Synthesis of 4-methyl-6-n-(4-r-phenyl)-1-azabicyclo[3.2.1]octane-3-enes

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription or Fee Access

Abstract

Synthesized derivatives of 1-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ene by intramolecular carbocationic cyclization of 1-[2hydroxy-2-(4-R-phenyl)ethyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridines in trifluoromethanesulfonic acid medium

About the authors

V. A. Shadrikova

Samara State Technical University

Email: shadrikova.va@samgtu.ru

A. A. Shumkova

Samara State Technical University

V. A. Shiryaev

Samara State Technical University

Yu. N. Klimochkin

Samara State Technical University

References

  1. Jin Z., Xu X.-H. in Natural Products: Phytochemistry, Botany and Metabolism of Alkaloids, Phenolics and Terpenes. Ed. K.G. Ramawat, J.M. Mérillon. Berlin, Heidelberg: Springer-Verlag, 2013, 479. doi: 10.1007/978-3-642-22144-6_18
  2. Nair J.J., van Staden J. Fitoterapia. 2019, 134, 305-313. doi: 10.1016/j.fitote.2019.02.009
  3. Nair J.J., Wilhelm A., Bonnet S.L., van Staden J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017, 22, 4943-4951. doi: 10.1016/j.bmcl.2017.09.052
  4. Nair J.J., van Staden J. Fitomedicine. 2020, 73, 152753. doi: 10.1016/j.phymed.2018.11.013
  5. Tram N.T.N., Titorenkova Tz.V., Bankova V.St., Handjieva N.V., Popov S.S. Fitoterapia. 2002, 73, 183-208. doi: 10.1016/S0367-326X(02)00068-0
  6. Chahal S., Lekhak M.M., Kaur H., Shekhawat M.S., Dey A., Jha P., Kumar Pandey D., Kumar V. S. Afr. J. Bot. 2021, 136, 7-15. doi: 10.1016/j.sajb.2020.04.029
  7. Maafi N., Pidaný F., Maříková J., Korábečný J., Hulcová D., Kučera T., Schmidt M., Al Shammari L., Špulák M., Catapano M.C., Mecava M., Prchal L., Kuneš J., Janoušek J., Kohelová E., Jenčo J., Nováková L., Cahlíková L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2021, 51, 127374. doi: 10.1016/j.bmcl.2021.128374
  8. Schürmann da Silva A.F., de Andrade J.P., Bevilaqua L.R.M., Maria de Souza M., Izquierdo I., Henriques A.T., Zuanazzi J.Â.S. Pharmacol. Biochem. Behav. 2006, 85, 148-154. doi: 10.1016/j.pbb.2006.07.027
  9. Puriņš M., Kumpiņš V., Skomorokhov M., Mishnev A., Turks M. Tetrahedron Lett. 2020, 61, 151405. doi: 10.1016/j.tetlet.2019.151405
  10. Orlek B.S., Blaney F.E., Brown F., Clark M.S.G., Hadley M.S., Hatcher J., Riley G.J., Rosenberg H.E., Wadsworth H.J., Wyman P. J. Med. Chem. 1991, 34, 2726-2735. doi: 10.1021/jm00113a009
  11. Della E.W., Knill A.M. J. Org. Chem. 1996, 61, 7529-7533. doi: 10.1021/jo960886i
  12. Della E.W., Smith P.A. J. Chem. Soc., Trans. 2001, 24, 445-452. doi: 10.1039/B006691P
  13. Pandey G., Gupta N.R., Gadre S. R. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011, 740-750. doi: 10.1002/ejoc.201001263
  14. Tamiz A.P., Smith M.P., Enyedy I., Flippen-Anderson J., Zhang M., Johnson K.M., Kozikowski A.P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1681-1686. doi: 10.1016/S0960-894X(00)00308-5
  15. Thill B.P., Aaron H.S. J. Org. Chem. 1968, 33, 4376-4380. doi: 10.1021/jo01276a014
  16. Bhatti B.S., Strachan J., Breining S.R., Miller C.H., Tahiri P., Crooks P.A., Deo N., Day C.S., Caldwell W.S. J. Org. Chem. 2008, 73, 3497-3507. doi: 10.1021/jo800028q
  17. Walker D.P., Acker B.A., Jacobsen E.J., Wishka D.G. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 247-257. doi: 10.1002/jhet.5570450131
  18. Коновалов А.И., Антипин И.С., Бурилов В.А., Маджидов Т.И., Курбангалиева А.Р., Немтраев А.В., Соловьева С.Е., Стойков И.И., Мамедов В.А., Захарова Л.Я., Гаврилова Е.Л., Синяшин О.Г., Балова И.А., Васильев А.В., Зенкевич И.Г., Красавин М.Ю., Кузнецов М.А., Молчанов А.П., Новиков М.С., Николаев В.А., Родина Л.Л., Хлебников А.А., Белецкая И.П., Вацадзе С.З., Громов С.П., Зык Н.В., Лебедев А.Т., Леменовский Д.А., Петросян В.С., Ненайденко В.Г., Негребетский В.В., Бауков Ю.И., Шмиголь Т.А., Корлюков А.А., Тихомиров А.С., Щекотихин А.Е., Травень В.Ф., Воскресенский Л.Г., Зубков Ф.И., Голубчиков О.А., Семейкин А.С., Березин Д.Б., Стужин П.А., Филимонов В.Д., Краснокутская Е.А., Федоров А.Ю., Нючев А.В., Орлов В.Ю., Бегунов Р.С., Русаков А.И., Колобов А.В., Кофанов Е.Р., Федотова О.В., Егорова А.Ю., Чарушин В.Н., Чупахин О.Н., Климочкин Ю.Н., Осянин В.А., Резников А.Н., Фисюк А.С. ЖОрХ. 2018, 54, 161-360.
  19. Konovalov A.I., Antipin I.S., Burilov V.A., Madzhidov T.I., Kurbangalieva A.R., Nemtarev A.V., Solovieva S.E., Stoikov I.I., Mamedov V.A., Zakharova, L. Ya., Gavrilova E.L., Sinyashin O.G., Balova I.A., Vasilyev A.V., Zenkevich I.G., Krasavin, M. Yu., Kuznetsov M.A., Molchanov A.P., Novikov M.S., Nikolaev V.A., Rodina L.L., Khlebnikov A.F., Beletskaya I.P., Vatsadze S.Z., Gromov S.P., Zyk N.V., Lebedev A.T., Lemenovskii D.A., Petrosyan V.S., Nenaidenko V.G., Negrebetskii V.V., Baukov, Yu. I., Shmigol' T.A., Korlyukov A.A., Tikhomirov A.S., Shchekotikhin A.E., Traven' V.F., Voskresenskii L.G., Zubkov F.I., Golubchikov O.A., Semeikin A.S., Berezin D.B., Stuzhin P.A., Filimonov V.D., Krasnokutskaya E.A., Fedorov A. Yu., Nyuchev A.V., Orlov V.Yu., Begunov R.S., Rusakov A.I., Kolobov A.V., Kofanov E.R., Fedotova O.V., Egorova A.Yu., Charushin V.N., Chupakhin O.N., Klimochkin Yu.N., Osyanin V.A., Reznikov A.N., Fisyuk A.S. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 157-371. doi: 10.1134/S107042801802001X
  20. Klumpp D.A., Beauchamp P.S., Sanchez Jr. G.V., Aguirre S., de Leon S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5821-5823. doi: 10.1016/S0040-4039(01)01130-3
  21. Olah G.A., Klumpp D.A. Superelectrophiles and their Chemistry. Hoboken: Wiley-Intersciense, 2008.
  22. Шадрикова В.А., Головин Е.В., Ширяев В.А., Баймуратов М.Р., Рыбаков В.Б., Климочкин Ю.Н. ХГС. 2015, 51, 891-898.
  23. Shadrikova V.A., Golovin,E.V., Shiryaev V.A., Baymuratov M.R., Rybakov V.B., Klimochkin Yu.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51, 891-898. doi: 10.1007/s10593-015-1792-4
  24. Шадрикова В.А., Головин Е.В., Кузнецова Е.А., Ростова М.Ю, Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2016, 52, 1461-1470.
  25. Shadrikova V.A., Golovin E.V., Kuznetsova E.A., Rostova M.Yu., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52, 1452-1462. doi: 10.1134/S1070428016100146
  26. Шадрикова В.А., Попов А.С., Термелёва М.В., Баймуратов М.Р., Климочкин Ю.Н. ХГС. 2020, 56, 909-914.
  27. Shadrikova V.A., Popov A.S., Termelyova M.V., Baymuratov M.R., Klimochkin Yu.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2020, 56, 909-914. doi: 10.1007/s10593-020-02748-8
  28. Шадрикова В.А., Головин Е.В., Рыбаков В.Б., Климочкин Ю.Н. ХГС. 2020, 56, 898-908.
  29. Shadrikova V.A., Golovin E.V., Rybakov V.B., Klimochkin Yu.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 56, 898-908. doi: 10.1007/s10593-020-02747-9
  30. Grierson D.S., Harris M., Husson H.P. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1064-1082. doi: 10.1021/ja00523a026
  31. Wichitnithad W., O'Callaghan J.P., Miller D.B., Train B.C., Callery P.S. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 7482-7492. doi: 10.1016/j.bmc.2011.10.038
  32. Szwajca A., Łęska B., Schroeder G., Szafran M. J. Mol. Struct. 2004, 708, 87-95. doi: 10.1016/j.molstruc.2004.01.073
  33. Sato K., Nakajima K., Arai S., Yamagishi T. Liebigs Ann. 1996, 4, 439-446. doi: 10.1002/jlac.199619960404
  34. Koh H.J., Han K.L., Lee H.W., Lee I. J. Org. Chem. 2000, 65, 4076-4711. doi: 10.1021/jo000411y
  35. Bahner C.T., Easley W., Walden B.G., Lyons H., Biggerstaff G. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 3960. doi: 10.1021/ja01135a600
  36. Phillips W.G., Ratts K.W. J. Org. Chem. 1970, 35, 3144-3147. doi: 10.1021/jo00834a064

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences