Многокомпонентный синтез функционализированных 2-амино-4H-пиранов, инициируемый реакцией Кнёвенагеля

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Изучена многокомпонентная конденсация альдегидов, производных малононитрила, 1,3-дикарбонильных соединений карбо-и гетероциклического ряда и алкилгалогенидов. Превращение инициируется реакцией Кнёвенагеля и приводит к образованию функционально замещенных конденсированных 2-амино-4 Н -пиранов. Строение ряда продуктов изучено методом РСА.

Об авторах

И. В Дяченко

Луганский государственный педагогический университет

Email: nenajdenko@gmail.com

В. Д Дяченко

Луганский государственный педагогический университет

Email: nenajdenko@gmail.com

П. В Дороватовский

Национальный исследовательский центр «Курчатовский институт»

Email: nenajdenko@gmail.com

В. Н Хрусталев

ФГАОУ ВО «Российский университет дружбы народов»;ФГБУН Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского

Email: nenajdenko@gmail.com

В. Г Ненайденко

ФГБОУ ВО «Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова»

Email: nenajdenko@gmail.com

Список литературы

  1. Mahmoud N.F.H., El-Bordany E.A., Elsaed G.A. J. Chem. 2017, 5373049. doi: 10.1155/2017/5373049
  2. El-Shwiniy W.H., Shehab W.S., Zordok W.A. J. Mol. Struct. 2020, 1199, 126993
  3. Drewe J.A., Xiong C.S., Wang Y. Пат. 6906203 (2005). США. РЖХим. 2006. 06.14-19О.57П.
  4. Шевердов В.П., Андреев А.Ю., Насакин О.Е., Гейн В.Л. Хим.-фарм. ж. 2014, 48, 25-28.
  5. Nakhi A., Rahman M.S., Archana S., Kishore R., Seerapu G.P.K., Kumar K.L., Halofar D., Pal M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 4195-4205. doi: 10.1016/j.bmcl.2013.05.014
  6. Kandile N.G., Zaky H.T. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2015, 30, 44-51. doi: 10.3109/14756366.2013.877896
  7. Dardari Z., Lemrani M., Sebban A., Bahloul A., Hassar M., Kitane S., Berrada M., Boudouma B. Arch. Pharm. 2006, 339, 291-298. doi: 10.1002/ardp.200500266
  8. Ali T.E., Bakhotmah D.A., Assiri M.A. Synth. Commun. 2020, 50, 3314-3325. doi: 10.1080/00397911.2020.1800744
  9. Saundane A.R., Walmic P., Yarlakatti M., Kutkar V., Verma V.A. J. Heterocycl. Chem. 2014, 51, 303-314. doi: 10.1002/jhet.1582
  10. Kumar B.S., Lakshmi P.V.A., Veena B.S., Sujatha E. Russ. J. Gen. Chem. 2017, 87, 829-836. doi: 10.1134/S1070363217040260
  11. Dorostkar-Ahmadi N., Davoodnia A., Tavakoli-Hoseini N., Behmadi H., Nakhaei-Moghaddam M. Z. Naturforsh. B Chem. Sci. 2019, 74, 175-181. doi: 10.1515/znb-2018-0166
  12. Kaur M., Kaur A., Mankotia S., Singh H., Singh A., Virsingh J., Kupta M.K., Sharma S., Depali K., Bedi P.M.S. Eur. J. Med. Chem. 2017, 131, 14-28. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.03.002
  13. Shehab W.S., El-Shwiniy W.H. J. Iranian Chem. Soc. 2018, 15, 431-443. doi: 10.1007/s13738-017-1244-4
  14. Erichsen M.N., Huynh T.H., Abrahamsen B., Bastlund J.F., Bundgaard C., Monrad O., Bekker-Jensen A., Nielsen C.W., Frydenvang K., Jensen A.A., Bunch L. J. Med. Chem. 2010, 53, 7180-7191. doi: 10.1021/jm1009154
  15. Дяченко И.В., Дяченко В.Д., Дороватовский П.В., Хрусталев В.Н., Ненайденко В.Г. ЖОрХ. 2019, 55, 266-278.
  16. Dyachenko I.V., Dyachenko V.D., Dorovatovskii P.V., Khrustalev V.N., Nenajdenko V.G. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 215-226. doi: 10.1134/S1070428019020131
  17. Дяченко И.В., Дяченко В.Д., Дороватовский П.В., Хрусталев В.Н., Ненайденко В.Г. ЖОрХ. 2020, 56, 993-1003.
  18. Dyachenko I.V., Dyachenko V.D., Dorovatovskii P.V., Khrustalev V.N., Nenajdenko V.G. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 1123-1131. doi: 10.1134/S1070428020070015
  19. Дяченко В.Д. ЖОХ. 2005, 75, 476-482.
  20. Dyachenko V.D. Russ. J. Gen. Chem. 2005, 75, 440-446. doi: 10.1007/s11176-005-0247-5
  21. Дяченко В.Д. ЖОХ. 2006, 76, 299-308.
  22. Dyachenko V.D. Russ. J. Gen. Chem. 2006, 76, 282-291. doi: 10.1134/S1070363206020216
  23. Клокол Г.В., Кривоколыско С.Г., Дяченко В.Д., Литвинов В.П. ХГС. 1999, 35, 1363-1366.
  24. Klokol G.V., Krivokolisko S.G., Dyachenko V.D., Litvinov V.P. Chem. Heterocycl. Compd. 1999, 35, 1183-1186. doi: 10.1007/BF02323376
  25. Frijia L.M.T., Pompeiro A.J.L., Kopylovich M.N. Coord. Chem. Rev. 2016, 308, 32-55. doi: 10.1016/j.ccr.2015.10.003
  26. Rouf A., Tanyeli C. Eur. J. Med. Chem. 2015, 97, 911-927. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.10.058
  27. Bender W., Betz U., Kleymann G., Baumeister J., Eckenberg P., Fischer R., Handke-Ergueden G., Hendrix M., Heninger K., Jensen A., Keldenich J., Reefschloger J., Schmidt T., Schneider U., Weber O. Заявка 10210319 (2003). Германия. РЖХим. 2004. 04.22-19О.114П.
  28. Sanner M.A., Helal C.J., Cooper C.B. Пат. 6720427 (2004). США. РЖХим. 2005. 05.04-19О.172П.
  29. Dhanoa D.S., Ryan D.E., Deckman I., Sapienza A. Пат. 6586453 (2003). США. РЖХим. 2004. 04.05-19О.136П.
  30. Rawlins D.B., Kimball D.S., Kim K.S., Misra R.N., Webster K.R. Пат. 6720347 (2004). США. РЖХим. 2005. 05.06-19О.158П.
  31. Титце Л., Браше Г., Герике К. Домино-реакции в органическом синтезе. М.: Бином. Лаборатория знаний. 2010.
  32. Ненайденко В.Г. Усп. хим. 2020, 89, 1274-1336.
  33. Nenajdenko V.G. Russ. Chem. Rev. 2020, 89, 1274-1336. doi: 10.1070/RCR5010
  34. Metwally N.H., Abdelrazek F.M., Sobhy N.A. Afinidad. 2005, 62, 616-621.
  35. Shi D.-A., Yu C.-X., Zhuang Q.-Y., Wang X.-S. J. Chem. Res. 2006, 4, 225-227. doi: 10.3184/030823406776894184
  36. Nagamani M., Jalapathi P., Shankar B., Neelamma M., Krishna T.M. Russ. J. Gen. Chem. 2019, 89, 998-1002. doi: 10.1134/S1070363219050207
  37. Sun W., Jiang Y., Yan H., Song X. Austr. J. Chem. 2015, 68, 273-281. doi: 10.1071/CH14113
  38. Bruker, SAINT, Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2013.
  39. SADABS 2016/2. Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G.M., Stalke D. J. Appl. Crystallogr. 2015, 48, 3-10. doi: 10.1107/S1600576714022985
  40. Battye T.G.G., Kontogiannis L., Johnson O., Powell H.R., Leslie A.G.W. Acta Crystallogr. Sect. D. 2011, 67, 271-281. doi: 10.1107/S0907444910048675
  41. Evans P.R. Acta Crystallogr., Sect. D. 2006, 62, 72-82. doi: 10.1107/S0907444905036693
  42. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. C. 2015, 71, 3-8. doi: 10.1107/S2053229614024218

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023