, G. // The Shikimate Pathway: Biosynthesis of Phenolic Products from Shikimic Acid. 2016. P. 258–300. https://doi.org/10.1093/oso/9780199860531.003.0009
  35. Сонина Е.Г., Калашников А.И. // Южно-Сиб. науч. вестн. 2018. № 4. С. 10–17.
  36. Калашников А.И., Сысолянин С.В., Бочков Д.В. // Вестн. алтайской науки. 2012. № 1. С. 105–110.
  37. Орлов В.В., Олешков Е.В., Короткова Е.М., Ущановский Н.В. // Вестн. Тверского гос. техн. ун. 2018. № 1. С. 64–66.
  38. Калашников А.И., Сысолянин С.В., Сонина Е.Г., Суричевна Н.А. // Ползуновский вестн. 2010. № 4. С. 151–157.
  39. Минкин В.И., Сычкин Б.Я., Миньев Р.М. // Теория строения молекул. Ростов-на-Дону.: Изд-во "ФЕНИКС", 1997. 558 с.
  40. Пальм В.А. // Усп. химии. 1961. Т. 30. С. 1069–1119.
  41. Соколов Н.Д. // Усп. химии. 1963. Т. 32. С. 967–979.
  42. Травень В.Ф. // Органическая химия. Т. 1. / М.: Изд-во "Лаборатория знаний", 2023. 368 с.
  43. Травень В.Ф. // Органическая химия. Т. 3. / М.: Изд-во "Лаборатория знаний", 2023. 388 с.
  44. Реутов О.А., Кури А.Л., Бутин К.П. // Органическая химия: в 4 ч. Ч. 1. 8-е изд. / М.: "Лаборатория знаний", 2020. 567 с.
  45. Реутов О.А., Кури А.Л., Бутин К.П. // Органическая химия: в 4 ч. Ч. 2. 9-е изд. / М.: "Лаборатория знаний", 2020. 623 с.
  46. Реутов О.А., Кури А.Л., Бутин К.П. // Органическая химия: в 4 ч. Ч. 3. 7-е изд. / М.: "Лаборатория знаний", 2019. 544 с.
  47. Реутов О.А., Кури А.Л., Бутин К.П. // Органическая химия: в 4 ч. Ч. 41. 6-е изд. / М.: "Лаборатория знаний", 2020. 726 с.
  48. Ефремова М.М., Румянцев А.М., Бабинова Е.С., Янышна Т.М., Говом А.И. // Изв. Акад. наук. Сер. хим. 2023. № 7. С. 1717.
  49. Дяченко В.Д., Барышев Б.Н., Ненайденко В.Г. // Усп. химии. 2022. Т. 91. P. 8. https://doi.org/10.1070/rcr5039
  50. Коротченко В.Н., Ненайденко В.Г., Баленкова Е.С., Шастин А.В. // Усп. химии. 2004. Т. 73. C. 1039–1074.
  51. Голодфорб Я.Л., Баленкий Л.И. // Усп. химии. 1960. Т. 29. C. 470–505.
  52. Типов Ю.А. // Усп. химии. 1962. Т. 31. C. 529–550.
  53. Попов Е.М., Коган Г.А. // Усп. химии. 1968. Т. 37. C. 256–274.
  54. Дьюар М.Дж. // Усп. химии. 1965. Т. 34. C. 356–374.
  55. Зефиров Н.С., Соколов В.И. // Усп. химии. 1967. Т. 36. C. 243–263.
  56. Bertolini T.M., Tran Phuc D. // J. Chem. Educ. 2006. V. 83. P. 590.
  57. Barrows S.E., Eberlein T.H. // J. Chem. Educ. 2005. V. 82. P. 1334–1339.
  58. Jones G.O., Guner V.A., Houk K.N. // J. Phys. Chem. A. 2006. V. 110. P. 1216–1224.
  59. Осянин В.А., Лукашенко А.В., Осипов Д.В. // Усп. химии. 2021. Т. 90. P. 324–373. https://doi.org/10.1070/rcr4971
  60. Арбузов Ю.А. // Усп. химии. 1964. Т. 33. C. 913–946.
  61. Петров А.А., Федоров А.В. // Усп. химии. 1964. Т. 33. C. 3–23.
  62. Хьозген Р. // Усп. химии. 1966. Т. 35. C. 150–172.
  63. Данилкина Н.А., Васильев А.А., Балова Н.А. // Усп. химии. 2020. Т. 89. C. 125–171. https://doi.org/10.1070/rcr4902
  64. Петров А.А. // Усп. химии. 1960. Т. 29. C. 1049–1079.
  65. Shin S.-H., Han J.-H., Lee S.-I., Ha Y.-B., Ryu D.-H. // Bull. Korean Chem. Soc. 2011. V. 32. P. 2885. https://doi.org/10.5012/bkcs.2011.32.8.2885
  66. Enev V. // Comprehensive Chirality. 2012. V. 2. P. 325–345. https://doi.org/10.1016/B978-0-08-095167-6.00221-4
  67. Веєков R., Neergheen-Bhujun V., Bhagooli R., Bahorun T. // Mutat. Res. Fundamental. Mol. Mech. Mutagen. 2014. V. 768. P. 84–97. https://doi.org/10.1016/j.mrfmmm.2014.03.005
  68. https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/shikimic
  69. Яровая О.Н., Салахутівнів Н.Ф. // Усп. химии. 2021. Т. 90. C. 488–510. https://doi.org/10.1070/rcr4969.
  70. Яровая О.Н., Лаев С.С., Салахутівнів Н.Ф. // Усп. химии. 2023. Т. 92. C. 1. https://doi.org/10.57634/rcr5056
  71. Zamir L., Luthe C. // Canadian J. Chem. 2011. V. 62. P. 1169–1175. https://doi.org/10.1139/v84-191
  72. Разлицева М.Н., Страшков Д.М., Николаев Д.М., Штыров А.А., Панов М.С. // Усп. химии. 2021. Т. 90. C. 868–893. https://doi.org/10.1070/rcr5001
  73. Бакулев В.А., Шафран Ю.М., Беляев Н.А. // Усп. химии. 2022. Т. 91. C. 7. https://doi.org/10.1070/RCR5042
  74. Titov I.Yu., Stroylov V.S., Rusina P.V., Svitanko I.V. // Russ. Chem. Rev. 2021. Т. 90. P. 831–867. https://doi.org/10.1070/RCR5012
  75. Mukherjee A., Mahato S., Кончук Д.С., Santra S., Зырянов Г.В., Majee A., Чупахич О.Н. // Усп. химии. 2023. Т. 92. C. 3. https://doi.org/10.57634/rcr5046
  76. Сережев П.Г., Новиков Р.А., Томилов Ю.В. // Усп. химии. 2024. Т. 93. C. 3. https://doi.org/10.59761/rcr5111
  77. Цыренова Б.Д., Лемпорт П.С., Ненайденко В.Г. // Усп. химии. 2023. Т. 92. C. 1. https://doi.org/10.57634/rcr5066
  78. Nie L.-D., Liang-deng Nie, Xiao-Xin Shi // Tetrahedron: Asymmetry. 2009. V. 20. P. 124–129.
  79. Nie L.-D., Xiao-Xin Shi, Kwang Hyok Ko, Wei-Dong Lu // J. Org. Chem. 2009. V. 74. P. 3970–3973.
  80. Nie L.-D., Wei Ding, Xiao-Xin Shi, Na Quan, Xia Lu // Tetrahedron: Asymmetry. 2012. V. 23. P. 742–747.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025