Ammonium salts as convenient ammonia surrogates in the willgerodt reaction

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

A novel solventless modification of the Willgerodt reaction is proposed. It employs elemental sulfur and ammonium salts as safe and convenient surrogates of ammonia on a solid carrier. The reaction involving combination of ammonium carbonate and aluminum oxide results in the amides of aryl acetic acids with yields from 48 to 85%.

Толық мәтін

Рұқсат жабық

Авторлар туралы

E. Kvetkin

Samara State Medical University

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: eakvetkin@gmail.com
ORCID iD: 0009-0009-1014-0297
Ресей, Chapayevskaya St., 89, Samara, 443099

A. Sokolov

Samara State Medical University

Email: eakvetkin@gmail.com
ORCID iD: 0000-0003-4965-3136
Ресей, Chapayevskaya St., 89, Samara, 443099

Әдебиет тізімі

  1. Yang L., Zhang M., Liu Q., Wei K., Chen Z., Xu W., J. Saudi Chem. Soc., 2021, 25, 101389. doi: 10.1016/j.jscs.2021.101389
  2. Vujjini S.K., Datla V.R.K.R., Badarla K.R., Vetukuri V.N.K.V.P.R., Bandichhor R., Kagga M., Cherukupally P., Tetrahedron Lett., 2014, 55, 3885–3887. doi: 10.1016/j.tetlet.2014.03.106
  3. Du S., Lu H., Yang D., Li H., Gu X., Wan C., Jia C., Wang M., Li X., Qiu Z., Molecules, 2015, 20, 4071–4087. doi: 10.3390/molecules20034071
  4. Du X.-J., Bian Q., Wang H.-X., Yu S.-J., Kou J.-J., Wang Z.-P., Li Z.-M., Zhao G., Org. Biomol. Chem., 2014, 12, 5427–5434. doi: 10.1039/c4ob00744a
  5. Willgerodt C. Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1887, 20, 2467–2470. doi: 10.1002/cber. 18870200278
  6. Carmack M., Spielman M.A. Org. react., 1946, 3, 83–107. doi: 10.1002/0471264180.or003.02
  7. Sato R. Ammonium Sulfide. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, New York: Wiley, 2001. doi: 10.1002/047084289X.ra097
  8. DeTar D.F., Carmack M. J. Am. Chem. Soc., 1946, 68, 2025–2029. doi: 10.1021/ja01214a047
  9. Naidu P.P., Raghunadh A., Rao K.R., Mekala R., Babu J.M., Rao B.R., Siddaiah V., Pal M. Synth. Commun. 2014, 44, 1475–1482. doi: 10.1080/00397911.2013.862551
  10. Urbiña-Alvarez J., Rincón-Carvajal S., Gamba-Sán-chez D. Org Biomol Chem., 2023, 21, 7036–7051. doi: 10.1039/D3OB01202F
  11. Han W., Chen Y.-L., Tang X., Zhou J., Ma M., Shen Z.-L., Chu X.-Q. Green Chem., 2023, 25, 9672–9679. doi: 10.1039/D3GC03717G
  12. Chaurasia S.R., Bhanage B.M. Mol. Catal., 2020, 492, 110998. doi: 10.1016/j.mcat.2020.110998
  13. Sokolov A.V., Kvetkin E.A. New J. Chem., 2024, 48, 12444. doi: 10.1039/D4NJ01335B
  14. Rezaei M., Amani K., Darvishi K. Catal. Commun., 2017, 91, 38–42. doi: 10.1016/j.catcom.2016.12.004
  15. Deng L., Chen L., Zhu L., Li Y., Ou-Yang J., Wu S., Chen P., Shen S., Guo J., Zhou Y., Au C.-T., Yin S.-F. Chem. Eng. Sci., 2022, 261, 117960. doi: 10.1016/j.ces.2022.117960
  16. Priebbenow D.L., Bolm C. Chem. Soc. Rev., 2013, 42, 7870–7880. doi: 10.1039/c3cs60154d
  17. Пономарёва Т.Н., Елисеенков Е.В., Петров А.А., Боярский В.П. ЖОрХ. 2020, 56, 726–734. [Ponomareva T.N., Eliseenkov E.V., Petrov A.A., Boyarskii V.P. Russ. J. Org. Chem., 2020, 56, 781–787.] doi: 10.1134/S1070428020050097
  18. Radfar I., Abbasi S., Miraki M.K., Yazdani E., Karimi M., Heydari A. Chem. Select, 2018, 3, 3265–3267. doi: 10.1002/slct.201702906
  19. Rekunge D.S., Khatri C.K., Chaturbhuj G.U. Monatshefte Für Chem. – Chem. Mon., 2017, 148, 2091–2095. doi: 10.1007/s00706-017-2013-x
  20. Lundstedt T., Thorén P., Carlson R., Norin T., Mörch L. Acta Chem. Scand., 1984, 38b, 717–719. doi: 10.3891/acta.chem.scand.38b-0717
  21. Bader H., Allen R.H., McCarty F.J. J. Org. Chem., 1966, 31, 2319–2391. doi: 10.1021/jo01345a056
  22. Yi Z., Huang M., Wan Y., Zhu X. Synthesis, 2018, 50, 3911–3920. doi: 10.1055/s-0037-1609578
  23. Veisi H., Maleki B., Hamelian M., Ashrafi S.S. RSC Adv., 2015, 5, 6365–6371. doi: 10.1039/c4ra09864a
  24. Wenner W. J. Org. Chem., 1950, 15, 548–551. doi: 10.1021/jo01149a016
  25. Carney R.W.J., De Stevens G. Пат. DE 1913743 A1 (1969). ФРГ.
  26. Miwatashi S., Arikawa Y., Naruo K., Igaki K., Watanabe Y., Kimura H., Kawamoto T., Ohkawa S. Chem. Pharm. Bull., 2005, 53, 410–418. doi: 10.1248/cpb.53.410
  27. Ohmura R., Takahata M., Togo H. Tetrahedron Lett., 2010, 51, 4378–4381. doi: 10.1016/j.tetlet.2010.06.05

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу
2. Scheme

Жүктеу (215KB)
Метадеректер
3. Figure: Yields of the Wilgerodt reaction products

Жүктеу (165KB)
Метадеректер
4. Figure

Жүктеу (108KB)
Метадеректер

© Russian Academy of Sciences, 2025