Synthesis of polydiphenylenephthalide from 3,3-bis-(4-bromophenyl)phthalide

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The acylation of bromobenzene with 3-(4-bromophenyl)-3-chlorophthalide gave 3,3-bis(4-bromophenyl)-phthalide which was used as a monomer to obtain poly(diphenylenephthalide) {poly(3-oxo-1H2-benzofuran-1,1-diyl[1,1′-biphenyl]-4,4′-diyl} by polycondensation via the Ni(0)-catalyzed coupling. The described reaction provides a new synthetic approach to poly(arylenephthalides).

Full Text

Restricted Access

About the authors

T. A. Yangirov

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: tagiryangirov@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-7267-9716
Russian Federation, prosp. Oktyabrya, 71, Ufa, 450054

N. G. Gileva

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

Email: tagiryangirov@gmail.com
ORCID iD: 0000-0003-3552-7067
Russian Federation, prosp. Oktyabrya, 71, Ufa, 450054

A. A. Fatykhov

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

Email: tagiryangirov@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-7839-7402
Russian Federation, prosp. Oktyabrya, 71, Ufa, 450054

E. S. Meshcheryakova

Institute of Petrochemistry and Catalysis, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

Email: tagiryangirov@gmail.com
ORCID iD: 0000-0001-9401-8153
Russian Federation, prosp. Oktyabrya, 141, Ufa, 450075

L. M. Khalilov

Institute of Petrochemistry and Catalysis, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

Email: tagiryangirov@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-2095-9097
Russian Federation, prosp. Oktyabrya, 141, Ufa, 450075

V. A. Kraikin

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

Email: tagiryangirov@gmail.com
ORCID iD: 0000-0001-8826-8885
Russian Federation, prosp. Oktyabrya, 71, Ufa, 450054

References

  1. Салазкин С. Н. Высокомол. соед. Сер. Б. 2004. 46, 1244–1269 [Salazkin S. N. Polym. Sci., Ser. B. 2004, 46, 203–223.]
  2. Салазкин С.Н., Шапошникова В. В., Мачуленко Л. М., Гилева Н. Г., Крайкин В. А., Лачинов А. Н. Высокомол. соед. Сер. А. 2008, 50, 399–417. [Salazkin S. N., Shaposhnikova V. V., Machulenko L. M., Gileva N. G., Kraikin V. A., Lachinov A. N. Polym. Sci., Ser. A. 2008, 50, 243–259.] doi: 10.1007/s11498–008–3002-y
  3. Yusupov A.R., Gadiev R. M., Lachinov A. N., Kornilov V. M., Kalimullina L. R., Galiev A. F., Kian M., Salazkin S. N. Synth. Met. 2021, 274, 116733. doi: 10.1016/j.synthmet.2021.116733
  4. Лачинов А.А., Карамов Д. Д., Лачинов А. Н. ФТП. 2021, 55, 147–151 [Lachinov A. A., Karamov D. D., Lachinov A. N. Semiconductors. 2021, 55, 202–206.] doi: 10.1134/S1063782621020184
  5. Галиев А.Ф., Лачинов А. А., Карамов Д. Д., Лачинов А. Н., Юсупов А. Р., Киан М. Ф. Поверхность. Рентген., синхротр. и нейтрон. исслед. 2021, 68–74. [Galiev A. F., Lachinov A. A., Karamov D. D., Lachi-nov A. N., Yusupov A. R., Kian M. F. J. Synch. Investig. 2021, 15, 601–606.] doi: 10.1134/S1027451021030253
  6. Шалыгина Е.Е., Харламова А. М., Макаров А. В., Каминская Т. П., Шалыгин А. Н. ФТТ. 2018, 60, 1693–1698. [Shalygina E. E., Kharlamova A. M., Makarov A. V., Kaminskaya T. P., Shalygin A. N. Phys. Solid. State. 2018, 60, 1737–1743.] doi: 10.1134/S1063783418090287
  7. Антипин В.А., Мамыкин Д. А., Лачинов А. Н., Ковалев А. А., Остахов С. С., Салазкин С. Н., Казаков В. П. Хим. высоких энергий. 2010, 44, 340–344. [Antipin V. A., Mamykin D. A., Lachinov A. N., Kovalev A. A., Ostakhov S. S., Salazkin S. N., Kazakov V. P. High Energy Chem. 2010, 44, 311–315.] doi: 10.1134/S0018143910040090
  8. Антипин В.А., Лачинов А. Н., Мамыкин Д. А., Ковалев А. А., Остахов С. С., Шапошникова В. В., Салазкин С. Н., Казаков В. П. Хим. высоких энергий. 2010, 44, 345–347. [Antipin V. A., Lachinov A. N., Mamykin D. A., Kovalev A. A., Ostakhov S. S., Shaposhnikova V. V., Salazkin S. N., Kazakov V. P. High Energy Chem. 2010, 44, 316–319.] doi: 10.1134/S0018143910040107
  9. Золотухин М.Г., Ковардаков В. А., Салазкин С. Н., Рафиков С. Р. Высокомол. соед. Сер. А. 1984, 26, 1212–1217. [Zolotukhin M. G., Kovardakov V. A., Salazkin S. N., Rafikov S. R. Polym. Sci. U.S.S.R. 1984, 26, 1355–1361.] doi: 10.1016/0032–3950(84)90047–9
  10. Zolotukhin M.G., Kozlov V. G., Sorokina Y. L., Sedova E. A., Nefedjev K. V., Gileva N. G. Angew. Makromol. Chem. 1993, 212, 1–12. doi: 10.1002/apmc.1993.052120101
  11. Салазкин С.Н., Золотухин М. Г., Ковардаков В. А., Рафиков С. Р., Дубровина Л. В., Гладкова Е. А., Павлова С.-С.А. Высокомол. соед. Сер. А. 1987, 29, 1431–1436. [Salazkin S. N., Zolotukhin M. G., Kovardakov V. A., Rafikov S. R., Dubrovina L. V., Gladkova Ye.A., Pavlova S.-S.A. Polym. Sci. U.S.S.R. 1987, 29, 1572–1578.] doi: 10.1016/0032–3950(87)90419–9
  12. Ковардаков В.А., Золотухин М. Г., Салазкин С.Н., Рафиков С. Р. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983, 941–943. [Kovardakov V. A., Zolotukhin M. G., Salazkin S. N., Rafikov S. R. Russ. Chem. Bull. 1983, 32, 853–855.] doi: 10.1007/BF00953497
  13. Крайкин В.А., Кузнецов С. И., Фаттахов Р. К., Мусина З. Н., Салазкин С. Н. Высокомол. соед. Сер. А. 2002, 44, 1380–1389. [Kraikin V. A., Kuznetsov S. I., Fattakhov R. K., Musina Z. N., Salazkin S. N. Polym. Sci., Ser. A. 2002, 44, 883–891.]
  14. Мусина З.Н., Крайкин В. А., Гилева Н. Г., Ильясова Л. Т., Фатыхов А. А., Кузнецов С. И., Салазкин С. Н. Высокомол. соед. Сер. А. 2005, 47, 205–212. [Musina Z. N., Kraikin V. A., Gileva N. G., Il′yasova L.T., Fatykhov A. A., Kuznetsov S. I., Salazkin S. N. Polym. Sci., Ser. A. 2005, 47, 84–89.]
  15. Крайкин В.А., Ковардаков В. А., Салазкин С. Н. Высокомол. соед. Сер. А. 2001, 43, 1399–1406. [Kraikin V. A., Kovardakov V. A., Salazkin S. N. Polym. Sci., Ser. A. 2001, 43, 885–891.]
  16. Colon I., Kwiatkowski G. J. Polym. Sci. A. Polym. Chem. 1990, 28, 367–383. doi: 10.1002/pola.1990.080280212
  17. Ueda M., Ichikawa F. Macromolecules. 1990, 23, 926–930. doi: 10.1021/ma00206a003
  18. Янгиров Т.А., Гилева Н. Г., Фатыхов А. А., Мещерякова Е. С., Халилов Л. М., Крайкин В. А. ЖОрХ. 2022, 58, 1000–1006. [Yangirov T. A., Gileva N. G., Fatykhov A. A., Meshcheryakova E. S., Khalilov L. M., Kraikin V. A. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 1254–1259.] doi: 10.1134/S1070428022090093
  19. Zolotukhin M.G., Panasenko A. A., Sultanova V. S., Sedova E. A., Spirikhin L. V., Khalilov L. M., Salazkin S. N., Rafikov S. R. Makromol. Chem. 1985, 186, 1747–1753. doi: 10.1002/macp.1985.021860902
  20. Папков С. П. Равновесие фаз в системе полимер – растворитель. М.: Химия, 1981, 80–97.
  21. Крайкин В.А., Золотухин М. Г., Салазкин С. Н., Рафиков С. Р. Высокомол. соед. Сер. А. 1985, 27, 422–427. [Kraikin V. A., Zolotukhin M. G., Salazkin S. N., Rafikov S. R. Polym. Sci. U.S.S.R. 1985, 27, 474–480.] doi: 10.1016/0032–3950(85)90032–2
  22. Bayer E., Hayat S., Atta-ur-Rahman, Choudhary M. I., Khan K. M., Shah S. T.A, Imran-ul-Haq M., Anwar M. U., Voelter W. Arzneimittelforschung. 2005, 55, 588–597. doi: 10.1055/s-0031–1296909
  23. Bhatt M.V., Kamath K. M., Ravindranathan M. J. Chem. Soc. C. 1971, 3344–3347. doi: 10.1039/J39710003344
  24. Sheldrick G. M. Acta Crystallogr., Sect. A. 2015, 71, 3–8. doi: 10.1107/S2053273314026370
  25. Sheldrick G. M. Acta Crystallogr., Sect. C. 2015, 71, 3–8. doi: 10.1107/S2053229614024218

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Scheme

Download (226KB)
Indexing metadata
3. Fig. 1. Molecular structure of compound 3 with atoms represented by thermal vibration ellipsoids (p = 50%) according to X-ray diffraction data

Download (111KB)
Indexing metadata
4. Figure from Contents

Download (104KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences